[スポンサーリンク]

H

ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydropyridine Synthesis

[スポンサーリンク]

概要

β-ケトエステルとアルデヒドにアンモニアを作用させると、ジヒドロピリジンが得られる。これは引き続く酸化により対称型多置換ピリジンへと変換できる。エステル部は加水分解ののち脱炭酸によって除去することも可能。

ホルムアルデヒドとアセト酢酸エチルを用いて合成されるジヒドロピリジンは特にHantzsch Esterと呼称され、穏和な還元剤として用いることができる。詳しくは別項を参照のこと。

hantzsch_py_4

 

基本文献

<review>

歴史

1881年にドイツの化学者アルトゥル・ルドルフ・ハンチュによって開発される。

Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935)

Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935)

反応機構

Knoevenagel縮合によって生じた電子不足アルケンに、アンモニアとの反応によって生じたエナミンMicheal付加し、引き続く脱水縮合を経て生成物を与える。

hantzsch_py_3

反応例

Nifedipineの一段階合成[1] 

hantzsch_py_2

非対称なジヒドロピリジンを合成するには、予めKnoevenagel縮合にて合成した不飽和ケトンと、エナミンを縮合させる(Knoevenagel-Fries変法)。

hantzsch_py_5

ターピリジン誘導体の合成:系中で芳香化が起こる。[2]

hantzsch_py_6

参考文献

  1. Review: Bossert, F.; Meyer, H.; Wehinger, E. Angew. Chem. Int. Ed. 1981, 20, 762. DOI: 10.1002/anie.198107621
  2. Kelly, T. R.; Lebedev, R. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197. DOI: 10.1021/jo016250v

関連反応

関連書籍

外部リンク

関連記事

  1. スワーン酸化 Swern Oxidation
  2. フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts A…
  3. アルキンジッパー反応 Alkyne Zipper Reacito…
  4. 炭素-炭素結合活性化反応 C-C Bond Activation…
  5. エドマン分解 Edman Degradation
  6. ウォール・チーグラー臭素化 Wohl-Ziegler Bromi…
  7. 三枝・伊藤 インドール合成 Saegusa-Ito Indole…
  8. マイヤー・シュスター転位/ループ転位 Meyer-Schuste…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. メリフィールド氏死去 ノーベル化学賞受賞者
  2. 酢酸ビニル (vinyl acetate)
  3. 第88回―「新規なメソポーラス材料の創製と応用」Dongyuan Zhao教授
  4. 【2分クッキング】シキミ酸エスプレッソ
  5. 日本ビュッヒ「Cartridger」:カラムを均一・高効率で作成
  6. グルコース (glucose)
  7. 化学研究ライフハック:縦置きマルチディスプレイに挑戦!
  8. 山元公寿 Kimihisa Yamamoto
  9. ポンコツ博士の海外奮闘録 外伝① 〜調剤薬局18時〜
  10. ウォルフ・キシュナー還元 Wolff-Kishner Reduction

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

国内最大級の研究者向けDeepTech Company Creation Program「BRAVE FRONTIER」 2022年度の受付開始 (7/15 〆切)

Beyond Next Ventures株式会社(本社:東京都中央区、代表取締役社⻑:伊藤毅、以下「…

イミンアニオン型Smiles転位によるオルトヒドロキシフェニルケチミン合成法の開発

第394回のスポットライトリサーチは、東京農工大学 大学院工学府 応用化学専攻 森研究室の神野 峻輝…

マテリアルズ・インフォマティクスで用いられる統計[超入門]-研究者が0から始めるデータの見方・考え方-

開催日:2022/07/06 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

表面酸化した銅ナノ粒子による低温焼結に成功~銀が主流のプリンテッドエレクトロニクスに、銅という選択肢を提示~

第393回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学院 材料科学専攻 マテリアル設計講座 先…

高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用とは?

 申込みはこちら■セミナー概要本動画は、20022年5月18日に開催されたセミナー「高分…

元素のふるさと図鑑

2022年も折り返しに差し掛かりました。2022年は皆さんにとってどんな年になり…

Q&A型ウェビナー カーボンニュートラル実現のためのマイクロ波プロセス 〜ケミカルリサイクル・乾燥・濃縮・焼成・剥離〜

<内容>本ウェビナーでは脱炭素化を実現するための手段として、マイクロ波プロセスをご紹介いたします…

カルボン酸、窒素をトスしてアミノ酸へ

カルボン酸誘導体の不斉アミノ化によりキラルα-アミノ酸の合成法が報告された。カルボン酸をヒドロキシル…

海洋シアノバクテリアから超強力な細胞増殖阻害物質を発見!

第 392回のスポットライトリサーチは、慶應義塾大学大学院 理工学研究科 博士後期課…

ポンコツ博士の海外奮闘録⑧〜博士,鍵反応を仕込む②〜

ポンコツシリーズ一覧国内編:1話・2話・3話国内外伝:1話・2話・留学TiPs海外編:1…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP