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メソリティック開裂 mesolytic cleavage

メソリティック開裂(mesolytic cleavage)とは、ラジカルイオン種の結合開裂によってラジカルとイオンが生じる過程を指す。

共有結合が開裂して2種のラジカルを生じる過程を均等開裂(homolytic cleavage)、カチオンとアニオンを生じる過程を不均等開裂(heterolytic cleavage)と呼ぶが、メソリティック開裂の場合は基質如何でどちらとも捉えることができる。

メソリティック開裂現象を有機合成へと応用した例

電子豊富ベンジル基のメソリティック開裂によるオキソニウムカチオン種の生成法[1]

TEMPOエ-テルの光触媒酸化によるカルボカチオン種生成法[2]

関連文献

  1. (a) Kumar, V. S.; Floreancig, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3842. DOI: 10.1021/ja015526d (b) Wang, L.; Seiders, J. R.; Floreancig, P. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12596. DOI: 10.1021/ja046125b
  2. Zhu, Q.; Gentry, E. C.; Knowles, R. R. Angew. Chem. Int. Ed. 2016, 55, 9969. DOI: 10.1002/anie.201604619

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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