[スポンサーリンク]

M

MSH試薬 MSH reagent

[スポンサーリンク]

概要

MSH試薬(O-(mesitylsulfonyl)hydroxylamine)はNH2単位を導入できる求電子的アミノ化剤である。Beckmann転位Neber転位N-アミノ化反応などを進行させる試薬としても有用である。乾固させると爆発性があることから、現在では市販されておらず、また使用には注意を要する。

類似用途に使える試薬としてはO-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamineがある。こちらはMSHに比べて比較的取り扱いやすく、大量合成も可能である。

MSH_1

基本文献

<review for MSH>

<O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamine>

反応例

MSH試薬を用いるBeckmann転位を鍵工程とするPinnaic acidの全合成[1]

MSH_0

ボロン酸→アニリンへの変換[2]

MSH_3

NHアジリジンの単工程合成[3]

MSH_4

 

実験手順

O-(2,4-dinitrophenyl)hydroxylamineの調製法[4]

MSH_2

 

参考文献

  1. Xu, S.; Arimoto, H.; Uemura, D. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5764. DOI:10.1002/anie.200701581
  2. Zhu, C.; Li, G.; Ess, D. H.; Falck, J. R.; Kurti, L. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18253. DOI: 10.1021/ja309637r
  3. Jat, J. L.; Paudyal, M. P.; Gao, H.; Xu, Q.-L.; Yousufuddin, M.; Devarajan, D.; Ess, D. H.; Kurti, L.; Falck, J. R. Science 2014, 343, 61. DOI:10.1126/science.1245727
  4. Legault, C.; Charette, A. B. J. Org. Chem. 200368, 7119. DOI: 10.1021/jo034456l

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 福山還元反応 Fukuyama Reduction
  2. パーキン反応 Perkin Reaction
  3. 光延反応 Mitsunobu Reaction
  4. クルチウス転位 Curtius Rearrangement
  5. 有機リチウム試薬 Organolithium Reagents
  6. ウォール・チーグラー臭素化 Wohl-Ziegler Bromi…
  7. ウーリンス試薬 Woollins’ Reagent
  8. 鋳型合成 Templated Synthesis

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 第98回日本化学会春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part II
  2. 塩素 Chlorine 漂白・殺菌剤や塩ビの成分
  3. 茨城の女子高生が快挙!
  4. 第十二回ケムステVシンポ「水・有機材料・無機材料の最先端相転移現象 」
  5. C–S結合を切って芳香族を非芳香族へ
  6. START your chemi-story あなたの化学を探す 研究職限定 キャリアマッチングLIVE
  7. 4つの性がある小鳥と超遺伝子
  8. リード指向型合成 / Lead-Oriented Synthesis
  9. ケムステイブニングミキサー2017へ参加しよう!
  10. グリニャール反応 Grignard Reaction

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2021年4月号:共有結合・ゲル化剤・Hoveyda-Grubbs型錯体・糸状菌ジテルペノイドピロン・Teleocidin B

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2021年4月号がオンライン公開されました。新…

第144回―「CO2を捕捉する多孔性金属-有機構造体の開発」Myunghyun Paik Suh教授

第144回の化学者インタビューは、ミョンヒョン・パク・ソ教授です。韓国のソウル大学で化学を専攻し、有…

ガラス器具を見積もりできるシステム導入:旭製作所

化学実験に欠かせないガラス器具。自分の使いやすいようにカスタマイズしたいと思いませんか? 昔は大学に…

陰イオン認識化学センサーの静水圧制御に成功~高選択的な分子検出法を確立~

東京工業大学 理学院 化学系の木下 智和 大学院生、福原 学 准教授、立命館大学の前田 大光 教授ら…

第143回―「単分子エレクトロニクスと化学センサーの研究」Nongjian (NJ) Tao 教授

第143回の化学者インタビューは、ノンジャン・タオ教授です。アリゾナ州立大学バイオデザイン研究所バイ…

不溶性アリールハライドの固体クロスカップリング反応

第305回のスポットライトリサーチは、北海道大学大学院工学研究院 (伊藤研究室)・瀬尾 珠恵さんにお…

化学のためのPythonによるデータ解析・機械学習入門

hodaです。今回は筆者の勉強用に読んだ機械学習関連の書籍を紹介します。概要本書は、…

アカデミックから民間企業へ転職について考えてみる 第三回

カデミックから民間企業へ転職した場合、入社後にギャップを感じる人が少なからずいます。もちろん、どんな…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP