アミンの新合成法2
先日新規アミノ化反応を報告しましたが、今回またイリノイ大学から新規なアミノ化反応が報告されました。開発したのはWhite助教授。女性のまだ若手研究者です。彼女らが報告したのはC-Hアミノ化反応（C-H amination）。
図のようなキラルなホモアリルN-トシルカルバマートにパラジウム触媒を作用させると、アリル位のC-Hにアミノ基が挿入し、ビニルanti-オキサゾリジノンが得られるという反応です。不飽和結合（オレフィン）に対してアミンが攻撃する反応はHydroaminationといいますが、この反応はオレフィンでなくアリル位に直接結合しています（正確に言えばそのように見えます）。
この手の反応は以前にロジウム錯体を用いたものをスタンフォード大のDu boisらが報告していますが、今回パラジウム触媒を用いて、この興味深い反応を成功したというわけです。
また彼女らの反応の場合、加水分解すれば1-2-amino alcohol、また末端にビニル基が残るため合成化学的に有用なのです。詳しくはまた「化学のつぶやき」にでもこの論文を紹介しましょう。
それにしてもイリノイ大学（University of Illinois at Urbana-Champaign）の化学科の有機化学は強いですね。Buchwald-Hartwigクロスカップリングで知られるJohn F. Hartwig教授、Peter Beak 教授、反応開発のScott E. Denmark教授などなどすばらしい。この前まで、David Jin現スローンー・ケッタリング癌研究所教授もいましたし。
関連文献
・Fraunhoffer, K. J.; White, M. C.J. Am. Chem. Soc.2007, 7274; DOI:10.1021/ja071905g
関連リンク
この反応の開発者。
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2007年6月 5日 ブレビコミン | 個別ページ | コメント(0) | トラックバック(0)
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