[スポンサーリンク]

C

カニッツァロ反応 Cannizzaro Reaction

 

概要

α水素を持たないアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液中加熱すると、還元体であるアルコールと酸化体であるカルボン酸が1:1の量比で得られる。

通常交差反応は難しく、2種のアルデヒド間では理論上、4種以上の混合物を与える結果となる。しかし、アルデヒドの一方をホルムアルデヒドにして反応させると、ホルムアルデヒドが優先的に還元剤として働く。この場合、もう一方のアルデヒドから対応するアルコールが収率よく生成される。

エノール化しうるアルデヒドの場合にはアルドール反応が起こり、上手くいかない。

基本文献

 

開発の歴史

1853年イタリアの化学者(政治家でもある)カニッツァロによって発見。

Stanislao Cannizzaro

Stanislao Cannizzaro

反応機構

canniz1.gif

反応例

canizzaro_3.gif
cannizzaro_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. バートン反応 Barton Reaction
  2. オルトメタル化 Directed Ortho Metalatio…
  3. トリメチレンメタン付加環化 Trimethylenemethan…
  4. トロスト酸化 Trost Oxidation
  5. フィンケルシュタイン反応 Finkelstein Reactio…
  6. ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler…
  7. ジイミド還元 Diimide Reduction
  8. ダルツェンス縮合反応 Darzens Condensation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 前田 浩 Hiroshi Maeda
  2. フラーレン /Fullerene
  3. Googleマイマップを持って学会に出かけよう!
  4. フィッシャー オキサゾール合成 Fischer Oxazole Synthesis
  5. リッチー・サーポン Richmond Sarpong
  6. 超音波有機合成 Sonication in Organic Synthesis
  7. 「田中さん惜しかった」--分解酵素「プロテアソーム」を精製
  8. 2012年Wolf化学賞はナノケミストリーのLieber博士,Alivisatos博士に!
  9. 有機EL素子の開発と照明への応用
  10. 永田試薬 Nagata Reagent

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機ホウ素化合物を用いたSNi型立体特異的β-ラムノシル化反応の開発

第166回目のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学理工学部博士課程・西 信哉(にし のぶや)さんに…

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

【なんと簡単な!】 カーボンナノリングを用いた多孔性ナノシートのボトムアップ合成

第 164 回目のスポットライトリサーチは東京大学大学院新領域創成科学研究科 物質系専攻の森泰造 (…

PAGE TOP