[スポンサーリンク]

B

バージェス試薬 Burgess Reagent

概要

Methyl N-(triethylammoniumsulfonyl)carbamate (Burgess試薬)を用いることで、低温・中性というマイルドな条件下に脱水が行える。古典的脱水条件である「酸もしくは塩基触媒存在下に加熱」は不要。 ただし第一級アルコールは脱水しない。

基本文献

  • Atkins, G. M.; Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4744. doi:10.1021/ja01019a052.
  • Burgess, E. M.; Penton, H. R., Jr.; Taylor, A. E. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5224. DOI: 10.1021/ja00720a041
  • Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26. DOI: 10.1021/jo00941a006
  • Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. 1977, 56, 40. [PDF]
  • Khapli, S.; Dey, S.; Mal, D. J. Indian Inst. Sci. 2001, 81, 461. [PDF]

 

開発の歴史

1968年アメリカの化学者Burgessらによって開発された。

Edward M Burgess

Edward M Burgess

 

反応機構

分子内syn脱離(Ei)機構。


burgess_2.gif

反応例

オレフィンの合成以外にもニトリル、イソニトリル、ニトリルオキシドなどの合成にも適用可能。 オキサゾリン、チアゾリンなどの複素環合成にもたびたび用いられる。[1]


burgess_3.gif

Fredericamycinの合成[2]


burgess_4.gif

Taxolの合成[3]

burgess_5.gif

Penitrem Dの合成[4]

burgess_6.gif

実験手順

Burgess試薬の調製法[5]

burgess_7.gif

実験のコツ・テクニック

※試薬の吸湿性が高く失活しやすいため、保存および取扱いには注意を要する。

 

参考文献

[1] Wipf, P.; Fritch, P. C. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 5397. doi:10.1016/S0040-4039(00)73509-X
[2] (a) Kita, Y. et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 683.[abstract] (b) Kita, Y. et al. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 3214. DOI: 10.1021/ja0035699
[3] (a) Holton, R. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1597. doi: 10.1021/ja00083a066 (b) Holton, R. A. et al. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 1599. doi:10.1021/ja00083a067
[4] (a) Smith, A. B., III et al. J. Org . Chem. 1995, 60, 7837. DOI: 10.1021/jo00129a025 (b) Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8228. DOI: 10.1021/ja034842k
[5] (a) Burgess, E. M.; Penton, H. R.; Taylor, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 26. DOI: 10.1021/jo00941a006 (b) Burgess, E. M.; Penton, H. R. Jr; Taylor, E. A.; Williams, W. M. Org. Synth. 1977, 56, 40.  DOI: 10.15227/orgsyn.056.0040

 

関連反応

 

関連書籍

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ブレデレック イミダゾール合成 Bredereck Imidaz…
  2. スワーン酸化 Swern Oxidation
  3. ヤコブセン転位 Jacobsen Rearrangement
  4. ブレデレック試薬 Bredereck’s Reage…
  5. フィッツナー・モファット酸化 Pfitzner-Moffatt …
  6. ワーグナー・メーヤワイン転位 Wagner-Meerwein R…
  7. フォルスター・デッカー アミン合成 Forster-Decker…
  8. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrang…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. ラボでのスケールアップ検討と晶析・攪拌でのトラブル対応策【終了】
  2. ノーマン・アリンジャー Norman A. Allinger
  3. 第36回 生体を模倣する化学― Simon Webb教授
  4. なぜ青色LEDがノーベル賞なのか?ー基礎的な研究背景編
  5. TosMIC
  6. スルホン系保護基 Sulfonyl Protective Group
  7. 化学研究ライフハック: 研究現場のGTD式タスク管理 ①
  8. MT-スルホン MT-Sulfone
  9. ぬれ性・レオロジーに学ぶ! 微粒子分散系の界面化学の習得講座
  10. 最近の有機化学注目論文1

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

大麻から作られる医薬品がアメリカでオーファンドラッグとして認証へ

FDA(アメリカ食品医薬品局)*1 は、ジャマイカの科学者 Dr. Henry Lowe によって開…

ゾル-ゲル変化を自ら繰り返すアメーバのような液体の人工合成

第113回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院工学系研究科博士後期課程2年の小野田 実真(おの…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP