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シェンヴィ イソニトリル合成 Shenvi Isonitrile Synthesis

概要

3級アルコールの立体を反転させつつイソニトリルを簡便に合成できる手法。イソニトリルはアミンの等価体と見なせるほか、Ugi反応Passerini反応などの各種多成分連結反応に有用な合成中間体でもある。

1級・2級アルコールに対しては反応性を持たず、3級アルコールだけを標的にすることができる。

基本文献

反応機構

shenvi_isonitrile_2

反応例

Amphilecteneの合成[1]

shenvi_isonitrile_3

Kalihinol Bの合成[2]

shenvi_isonitrile_4

参考文献

  1. Pronin, S. V.; Shenvi, R. A. J. Am. Chem. Soc. 2012134, 19604. DOI: 10.1021/ja310129b
  2. Daub, M. E.; Prudhomme, J.; Le Roch, K.; Vanderwal, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 4912. DOI: 10.1021/jacs.5b01152

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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