[スポンサーリンク]

H

ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydropyridine Synthesis

概要

β-ケトエステルとアルデヒドにアンモニアを作用させると、ジヒドロピリジンが得られる。これは引き続く酸化により対称型多置換ピリジンへと変換できる。エステル部は加水分解ののち脱炭酸によって除去することも可能。

ホルムアルデヒドとアセト酢酸エチルを用いて合成されるジヒドロピリジンは特にHantzsch Esterと呼称され、穏和な還元剤として用いることができる。詳しくは別項を参照のこと。

hantzsch_py_4

 

基本文献

<review>

歴史

1881年にドイツの化学者アルトゥル・ルドルフ・ハンチュによって開発される。

Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935)

Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935)

反応機構

Knoevenagel縮合によって生じた電子不足アルケンに、アンモニアとの反応によって生じたエナミンMicheal付加し、引き続く脱水縮合を経て生成物を与える。

hantzsch_py_3

反応例

Nifedipineの一段階合成[1] 

hantzsch_py_2

非対称なジヒドロピリジンを合成するには、予めKnoevenagel縮合にて合成した不飽和ケトンと、エナミンを縮合させる(Knoevenagel-Fries変法)。

hantzsch_py_5

ターピリジン誘導体の合成:系中で芳香化が起こる。[2]

hantzsch_py_6

参考文献

  1. Review: Bossert, F.; Meyer, H.; Wehinger, E. Angew. Chem. Int. Ed. 1981, 20, 762. DOI: 10.1002/anie.198107621
  2. Kelly, T. R.; Lebedev, R. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197. DOI: 10.1021/jo016250v

関連反応

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 重水素標識反応 Deuterium Labeling React…
  2. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion o…
  3. ボーディペプチド合成 Bode Peptide Synthesi…
  4. シャピロ反応 Shapiro Reaction
  5. マクマリーカップリング McMurry Coupling
  6. プラトー反応 Prato Reaction
  7. ソープ・インゴールド効果 Thorpe-Ingold Effec…
  8. ベンゾイン縮合反応 Benzoin Condensation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 芳香族フッ素化合物の新規汎用合成法
  2. 「一家に1枚」ポスターの企画募集
  3. 統合失調症治療の新しいターゲット分子候補−HDAC2
  4. アミロイド線維を触媒に応用する
  5. 誰でも参加OK!計算化学研究を手伝おう!
  6. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrangement
  7. ボツリヌストキシン (botulinum toxin)
  8. ハートウィグ・宮浦C-Hホウ素化反応 Hartwig-Miyaura C-H Borylation
  9. 「世界最小の元素周期表」が登場!?
  10. エストロゲン、閉経を境に正反対の作用

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

Noah Z. Burns ノア・バーンズ

ノア・バーンズ(Noah Z. Burns、19xx年x月xx日-)は、米国の有機合成化学者である。…

結晶データの登録・検索サービス(Access Structures&Deposit Structures)が公開

ケンブリッジ結晶学データセンターとFIZ Karlsruhe は,無償で利用できる結晶データの登録・…

可視光で芳香環を立体選択的に壊す

キラルルイス酸光触媒を用いた不斉脱芳香族的付加環化反応が開発された。ヘテロ芳香環の芳香族性を壊しなが…

科学とは「世界中で共有できるワクワクの源」! 2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞

2018年7月18日、フランス大使公邸にて2018年度ロレアル-ユネスコ女性科学者 日本奨励賞の授賞…

クリストフ・レーダー Christoph Rader

クリストフ・レーダー(Christoph Rader、19xx年x月xx日-)は、米国の生化学者・分…

2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Protecting Group

概要2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル(2-(trimethylsilyl)ethoxy…

PAGE TOP