[スポンサーリンク]

H

ハンチュ ジヒドロピリジン合成  Hantzsch Dihydropyridine Synthesis

概要

β-ケトエステルとアルデヒドにアンモニアを作用させると、ジヒドロピリジンが得られる。これは引き続く酸化により対称型多置換ピリジンへと変換できる。エステル部は加水分解ののち脱炭酸によって除去することも可能。

ホルムアルデヒドとアセト酢酸エチルを用いて合成されるジヒドロピリジンは特にHantzsch Esterと呼称され、穏和な還元剤として用いることができる。詳しくは別項を参照のこと。

hantzsch_py_4

 

基本文献

<review>

歴史

1881年にドイツの化学者アルトゥル・ルドルフ・ハンチュによって開発される。

Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935)

Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935)

反応機構

Knoevenagel縮合によって生じた電子不足アルケンに、アンモニアとの反応によって生じたエナミンMicheal付加し、引き続く脱水縮合を経て生成物を与える。

hantzsch_py_3

反応例

Nifedipineの一段階合成[1] 

hantzsch_py_2

非対称なジヒドロピリジンを合成するには、予めKnoevenagel縮合にて合成した不飽和ケトンと、エナミンを縮合させる(Knoevenagel-Fries変法)。

hantzsch_py_5

ターピリジン誘導体の合成:系中で芳香化が起こる。[2]

hantzsch_py_6

参考文献

  1. Review: Bossert, F.; Meyer, H.; Wehinger, E. Angew. Chem. Int. Ed. 1981, 20, 762. DOI: 10.1002/anie.198107621
  2. Kelly, T. R.; Lebedev, R. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 2197. DOI: 10.1021/jo016250v

関連反応

関連書籍

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 正宗・バーグマン反応 Masamune-Bergman Reac…
  2. 森田・ベイリス・ヒルマン反応 Morita-Baylis-Hil…
  3. スルホキシド/セレノキシドのsyn-β脱離 Syn-β-elim…
  4. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene …
  5. TPAP(レイ・グリフィス)酸化 TPAP (Ley-Griff…
  6. ペタシス試薬 Petasis Reagent
  7. ハンスディーカー反応 Hunsdiecker Reaction
  8. アッペル反応 Appel Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 高分子鎖を簡単に垂直に立てる -表面偏析と自己組織化による高分子ブラシ調製法-
  2. トップリス ツリー Topliss Tree
  3. iPhone/iPodTouchで使える化学アプリケーション
  4. 天然物化学談話会
  5. 秋の褒章2010-化学
  6. 目指せ!フェロモンでリア充生活
  7. 新たなクリックケミストリーを拓く”SuFEx反応”
  8. 第34回「ポルフィリンに似て非なるものを研究する」忍久保洋 教授
  9. 武田オレフィン合成 Takeda Olefination
  10. トムソン・ロイター:2009年ノーベル賞の有力候補者を発表

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

「生合成に基づいた網羅的な天然物全合成」—カリフォルニア大学バークレー校・Sarpong研より

「ケムステ海外研究記」の第19回目は、向井健さんにお願いしました。向井さんはカリフォルニア大…

研究者向けプロフィールサービス徹底比較!

研究者にとって、業績を適切に管理しアピールすることは重要です。以前にも少し触れましたが、科研費の審査…

天然有機化合物の全合成:独創的なものづくりの反応と戦略

概要生物活性天然有機化合物(天然物)は生命の40億年にわたる進化によって選択された高機能分子…

細菌を取り巻く生体ポリマーの意外な化学修飾

地球上に最もたくさんある有機化合物は何でしょう?それは、野菜や果物、紙、Tシャツ、木材、etc…身の…

有機分子触媒ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

研究職の転職で求められる「面白い人材」

ある外資系機器メーカーのフィールドサービス職のポジションに対して候補者をご推薦しました。その時のエピ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP