[スポンサーリンク]

D

プレヴォスト/ウッドワード ジヒドロキシル化反応 Prevost/Woodward Dihydroxylation

[スポンサーリンク]

 

概要

非プロトン溶媒中で、I2と安息香酸銀により環状オレフィンのヨードベンゾイルオキシ化、引き続きアルカリ加水分解を行うことで、trans-1,2-グリコールが得られる(Prévost法)。

一方、 I2と酢酸銀を酸性条件下反応させた後、アルカリで加水分解をすると、cis-1,2-ジオールが得られる(Woodward法)。

基本文献

  • Prévost, C. Compt. Rend. 1933196, 1129.
  • Woodward, R. B.; Brutcher, F. V., Jr. J. Am. Chem. Soc. 195880, 209. DOI: 10.1021/ja01534a053
  • Wilson, C. V. Org. React. 1950, 9, 350.

 

反応機構

ene-ol005.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. バートン・ケロッグ反応 Barton-Kellogg React…
  2. ベンジジン転位 Benzidine Rearrangement
  3. コーリー・ギルマン・ガネム酸化 Corey-Gilman-Gan…
  4. 向山・鈴木グリコシル化反応 Mukaiyama-Suzuki G…
  5. 還元的アルドール反応 Reductive Aldol React…
  6. 網井トリフルオロメチル化 Amii Trifluoromethy…
  7. ジオトロピー転位 dyotropic rearrangement…
  8. ピナー反応 Pinner Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2017卒大学生就職企業人気ランキングが発表
  2. 高い発光性を示すヘリセンの迅速的合成
  3. アレクセイ・チチバビン ~もうひとりのロシア有機化学の父~
  4. Accufluor(NFPI-OTf)
  5. アンディ・マイヤース Andrew G. Myers
  6. 温和な室温条件で高反応性活性種・オルトキノジメタンを生成
  7. ダイエット食から未承認薬
  8. Keith Fagnou Organic Chemistry Symposium
  9. ステッター反応 Stetter reaction
  10. 高専シンポジウム in KOBE に参加しました –その 1: ヒノキの精油で和歌山みかんを活性化–

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

ケムステバーチャルプレミアレクチャーの放送開始決定!

主に最先端化学に関する講演者をテーマ別で招待しオンライン講演を行っていただくケムステバーチャルシンポ…

分子運動を世界最高速ムービーで捉える!

第275回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 博士課程・清水俊樹 さんに…

「未来博士3分間コンペティション2020」の挑戦者を募集

科学技術人材育成のコンソーシアムの構築事業(次世代研究者育成プログラム)「未来を拓く地方協奏プラ…

イグノーベル賞2020が発表 ただし化学賞は無し!

「人々を笑わせ、そして考えさせてくれる業績」に対して贈られるノーベル賞のパロディである「イグノーベル…

電子実験ノートSignals Notebookを紹介します ②

前回に引き続き(間がだいぶ空いてしまいましたが、、、)Signals Notebookの使い…

化学者のためのエレクトロニクス講座~有機半導体編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第120回―「医薬につながる複雑な天然物を全合成する」Richmond Sarpong教授

第120回の海外化学者インタビューは、リッチモンド・サーポン教授です。カリフォルニア大学バークレー校…

DNAナノ構造体が誘起・制御する液-液相分離

第274回のスポットライトリサーチは、佐藤佑介 博士にお願いしました。液-液相分離は近年の一…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP