[スポンサーリンク]

A

アラン・ロビンソン フラボン合成 Allan-Robinson Flavone Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

o-ヒドロキシアリールケトンおよび酸無水物からフラボン誘導体を得る手法。飽和の酸無水物を用いる場合はKostaneckiアシル化とも言われる。

基本文献

 

開発の歴史

1924年イギリスの化学者ロビンソンとその学生アランによって開発された。ロビンソンはロビンソン環化反応の開発者でもあり、アルカロイドの構造決定にも多大な貢献をしたことから1947年にノーベル化学賞を受賞した。

Robert Robinson

Robert Robinson

反応機構

Allen-4.gif

反応例

 

実験手順

フラボノイドの合成[1]

2014-08-29_02-16-42

アセトフェノン誘導体(10 mmol)と安息香酸無水物誘導体 (37-40 mmol)に カリウム(ナトリウム)ベンゾエート (20mmol)を加え、170-180 ℃ で8 時間減圧下加熱する。加熱後、混合物をメタノールーアセトンー水(ca. 3:l:l; 250-400 mL)に溶解させる。溶液を、KOH (7.0 g, 125 mmol)水溶液 (20 mL)で14-20分間加熱還流させた後、水で希釈する。溶媒を減圧留去させた溶液に二酸化炭素を飽和させ、フェノール性の化合物を濾過、酢酸エチルで抽出する。得られた粗生成物を再結晶することで、生成物のフラボンを得る(収率45%)。

 

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Horie, T.; Tsukayama, M.; Kawamura, Y.; Seno, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4702. DOI: 10.1021/jo00230a009

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ウォール・チーグラー臭素化 Wohl-Ziegler Bromi…
  2. バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reacti…
  3. シュタウディンガー ケテン環化付加 Staudinger Ket…
  4. ベンジルオキシカルボニル保護基 Cbz(Z) Protectin…
  5. レイングルーバー・バッチョ インドール合成 Leimgruber…
  6. 玉尾・フレミング酸化 Tamao-Fleming Oxidati…
  7. バルビエ・ウィーランド分解 Barbier-Wieland De…
  8. ホフマン転位 Hofmann Rearrangement

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 医薬品の品質管理ーChemical Times特集より
  2. マレーシア警察:神経剤VX検出で、正男氏は化学兵器による毒殺と判定
  3. トランス効果 Trans Effect
  4. Density Functional Theory in Quantum Chemistry
  5. どっちをつかう?:adequateとappropriate
  6. だれが原子を見たか【夏休み企画: 理系学生の読書感想文】
  7. Pixiv発!秀作化学イラスト集【Part 1】
  8. リモートワークで結果を出す人、出せない人
  9. 単一分子を検出可能な5色の高光度化学発光タンパク質の開発
  10. 「物質と材料のふしぎ」4/17&21はNIMS一般公開

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学のためのPythonによるデータ解析・機械学習入門

hodaです。今回は筆者の勉強用に読んだ機械学習関連の書籍を紹介します。概要本書は、…

アカデミックから民間企業へ転職について考えてみる 第三回

カデミックから民間企業へ転職した場合、入社後にギャップを感じる人が少なからずいます。もちろん、どんな…

第142回―「『理想の有機合成』を目指した反応開発と合成研究」山口潤一郎 教授

第142回の化学者インタビューは日本から、皆さんご存じ、山口潤一郎教授の登場です。名古屋大学理学部化…

【書籍】ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学

今月発売された『ゼロからの最速理解 プラスチック材料化学』(佐々木 健夫 著,コロナ社)という書籍を…

重水は甘い!?

同位体はある元素、すなわち同一の原子番号をもつ原子核において、中性子数の異なる核種のことをいいますね…

人物でよみとく化学

概要化学の歴史をつくった約50人を収録。高校・大学の化学の勉強に役立つ16テーマをあつかい、…

金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)

概要金属ナトリウム分散体(SD Super Fine ™)は、金属ナトリウムの微粒…

アクセラレーションプログラム 「BRAVE 2021 Spring」 参加チームのエントリー受付中!(5/10〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP