[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

フラーレンの単官能基化

[スポンサーリンク]

“Rh-Catalyzed Arylation and Alkenylation of C60Using Organoboron Compounds”
Nambo, M.; Noyori, R.; Itami, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8080. DOI:10.1021/ja073042x

 

フラーレンはナノテクの主役。研究材料から実用まで、今やあらゆる領域で用いられるようになっています。ただ、そのままだと有機溶媒への溶解性が悪く、使い勝手もよくありません。扱いやすくするために、化学修飾をしてやる必要があります。とはいえ、実用的なフラーレンの官能基化法というのは、実は限られています。

今回、名大・伊丹健一郎らは、ロジウム触媒による有機ホウ素付加反応をフラーレンの単官能基化に応用しました。

フラーレン官能基化法としてよく用いられるのはPrato法[1]というアゾメチンイリドの[2+3]双極子付加を用いる手法、およびBingel法[2]と呼ばれるブロモマロン酸エステルの付加です。また、フラーレンの電子受容性を利用し、有機金属試薬を求核付加させる方法もあります。東大の中村栄一教授らによって開発された、銅アート試薬を用いる位置選択的官能基化法[3]も大変強力な手法です。

e_nakamura_4

今回伊丹らによって開発された手法は収率は中程度ながらも、冒頭スキームの条件にて単官能基化フラーレンが様々に作れます。鈴木-宮浦カップリングが広まるにつれ、今では様々な有機ボロン酸が市販されるようになっていますので、試薬の入手容易さという点でも本法はメリットがありそうです。

 

応用性の高い強力な合成反応を一つ開発できれば、その後の機能性物質開発は飛躍的に加速されます。この触媒反応を用いて今後どのようなナノテクノロジーが切り開かれていくのか、注目していきたいところです。

 

関連文献

[1] Maggini, M.; Scorrano, G.; Prato, M.J. Am. Chem. Soc.1993,115, 9798. DOI:10.1021/ja00074a056
[2] Bingel, C.Chem. Ber.1993,126, 1957.
[3] Sawamura, M.; Iikura, H.; Nakamura, E.J. Am. Chem. Soc.1996,118, 12850. DOI:10.1021/ja962681x

 

関連リンク

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 岸義人先生来学
  2. 最小のシクロデキストリンを組み上げる!
  3. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑦
  4. Ru触媒で異なるアルキン同士をantiで付加させる
  5. 論文執筆で気をつけたいこと20(2)
  6. サイエンスアゴラの魅力を聞くー「生活環境化学の部屋」本間先生
  7. バイオ触媒によるトリフルオロメチルシクロプロパンの不斉合成
  8. 高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用とは?

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. チオカルバマートを用いたCOSのケミカルバイオロジー
  2. 芳香族カルボン酸をHAT触媒に応用する
  3. 有機反応を俯瞰する ー挿入的 [1,2] 転位
  4. COVID-19状況下での化学教育について Journal of Chemical Education 特集号
  5. 武田薬、糖尿病治療剤「アクトス」の効能を追加申請
  6. 健康的なPC作業環境のすすめ
  7. [(オキシド)フェニル(トリフルオロメチル)-λ4-スルファニリデン]ジメチルアンモニウムテトラフルオロボラート:[(Oxido)phenyl(trifluoromethyl)-lambda4-sulfanylidene]dimethylammonium Tetrafluoroborate
  8. 分子モーター Molecular Motor
  9. 新しい芳香族トリフルオロメチル化試薬
  10. 指向性進化法 Directed Evolution

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2007年6月
 123
45678910
11121314151617
18192021222324
252627282930  

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2023年3月号:Cynaropicri・DPAGT1阻害薬・トリフルオロメチル基・イソキサゾール・触媒的イソシアノ化反応

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年3月号がオンライン公開されました。早…

日本薬学会  第143年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part 1

さて、日本化学会春季年会の付設展示会ケムステキャンペーンを3回にわたり紹介しましたが、ほぼ同時期に行…

推進者・企画者のためのマテリアルズ・インフォマティクスの組織推進の進め方 -組織で利活用するための実施例を紹介-

開催日:2023/03/22 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part3

Part 1・Part2に引き続き第三弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

第2回「Matlantis User Conference」

株式会社Preferred Computational Chemistryは、4月21日(金)に第2…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part2

前回のPart 1に引き続き第二弾。日本化学会年会の付設展示会に出展する企業とのコラボです。…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける従来の実験計画法とベイズ最適化の比較

開催日:2023/03/29 申し込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

日本化学会 第103春季年会 付設展示会ケムステキャンペーン Part1

待ちに待った対面での日本化学会春季年会。なんと4年ぶりなんですね。今年は…

グアニジニウム/次亜ヨウ素酸塩触媒によるオキシインドール類の立体選択的な酸化的カップリング反応

第493回のスポットライトリサーチは、東京農工大学院 工学府生命工学専攻 生命有機化学講座(長澤・寺…

カーボンニュートラルへの化学工学: CO₂分離回収,資源化からエネルギーシステム構築まで

概要いま我々は,カーボンニュートラルの実現のために,最も合理的なエネルギー供給と利用の選…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP