概要
四級アンモニウム塩を塩基で処理すると、E1cB様機構で脱離が起こり、置換基の数が少ないオレフィンが優先的に生成する。炭素骨格の転位が起こらないので、アルカロイドの骨格構造の証明に用いられることも多かった。
基本文献
- Hofmann, A.W. Ann. 1851, 78, 253.
- Hofmann, A.W. Ann. 1851, 79, 2203.
- Hofmann, A.W. Ber. 1881, 14, 659.
- Cope, A.C.; Trumbull, E.R. Org. React. 1960, 11, 317.
- DePuy, C.H.; King, R.W. Chem. Rev. 1960, 60, 431. DOI: 10.1021/cr60207a001
反応機構
四級アンモニウムやスルホニウムなどの脱離能は低く、E1cB様E2機構を経由するとされる。カルボアニオン中間体は級数の低い炭素に生成しやすいので、Zaitsev則とは逆の位置選択性が達成される。
反応例
通常置換数の少ないオレフィンが生成する。
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
関連書籍
外部リンク
- Hofmann Elimination (Wikipedia)
- ホフマン脱離 (Wikipedia日本)
- Hofmann Elimination (organic-chemistry.org)
- Hofmann’srule (organic-chemistry.org)
- Hofmann Elimination
