[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

フラーレンの単官能基化

[スポンサーリンク]

“Rh-Catalyzed Arylation and Alkenylation of C60Using Organoboron Compounds”
Nambo, M.; Noyori, R.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8080. DOI:10.1021/ja073042x

 

フラーレンはナノテクの主役。研究材料から実用まで、今やあらゆる領域で用いられるようになっています。ただ、そのままだと有機溶媒への溶解性が悪く、使い勝手もよくありません。扱いやすくするために、化学修飾をしてやる必要があります。とはいえ、実用的なフラーレンの官能基化法というのは、実は限られています。

今回、名大・伊丹健一郎らは、ロジウム触媒による有機ホウ素付加反応をフラーレンの単官能基化に応用しました。

フラーレン官能基化法としてよく用いられるのはPrato法[1]というアゾメチンイリドの[2+3]双極子付加を用いる手法、およびBingel法[2]と呼ばれるブロモマロン酸エステルの付加です。また、フラーレンの電子受容性を利用し、有機金属試薬を求核付加させる方法もあります。東大の中村栄一教授らによって開発された、銅アート試薬を用いる位置選択的官能基化法[3]も大変強力な手法です。

e_nakamura_4

今回伊丹らによって開発された手法は収率は中程度ながらも、冒頭スキームの条件にて単官能基化フラーレンが様々に作れます。鈴木-宮浦カップリングが広まるにつれ、今では様々な有機ボロン酸が市販されるようになっていますので、試薬の入手容易さという点でも本法はメリットがありそうです。

 

応用性の高い強力な合成反応を一つ開発できれば、その後の機能性物質開発は飛躍的に加速されます。この触媒反応を用いて今後どのようなナノテクノロジーが切り開かれていくのか、注目していきたいところです。

 

関連文献

[1] Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.J. Am. Chem. Soc.1993,115, 9798. DOI:10.1021/ja00074a056
[2] Bingel, C.Chem. Ber.1993,126, 1957.
[3] Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E.J. Am. Chem. Soc.1996,118, 12850. DOI:10.1021/ja962681x

 

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ChemDrawの使い方【作図編②:触媒サイクル】
  2. これで日本も産油国!?
  3. ノーベル週間にスウェーデンへ!若手セミナー「SIYSS」に行こう…
  4. 特許にまつわる初歩的なあれこれ その1
  5. γ-チューブリン特異的阻害剤の創製
  6. 化学研究ライフハック:情報収集の機会損失を減らす「Read It…
  7. 「科学者の科学離れ」ってなんだろう?
  8. iBooksで有機合成化学を学ぶ:The Portable Ch…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 液クロ虎の巻シリーズ
  2. Stephacidin Bの全合成と触媒的ヒドロアミノアルキル化反応
  3. 化学の成果で脚光を浴びた小・中・高校生たち
  4. ボロン酸の保護基 Protecting Groups for Boronic Acids
  5. π電子系イオンペアの精密合成と集合体の機能開拓
  6. ALSの新薬「ラジカット」試してます
  7. 5歳児の唾液でイグ・ノーベル化学賞=日本人、13年連続
  8. 還元的にアルケンを炭素官能基で修飾する
  9. 海藻成長の誘導物質発見 バイオ研
  10. 防カビ効果、長持ちします 住友化学が新プラスチック

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

その化合物、信じて大丈夫ですか? 〜創薬におけるワルいヤツら〜

はじめまして。薬学部で創薬化学を研究する傍ら、薬局薬剤師としても活動している DAICHAN と申し…

第126回―「分子アセンブリによって複雑化合物へとアプローチする」Zachary Aron博士

第126回の海外化学者インタビューはザッカリー・アーロン博士です。インディアナ大学ブルーミントン校の…

コンピューターが有機EL材料の逆項間交差の速度定数を予言!

第278回のスポットライトリサーチは、理化学研究所 夫研究室の相澤 直矢(あいざわ なおや)さんにお…

(–)-Daphenezomine AとBの全合成

ユズリハアルカロイドである(–)-Daphenezomine AとBの初の全合成が達成された。複雑な…

機能性ナノマテリアル シクロデキストリンの科学ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

粒子画像モニタリングシステム EasyViewerをデモしてみた

スラリー中の粒子(結晶)の観察は、晶析研究などではぜひみたいところです。しかし、外に取り出し…

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代配線技術編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

三井化学岩国大竹工場の設備が未来技術遺産に登録

三井化学はこのほど、岩国大竹工場(山口県和木町)にあるポリエチレン製造装置が、国立科学博物館により、…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP