[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

フラーレンの単官能基化

“Rh-Catalyzed Arylation and Alkenylation of C60Using Organoboron Compounds”
Nambo, M.; Noyori, R.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8080. DOI:10.1021/ja073042x

 

フラーレンはナノテクの主役。研究材料から実用まで、今やあらゆる領域で用いられるようになっています。ただ、そのままだと有機溶媒への溶解性が悪く、使い勝手もよくありません。扱いやすくするために、化学修飾をしてやる必要があります。とはいえ、実用的なフラーレンの官能基化法というのは、実は限られています。

今回、名大・伊丹健一郎らは、ロジウム触媒による有機ホウ素付加反応をフラーレンの単官能基化に応用しました。

フラーレン官能基化法としてよく用いられるのはPrato法[1]というアゾメチンイリドの[2+3]双極子付加を用いる手法、およびBingel法[2]と呼ばれるブロモマロン酸エステルの付加です。また、フラーレンの電子受容性を利用し、有機金属試薬を求核付加させる方法もあります。東大の中村栄一教授らによって開発された、銅アート試薬を用いる位置選択的官能基化法[3]も大変強力な手法です。

e_nakamura_4

今回伊丹らによって開発された手法は収率は中程度ながらも、冒頭スキームの条件にて単官能基化フラーレンが様々に作れます。鈴木-宮浦カップリングが広まるにつれ、今では様々な有機ボロン酸が市販されるようになっていますので、試薬の入手容易さという点でも本法はメリットがありそうです。

 

応用性の高い強力な合成反応を一つ開発できれば、その後の機能性物質開発は飛躍的に加速されます。この触媒反応を用いて今後どのようなナノテクノロジーが切り開かれていくのか、注目していきたいところです。

 

関連文献

[1] Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.J. Am. Chem. Soc.1993,115, 9798. DOI:10.1021/ja00074a056
[2] Bingel, C.Chem. Ber.1993,126, 1957.
[3] Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E.J. Am. Chem. Soc.1996,118, 12850. DOI:10.1021/ja962681x

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. γ-チューブリン特異的阻害剤の創製
  2. 昇華の反対は?
  3. 「遷移金属を用いてタンパク質を選択的に修飾する」ライス大学・Ba…
  4. 連鎖と逐次重合が同時に起こる?
  5. 分子構造を 3D で観察しよう (2)
  6. 若手化学者に朗報!YMC研究奨励金に応募しよう!
  7. 尿はハチ刺されに効くか 学研シリーズの回顧
  8. 生きたカタツムリで発電

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. マラプラード グリコール酸化開裂 Malaprade Glycol Oxidative Cleavage
  2. タミフルの新規合成法
  3. 有機反応を俯瞰する ーヘテロ環合成: C—X 結合で切る
  4. シクロプロパンの数珠つなぎ
  5. ノーベル週間にスウェーデンへ!若手セミナー「SIYSS」に行こう!
  6. 国武 豊喜 Toyoki Kunitake
  7. リガンド革命
  8. ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】
  9. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり⑥:実験室でも長持ち「ステンレス定規」の巻
  10. 「ドイツ大学論」 ~近代大学の根本思想とは~

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

イミニウム励起触媒系による炭素ラジカルの不斉1,4-付加

2017年、カタルーニャ化学研究所・Paolo Melchiorreらは、イミニウム有機触媒系を可視…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある化学者」をリストアップしていま…

巨大複雑天然物ポリセオナミドBの細胞死誘導メカニズムの解明

第161回目のスポットライトリサーチは、早田敦 (はやた あつし)さんにお願いしました。早田…

イグノーベル化学賞2018「汚れ洗浄剤としてヒトの唾液はどれほど有効か?」

Tshozoです。今年もIg Nobel賞、発表されましたね。色々と興味深い発表が続く中、NHKで放…

最近のwebから〜固体の水素水?・化合物名の商標登録〜

皆様夏休みはいかがお過ごしでしたでしょうか。大学はそろそろ後学期が始まってきたところです。小…

化学の力で複雑なタンパク質メチル化反応を制御する

第160回目のスポットライトリサーチは、連名での登場です。理化学研究所の五月女 宜裕 さん・島津 忠…

PAGE TOP