[スポンサーリンク]

D

プレヴォスト/ウッドワード ジヒドロキシル化反応 Prevost/Woodward Dihydroxylation

[スポンサーリンク]

 

概要

非プロトン溶媒中で、I2と安息香酸銀により環状オレフィンのヨードベンゾイルオキシ化、引き続きアルカリ加水分解を行うことで、trans-1,2-グリコールが得られる(Prévost法)。

一方、 I2と酢酸銀を酸性条件下反応させた後、アルカリで加水分解をすると、cis-1,2-ジオールが得られる(Woodward法)。

基本文献

  • Prévost, C. Compt. Rend. 1933196, 1129.
  • Woodward, R. B.; Brutcher, F. V., Jr. J. Am. Chem. Soc. 195880, 209. DOI: 10.1021/ja01534a053
  • Wilson, C. V. Org. React. 1950, 9, 350.

 

反応機構

ene-ol005.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. フェリエ転位 Ferrier Rearrangement
  2. 1,3-双極子付加環化反応 1,3-Dipolar Cycloa…
  3. シモンズ・スミス反応 Simmons-Smith Reactio…
  4. シャピロ反応 Shapiro Reaction
  5. ボロン酸触媒によるアミド形成 Amide Formation C…
  6. ウィルゲロット反応 Willgerodt Reaction
  7. ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangem…
  8. サレット・コリンズ酸化 Sarett-Collins Oxida…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機化学者のラブコメ&ミステリー!?:「ラブ・ケミストリー」
  2. 日本プロセス化学会2019 ウインターシンポジウム
  3. 真空ポンプ
  4. ベンジジン転位 Benzidine Rearrangement
  5. 「同時多発研究」再び!ラジカル反応を用いたタンパク質の翻訳後修飾
  6. 化学小説まとめ
  7. ベシャンプ還元 Bechamp Reduction
  8. 活性が大幅に向上したアンモニア合成触媒について
  9. ウルマンエーテル合成 Ullmann Ether Synthesis
  10. キャリー・マリス Kary Banks Mullis

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第47回―「ロタキサン・カテナン・クラウンエーテルの超分子化学」Harry Gibson教授

第47回の海外化学者インタビューは、ハリー・ギブソン教授です。バージニア工科大学の化学科に所属し、プ…

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション

畑に生えている大豆の根っこを抜いてみると、丸い粒みたいなものがたくさんできています。根粒(こんりゅう…

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

長期海外出張のお役立ちアイテム

ぼちぼち中堅と呼ばれる年齢にさしかかってきたcosineです。そんなお年頃のせいでしょうか、…

使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP