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C

コーリー・フックス アルキン合成 Corey-Fuchs Alkyne Synthesis

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概要

アルデヒドからの一炭素増炭(Homologation)によるアルキン合成。

1,1-ジハロアルケンを、2当量のアルキルリチウム処理した後、得られたリチウムアセチリドを酸で処理すると末端アセチレンが選られる。この際、酸の変わりに種々の求電子剤を捕捉剤として用いると、One-Potで二置換アルキンへと変換できる。

強塩基性条件に耐えない基質には適用不可。

基本文献

  • Corey, E. J.; Fuchs, P. L. Tetrahedron Lett. 1972, 3769. DOI: 10.1016/S0040-4039(01)94157-7
  • Review: Eymery, F.; Iorga, B.; Savignac, P. Synthesis 2000, 185. DOI: 10.1055/s-2000-62

反応機構

ジブロモオレフィンへの変換はWittig反応Appel反応類似の機構で進行する。
アルキルリチウムによるアセチレンへの変換は、単純なE2脱離機構では無い。α脱離からのカルベン中間体生成→転位機構で進行するとされている。これは13C標識実験によって確認されている。(参考:Fritsch-Buttenberg-Wiechell転位)
al-yne1.gif

反応例

(-)-Laulimalideの合成[1] corey_fuchs_3.gif

実験手順

[1] Ghosh, A. K.; Wang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2000122, 11027. DOI: 10.1021/ja0027416

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

Corey-Fuchs Reaction (organic-chemistry.org)
Corey-Fuchs Reaction (Wikipedia)
コーリー・フックス反応 (Wikipedia日本)

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