[スポンサーリンク]

A

アラン・ロビンソン フラボン合成 Allan-Robinson Flavone Synthesis

 

概要

o-ヒドロキシアリールケトンおよび酸無水物からフラボン誘導体を得る手法。飽和の酸無水物を用いる場合はKostaneckiアシル化とも言われる。

基本文献

 

開発の歴史

1924年イギリスの化学者ロビンソンとその学生アランによって開発された。ロビンソンはロビンソン環化反応の開発者でもあり、アルカロイドの構造決定にも多大な貢献をしたことから1947年にノーベル化学賞を受賞した。

Robert Robinson

Robert Robinson

反応機構

Allen-4.gif

反応例

 

実験手順

フラボノイドの合成[1]

2014-08-29_02-16-42

アセトフェノン誘導体(10 mmol)と安息香酸無水物誘導体 (37-40 mmol)に カリウム(ナトリウム)ベンゾエート (20mmol)を加え、170-180 ℃ で8 時間減圧下加熱する。加熱後、混合物をメタノールーアセトンー水(ca. 3:l:l; 250-400 mL)に溶解させる。溶液を、KOH (7.0 g, 125 mmol)水溶液 (20 mL)で14-20分間加熱還流させた後、水で希釈する。溶媒を減圧留去させた溶液に二酸化炭素を飽和させ、フェノール性の化合物を濾過、酢酸エチルで抽出する。得られた粗生成物を再結晶することで、生成物のフラボンを得る(収率45%)。

 

実験のコツ・テクニック

参考文献

[1] Horie, T.; Tsukayama, M.; Kawamura, Y.; Seno, M. J. Org. Chem. 1987, 52, 4702. DOI: 10.1021/jo00230a009

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst
  2. シュミット グリコシル化反応 Schmidt Glycosyla…
  3. ウィリアムソンエーテル合成 Williamson ether s…
  4. シャウ ピリミジン合成 Shaw Pyrimidine Synt…
  5. ホフマン脱離 Hofmann Elimination
  6. 福山アミン合成 Fukuyama Amine Synthesis…
  7. レフォルマトスキー反応 Reformatsky Reaction…
  8. ボールドウィン則 Baldwin’s Rule

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機リチウム試薬 Organolithium Reagents
  2. ブライアン・コビルカ Brian K. Kobilka
  3. 化学とウェブのフュージョン
  4. Wiley社の本が10%割引キャンペーン中~Amazon~
  5. 第30回「化学研究の成果とワクワク感を子供たちにも伝えたい」 玉尾皓平教授
  6. 有機合成のナビゲーター
  7. 新コンテンツ「ケムステまとめ」をオープン
  8. 発想の逆転で糖鎖合成
  9. 色素増感太陽電池用部材の開発・高効率化と製品開発動向【終了】
  10. 元素生活 完全版

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

元素手帳 2018

今年も残すところあと1ヶ月半となってきました。来年に向けて、そろそろアレを購入される方もいら…

シクロペンタジエニル錯体の合成に一筋の光か?

β-炭素脱離を用いるシクロペンタジエニル(Cp)錯体の新たな調製法が報告された。本法により反応系中で…

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP