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ペタシス反応 Petasis Reaction

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概要

多成分縮合反応(Multicomponent Reaction)の一種である。
水/空気に安定で容易に手に入るアルケニル・アリールボロン酸を用いて、α-アミノ酸およびβ-アミノアルコールといった、合成化学的に有用なユニットを与える反応。光学活性α-ヒドロキシアルデヒドを基質として用いた場合にはアンチ体のβ-アミノアルコールをほぼ完全な立体選択性で与える。

実験手順はきわめて容易で、溶媒(通常はエタノール)中、ボロン酸、アミン、α-ケト酸(or α-ヒドロキシアルデヒド) を室温で混ぜるだけで進行する。

 

基本文献

 

反応機構

原文献中には、反応機構に関する記述は殆ど無いが、無保護のカルボン酸もしくはヒドロキシル基が反応進行に必須であることが分かっている。おそらくイミニウムカチオンおよびボレート経由で進行するものと考えられる。
petasis_5.gif

反応例

官能基受容型多成分縮合反応は、多様性指向型化合物ライブラリーへの迅速なアクセスを可能とする。以下は、Petasis反応を用いた構築例である。[1] petasis_2.gif
有機分子触媒を用いる不斉Petasis型カップリング[2] petasis_4.gif
petasis_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Kumagai, N.; Muncipinto, G.; Schreiber, S. L. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 3635. doi:10.1002/ange.200600497

[2] (a) Yamaoka, Y.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6686. DOI: 10.1021/ja071470x (b) Lou, S.; Schaus, S. E. J. Am. Chem. Soc. 2008130, 6922. DOI: 10.1021/ja8018934

 

関連反応

 

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