ケトン→アルコール
概要
α-ピネンと9-BBNから調製されるAlpine-Boraneを用い、ケトンの不斉還元を行う手法。プロキラルな基質としては重水素化アルデヒドも適用可能。
Alpine-Boraneは両エナンチオマーが市販されている。
基本文献
- Midland, M. M. Chem. Rev. 1989, 89, 1553. DOI: 10.1021/cr00097a010
- Singh, V. K. Synthesis 1992, 607.
- Brown, H. C.; Ramachandran, P. V. J. Organomet. Chem. 1995, 500, 1.
反応機構
メチル基との立体反発を避けるように大きな置換基(RL)を配置させた遷移状態モデルで、エナンチオ選択性は説明される。
反応例
とりわけキラルプロパルギルアルコールの合成に有用。[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Midland, M. M.; Graham, R. S. Org. Synth. 1985, 63, 57. [2] Dussault, P. H. et al. J. Org. Chem. 1999, 64, 1789. DOI: 10.1021/jo981128q
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