[スポンサーリンク]

M

活性二酸化マンガン Activated Manganese Dioxide (MnO2)

[スポンサーリンク]

 

概要

活性二酸化マンガンを用いる酸化。通常の脂肪族アルコールの酸化はきわめて遅く、アリルアルコールやベンジルアルコール、プロパルギルアルコールのみが選択的に酸化される。一級アルコールの酸化はアルデヒドで停止し、カルボン酸は生成しない。

極性溶媒では反応が遅く、ジクロロメタン溶媒で、なおかつ過剰量の試薬を用いるのが一般的である。

不均一系試薬なので後処理は濾過のみで良い。中性条件下で進行し副反応も少ないため、非常に簡便に行える。

基本文献

  • Fatiadi, A. J. Synthesis 1976, 65, 133.
  • 実験化学講座(第4版)、Vol21、pp 252.

 

反応機構

 

反応例

π結合性の強いシクロプロピルカルビノールも酸化を受ける。
ol-al-8.gif
MnO2_3.gif

実験手順

活性二酸化マンガンの調製法[1]

加熱した過マンガン酸カリウム(960g)水溶液(6000mL)を攪拌しながら、硫酸マンガン(II)4水和物(1110g)水溶液(1500mL)および水酸化ナトリウム水溶液(40%, 1170mL)を、同時に1時間かけて加える。二酸化マンガンが茶色い粉末として沈殿してくる。さらに1時間攪拌し、遠心分離して固体を集め、洗液が無色になるまで水洗いをする。固体をオーブン(100-120℃)で乾燥させ、粉末状に砕いて使用する(920g)。

 

実験のコツ・テクニック

※ 試薬のロット、販売会社によって活性にばらつきがあるので注意。
※活性度が異なる原因の一つにMnO2の脱水度があげられる。細かく砕いて高温(>200℃)に長時間加熱してやると、活性度が向上することが多い。

 

参考文献

[1] (a) Attenburrow, J. et al. J. Chem. Soc. 1952, 1094. (b) 実験化学講座(第4版)、Vol21、pp 252.

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

 

関連記事

  1. 福山アミン合成 Fukuyama Amine Synthesis…
  2. クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol O…
  3. Aza-Cope転位 Aza-Cope Rearrangemen…
  4. クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensa…
  5. 重水素標識反応 Deuterium Labeling React…
  6. コーリー・フックス アルキン合成 Corey-Fuchs Alk…
  7. 硤合不斉自己触媒反応 Soai Asymmetric Autoc…
  8. ニトロキシルラジカル酸化触媒 Nitroxylradical O…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Classics in Total Synthesis
  2. F. S. Kipping賞―受賞者一覧
  3. 2009年9月人気化学書籍ランキング
  4. 第四回ケムステVシンポ「持続可能社会をつくるバイオプラスチック」開催報告
  5. ヘンリー反応 (ニトロアルドール反応) Henry Reaction (Nitroaldol Reaction)
  6. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑥(解答編)
  7. アレルギー体に抑制力:岐阜薬科大学長ら発見
  8. 研究リーダーがPJを成功に導く秘訣
  9. アピオース apiose
  10. テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ほう酸ナトリウム水和物 : Sodium Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate Hydrate

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

偽造ウイスキーをボトルに入れたまま判別する手法が開発される

スコッチ・ウイスキーは世界中の多くの人々に愛されていますが、近年ではビンテージもののスコッチ・ウイス…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2020年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある、存命化学者」をリストアップし…

第一回ケムステVプレミアレクチャー「光化学のこれから ~ 未来を照らす光反応・光機能 ~」を開催します!

ノーベル賞の発表も来週に迫っていますし、後期も始まりますね。10月から新しく始まるシーズンに、どこと…

細胞懸濁液をのせて、温めるだけで簡単に巨大ながんスフェロイドができる

第276回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学研究院 准教授の吉野 大輔(よしの だい…

クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2020」を発表!

9月23日に、クラリベイト・アナリティクス社から、2020年の引用栄誉賞が発表されました。こ…

アズワンが第一回ケムステVプレミアレクチャーに協賛しました

さて先日お知らせいたしましたが、ケムステVプレミアクチャーという新しい動画配信コンテンツをはじめます…

化学者のためのエレクトロニクス講座~代表的な半導体素子編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第121回―「亜鉛勾配を検出する蛍光分子の開発」Lei Zhu教授

第121回の海外化学者インタビューは、Lei Zhu教授です。フロリダ州立大学 化学・生化学科で、亜…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP