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プレヴォスト/ウッドワード ジヒドロキシル化反応 Prevost/Woodward Dihydroxylation

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概要

非プロトン溶媒中で、I2と安息香酸銀により環状オレフィンのヨードベンゾイルオキシ化、引き続きアルカリ加水分解を行うことで、trans-1,2-グリコールが得られる(Prévost法)。

一方、 I2と酢酸銀を酸性条件下反応させた後、アルカリで加水分解をすると、cis-1,2-ジオールが得られる(Woodward法)。

基本文献

  • Prévost, C. Compt. Rend. 1933196, 1129.
  • Woodward, R. B.; Brutcher, F. V., Jr. J. Am. Chem. Soc. 195880, 209. DOI: 10.1021/ja01534a053
  • Wilson, C. V. Org. React. 1950, 9, 350.

 

反応機構

ene-ol005.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

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