概要
3級アルコールの立体を反転させつつイソニトリルを簡便に合成できる手法。イソニトリルはアミンの等価体と見なせるほか、Ugi反応、Passerini反応などの各種多成分連結反応に有用な合成中間体でもある。
1級・2級アルコールに対しては反応性を持たず、3級アルコールだけを標的にすることができる。
基本文献
- Pronin, S. V.; Reiher, C. A.; Shenvi, R. A. Nature 2013, 501, 195. doi:10.1038/nature12472
反応機構
反応例
Amphilecteneの合成[1]
Kalihinol Bの合成[2]
参考文献
- Pronin, S. V.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19604. DOI: 10.1021/ja310129b
- Daub, M. E.; Prudhomme, J.; Le Roch, K.; Vanderwal, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4912. DOI: 10.1021/jacs.5b01152
