[スポンサーリンク]

B

バージェス試薬 Burgess Reagent

[スポンサーリンク]

概要

Methyl N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamate (Burgess試薬)を用いることで、低温・中性というマイルドな条件下に脱水が行える。古典的脱水条件である「酸もしくは塩基触媒存在下に加熱」は不要。 ただし第一級アルコールは脱水しない。

基本文献

  • Atkins, G. M.; Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744. doi:10.1021/ja01019a052.
  • Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5224. DOI: 10.1021/ja00720a041
  • Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26. DOI: 10.1021/jo00941a006
  • Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. 1977, 56, 40. [PDF]
  • Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 461. [PDF]

 

開発の歴史

1968年アメリカの化学者Burgessらによって開発された。

Edward M Burgess

Edward M Burgess

 

反応機構

分子内syn脱離(Ei)機構。


burgess_2.gif

反応例

オレフィンの合成以外にもニトリル、イソニトリル、ニトリルオキシドなどの合成にも適用可能。 オキサゾリン、チアゾリンなどの複素環合成にもたびたび用いられる。[1]


burgess_3.gif

Fredericamycinの合成[2]


burgess_4.gif

Taxolの合成[3]

burgess_5.gif

Penitrem Dの合成[4]

burgess_6.gif

実験手順

Burgess試薬の調製法[5]

burgess_7.gif

実験のコツ・テクニック

※試薬の吸湿性が高く失活しやすいため、保存および取扱いには注意を要する。

 

参考文献

[1] Wipf, P.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5397. doi:10.1016/S0040-4039(00)73509-X
[2] (a) Kita, Y. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 683.[abstract] (b) Kita, Y. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3214. DOI: 10.1021/ja0035699
[3] (a) Holton, R. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. doi: 10.1021/ja00083a066 (b) Holton, R. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. doi:10.1021/ja00083a067
[4] (a) Smith, A. B., III et al. J. Org . Chem. 1995, 60, 7837. DOI: 10.1021/jo00129a025 (b) Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8228. DOI: 10.1021/ja034842k
[5] (a) Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26. DOI: 10.1021/jo00941a006 (b) Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. 1977, 56, 40.  DOI: 10.15227/orgsyn.056.0040

 

関連反応

 

関連書籍

関連リンク

関連記事

  1. ヘテロ ディールス・アルダー反応 Hetero Diels-Al…
  2. ミズロウ・エヴァンス転位 Mislow-Evans Rearra…
  3. アッペル反応 Appel Reaction
  4. カーン グリコシド化反応 Kahne Glycosidation…
  5. フロインターベルク・シェーンベルク チオフェノール合成 Freu…
  6. ブンテ塩~無臭の含硫黄ビルディングブロック~
  7. ベックマン開裂 Beckmann Fragmentation
  8. オキシ-コープ転位 Oxy-Cope Rearrangement…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機合成化学協会誌2019年8月号:パラジウム-フェナントロリン触媒系・環状カーボネート・素粒子・分子ジャイロコマ・テトラベンゾフルオレン・海洋マクロリド
  2. 桝太一が聞く 科学の伝え方
  3. 【書籍】研究者の仕事術~プロフェッショナル根性論~
  4. 臭いの少ない1,3-プロパンジチオール等価体
  5. ブラシノステロイド (brassinosteroid)
  6. 特長のある豊富な設備:ライトケミカル工業
  7. ユネスコ女性科学賞:小林教授を表彰
  8. Mukaiyama Award―受賞者一覧
  9. 99.7%の精度で偽造ウイスキーを見抜ける「人工舌」が開発される
  10. 中国へ行ってきました 西安・上海・北京編②

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

最新記事

十全化学株式会社ってどんな会社?

私たち十全化学は、医薬品の有効成分である原薬及び重要中間体の製造受託を担っている…

化学者と不妊治療

これは理系の夫視点で書いた、私たち夫婦の不妊治療の体験談です。ケムステ読者で不妊に悩まれている方の参…

リボフラビンを活用した光触媒製品の開発

ビタミン系光触媒ジェンタミン®は、リボフラビン(ビタミンB2)を活用した光触媒で…

紅麹を含むサプリメントで重篤な健康被害、原因物質の特定急ぐ

健康食品 (機能性表示食品) に関する重大ニュースが報じられました。血中コレステ…

ユシロ化学工業ってどんな会社?

1944年の創業から培った技術力と信頼で、こっそりセカイを変える化学屋さん。ユシロ化学の事業内容…

日本薬学会第144年会付設展示会ケムステキャンペーン

日本化学会の年会も終わりましたね。付設展示会キャンペーンもケムステイブニングミキ…

ペプチドのN末端でのピンポイント二重修飾反応を開発!

第 605回のスポットライトリサーチは、中央大学大学院 理工学研究科 応用化学専…

材料・製品開発組織における科学的考察の風土のつくりかた ー マテリアルズ・インフォマティクスを活用し最大限の成果を得るための筋の良いテーマとは ー

開催日:2024/03/27 申込みはこちら■開催概要材料開発を取り巻く競争や環境が激し…

石谷教授最終講義「人工光合成を目指して」を聴講してみた

bergです。この度は2024年3月9日(土)に東京工業大学 大岡山キャンパスにて開催された石谷教授…

リガンド効率 Ligand Efficiency

リガンド効率 (Ligand Efficacy: LE) またはリガンド効率指数…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP