[スポンサーリンク]

H

ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydropyridine Synthesis

概要

イ-ケトエステルとアルデヒドにアンモニアを作用させると、ジヒドロピリジンが得られる。これは引き続く酸化により対称型多置換ピリジンへと変換できる。エステル部は加水分解ののち脱炭酸によって除去することも可能。

ホルムアルデヒドとアセト酢酸エチルを用いて合成されるジヒドロピリジンは特にHantzsch Esterと呼称され、穏和な還元剤として用いることができる。詳しくは別項を参照のこと。

hantzsch_py_4

 

基本文献

<review>

歴史

1881年にドイツの化学者アルトゥル・ルドルフ・ハンチュによって開発される。

Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935)

Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935)

反応機構

Knoevenagel縮合によって生じた電子不足アルケンに、アンモニアとの反応によって生じたエナミンMicheal付加し、引き続く脱水縮合を経て生成物を与える。

hantzsch_py_3

反応例

Nifedipineの一段階合成[1] 

hantzsch_py_2

非対称なジヒドロピリジンを合成するには、予めKnoevenagel縮合にて合成した不飽和ケトンと、エナミンを縮合させる(Knoevenagel-Fries変法)。

hantzsch_py_5

ターピリジン誘導体の合成:系中で芳香化が起こる。[2]

hantzsch_py_6

参考文献

  1. Review: Bossert, F.; Meyer, H.; Wehinger, E. Angew. Chem. Int. Ed. 1981, 20, 762. DOI: 10.1002/anie.198107621
  2. Kelly, T. R.; Lebedev, R. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197. DOI: 10.1021/jo016250v

関連反応

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. トラウベ プリン合成 Traube Purin Synthesi…
  2. ベンゾイン縮合反応 Benzoin Condensation
  3. 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cr…
  4. アッペル反応 Appel Reaction
  5. 溝呂木・ヘック反応 Mizoroki-Heck Reaction…
  6. ブレイズ反応 Blaise Reaction
  7. ゾムレ・ハウザー転位 Sommelet-Hauser Rearr…
  8. ガーナーアルデヒド Garner’s Aldehyd…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学五輪で日本の高校生2人が金メダル
  2. たばこと塩の博物館
  3. クロスカップリング反応にかけた夢:化学者たちの発見物語
  4. 西林 仁昭 Yoshiaki Nishibayashi
  5. トロスト酸化 Trost Oxidation
  6. アデノシン /adenosine
  7. カラムはオープン?フラッシュ?それとも??
  8. 究極のナノデバイスへ大きな一歩:分子ワイヤ中の高速電子移動
  9. クレイグ・ヴェンター J. Craig Venter
  10. 青色発光ダイオードの赤﨑勇氏らに京都賞

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

役に立たない「アートとしての科学」

科学の研究には、真理の探究という側面と、役立つ発明という側面があります。この二面性を表す言葉…

表現型スクリーニング Phenotypic Screening

表現型スクリーニング(Phenotypic Screening)とは、特定の生物現象に影響を与える化…

NMR解析ソフト。まとめてみた。①

合成に関連する研究分野の方々にとって、NMR測定とはもはやルーティーンワークでしょう。反応を仕掛けて…

エリック・アレクサニアン Eric J. Alexanian

エリック・J・アレクサニアン(Eric J. Alexanian、19xx年x月x日-)は、アメリカ…

光C-Hザンチル化を起点とするLate-Stage変換法

2016年、ノースカロライナ大学チャペルヒル校・Eric J. Alexanianらは、青色光照射下…

硤合 憲三 Kenso Soai

硤合 憲三 (そあい けんそう、1950年x月x日-)は、日本の有機化学者である。東京理科大学 名誉…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP