[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ペタシス反応 Petasis Reaction

 

概要

多成分縮合反応(Multicomponent Reaction)の一種である。
水/空気に安定で容易に手に入るアルケニル・アリールボロン酸を用いて、α-アミノ酸およびβ-アミノアルコールといった、合成化学的に有用なユニットを与える反応。光学活性α-ヒドロキシアルデヒドを基質として用いた場合にはアンチ体のβ-アミノアルコールをほぼ完全な立体選択性で与える。

実験手順はきわめて容易で、溶媒(通常はエタノール)中、ボロン酸、アミン、α-ケト酸(or α-ヒドロキシアルデヒド) を室温で混ぜるだけで進行する。

 

基本文献

 

反応機構

原文献中には、反応機構に関する記述は殆ど無いが、無保護のカルボン酸もしくはヒドロキシル基が反応進行に必須であることが分かっている。おそらくイミニウムカチオンおよびボレート経由で進行するものと考えられる。
petasis_5.gif

反応例

官能基受容型多成分縮合反応は、多様性指向型化合物ライブラリーへの迅速なアクセスを可能とする。以下は、Petasis反応を用いた構築例である。[1] petasis_2.gif
有機分子触媒を用いる不斉Petasis型カップリング[2] petasis_4.gif
petasis_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kumagai, N.; Muncipinto, G.; Schreiber, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3635. doi:10.1002/ange.200600497

[2] (a) Yamaoka, Y.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6686. DOI: 10.1021/ja071470x (b) Lou, S.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2008130, 6922. DOI: 10.1021/ja8018934

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 交差アルドール反応 Cross Aldol Reaction
  2. オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement
  3. チチバビン反応 Chichibabin Reaction
  4. ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein R…
  5. アルキンの水和反応 Hydration of Alkyne
  6. ウィリアムソンエーテル合成 Williamson ether s…
  7. 硫黄-フッ素交換反応 Sulfur(VI)-Fluoride E…
  8. メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元 Meerwein-Po…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 科学を伝える-サイエンスコミュニケーターのお仕事-梅村綾子さん
  2. 化学パズル・不斉窒素化合物
  3. Greene’s Protective Groups in Organic Synthesis 5th Edition
  4. ジョージ・オラー George Andrew Olah
  5. 炭素繊維は鉄とアルミに勝るか? 2
  6. N,N,N’,N’-テトラメチルエチレンジアミン:N,N,N’,N’-Tetramethylethylenediamine
  7. ゲラニオール
  8. 集光型太陽光発電システムの市場動向・技術動向【終了】
  9. 3Mとはどんな会社?
  10. ベンゼン環を壊す“アレノフィル”

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

シクロペンタジエニル錯体の合成に一筋の光か?

β-炭素脱離を用いるシクロペンタジエニル(Cp)錯体の新たな調製法が報告された。本法により反応系中で…

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP