[スポンサーリンク]

A

アラン・ロビンソン フラボン合成 Allan-Robinson Flavone Synthesis

[スポンサーリンク]

 

概要

o-ヒドロキシアリールケトンおよび酸無水物からフラボン誘導体を得る手法。飽和の酸無水物を用いる場合はKostaneckiアシル化とも言われる。

基本文献

 

開発の歴史

1924年イギリスの化学者ロビンソンとその学生アランによって開発された。ロビンソンはロビンソン環化反応の開発者でもあり、アルカロイドの構造決定にも多大な貢献をしたことから1947年にノーベル化学賞を受賞した。

Robert Robinson

Robert Robinson

反応機構

Allen-4.gif

反応例

 

実験手順

フラボノイドの合成[1]

2014-08-29_02-16-42

アセトフェノン誘導体(10 mmol)と安息香酸無水物誘導体 (37-40 mmol)に カリウム(ナトリウム)ベンゾエート (20mmol)を加え、170-180 ℃ で8 時間減圧下加熱する。加熱後、混合物をメタノールーアセトンー水(ca. 3:l:l; 250-400 mL)に溶解させる。溶液を、KOH (7.0 g, 125 mmol)水溶液 (20 mL)で14-20分間加熱還流させた後、水で希釈する。溶媒を減圧留去させた溶液に二酸化炭素を飽和させ、フェノール性の化合物を濾過、酢酸エチルで抽出する。得られた粗生成物を再結晶することで、生成物のフラボンを得る(収率45%)。

 

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Horie, T.; Tsukayama, M.; Kawamura, Y.; Seno, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4702. DOI: 10.1021/jo00230a009

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ボロン酸の保護基 Protecting Groups for B…
  2. フォン・リヒター反応 von Richter Reaction
  3. 求電子的フッ素化剤 Electrophilic Fluorina…
  4. ウィッティヒ反応 Wittig Reaction
  5. ヒドロメタル化 Hydrometalation
  6. ジオキシラン酸化 Oxidation with Dioxiran…
  7. マクマリーカップリング McMurry Coupling
  8. ボロン酸MIDAエステル MIDA boronate

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 不斉ストレッカー反応 Asymmetric Strecker Reaction
  2. ウィルゲロット反応 Willgerodt Reaction
  3. 超大画面ディスプレイ(シプラ)実現へ
  4. ニトリルオキシドの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Oxide
  5. 世界の化学企業ーグローバル企業21者の強みを探る
  6. JEOL RESONANCE「UltraCOOL プローブ」: 極低温で感度MAX! ②
  7. トップデザイン変更
  8. ゲノム編集CRISPRに新たな進歩!トランスポゾンを用いた遺伝子導入
  9. 第四回 分子エレクトロニクスへの展開 – AP de Silva教授
  10. 硫黄配位子に安定化されたカルボンの合成

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

長期海外出張のお役立ちアイテム

ぼちぼち中堅と呼ばれる年齢にさしかかってきたcosineです。そんなお年頃のせいでしょうか、…

使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

有機合成化学協会誌2020年1月号:ドルテグラビルナトリウム・次亜塩素酸ナトリウム5水和物・面性不斉含窒素複素環カルベン配位子・光酸発生分子・海産天然物ageladine A

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年1月号がオンライン公開されました。オ…

【日産化学】新卒採用情報(2021卒)

―ぶれずに価値創造。私たちは、生み出し続ける新たな価値で、ライフサイエンス・情報通信・環境エ…

Carl Boschの人生 その5

Tshozoです。だいぶ間が空いてしまいましたが訳すべき文章量が多すぎて泣きそうになっていたためです…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP