概要
非プロトン溶媒中で、I2と安息香酸銀により環状オレフィンのヨードベンゾイルオキシ化、引き続きアルカリ加水分解を行うことで、trans-1,2-グリコールが得られる(Prévost法)。
一方、 I2と酢酸銀を酸性条件下反応させた後、アルカリで加水分解をすると、cis-1,2-ジオールが得られる(Woodward法)。
基本文献
- Prévost, C. Compt. Rend. 1933, 196, 1129.
- Woodward, R. B.; Brutcher, F. V., Jr. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 209. DOI: 10.1021/ja01534a053
- Wilson, C. V. Org. React. 1950, 9, 350.
反応機構
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
関連書籍
外部リンク
- Woodward Reaction (organic-chemistry.org)
- Prevost Reaction (organic-chemistry.org)
- Prevost reaction – Wikipedia
- Woodward cis-dihydroxylation – Wikipedia
