[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ポヴァロフ反応 Povarov Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

アルデヒド、アニリン、電子豊富アルケンを反応させてテトラヒドロキノリン骨格を構築する手法。三成分縮合反応、ヘテロDiels-Alder反応の一種。酸化によりキノリンへと導くことも可能。

基本文献

  • Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953.
  • Povarov, L. S.; Grigos, V. I.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 2039.
  • Povarov, L. S. Russ. Chem. Rev. 1967, 36, 656.
  • Buonora, P.; Olsenb, J.-C.; Oh, T. Tetrahedron 2001, 57, 6099. doi:10.1016/S0040-4020(01)00438-0
  • Kouznetsov, V. V. Tetrahedron 2009, 65, 2721. doi:10.1016/j.tet.2008.12.059
  • Bello, D.; Ramon, R.; Lavilla, R. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 332.

 

反応機構

Povarov_2.gif

反応例

非対称型フェナントロリンの合成[1]

Povarov_3.gif

Camptothecinの合成研究[2]

Povarov_4.gif

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] De, K.; Legros, J.; Crousse, B.; Chandrasekaran, S.; Bonnet-Delpon, D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 347. DOI: 10.1039/C0OB00496K
[2] Twin, H.; Batey, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 4913. DOI: 10.1021/ol0479848

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

cosine

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. 2-(トリメチルシリル)エトキシカルボニル保護基 Teoc Pr…
  2. シャープレス不斉ジヒドロキシル化 Sharpless Asyem…
  3. アザ-ウィティッヒ反応 Aza-Wittig Reaction
  4. フェルキン・アーン モデル Felkin-Anh Model
  5. エピスルフィド合成 Episulfide Synthesis
  6. コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reacti…
  7. ヨードラクトン化反応 Iodolactonization
  8. 三枝・伊藤 インドール合成 Saegusa-Ito Indole…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 分子運動を世界最高速ムービーで捉える!
  2. テトラキス[3,5-ビス(トリフルオロメチル)フェニル]ほう酸ナトリウム水和物 : Sodium Tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate Hydrate
  3. 背信の科学者たち 論文捏造はなぜ繰り返されるのか?
  4. クラウス・ビーマン Klaus Biemann
  5. Nature Chemistryデビュー間近!
  6. アズレンの蒼い旅路
  7. 小坂田 耕太郎 Kohtaro Osakada
  8. 【ジーシー】新たな治療価値を創造するテクノロジー -BioUnion-
  9. 書籍「Topics in Current Chemistry」がジャーナルになるらしい
  10. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」①(解答編)

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

分子の対称性が高いってどういうこと ?【化学者だって数学するっつーの!: 対称操作】

群論を学んでいない人でも「ある分子の対称性が高い」と直感的に言うことはできるかと思います。しかし分子…

非古典的カルボカチオンを手懐ける

キラルなブレンステッド酸触媒による非古典的カルボカチオンのエナンチオ選択的反応が開発された。低分子触…

CEMS Topical Meeting Online 機能性材料の励起状態化学

1月28日に毎年行われている理研の無料シンポジウムが開催されるようです。事前参加登録が必要なので興味…

カルボン酸に気をつけろ! グルクロン酸抱合の驚異

 カルボン酸は、カルボキシ基 (–COOH) を有する有機化合物の一群です。カルボン…

第138回―「不斉反応の速度論研究からホモキラリティの起源に挑む」Donna Blackmond教授

第138回の海外化学者インタビューはドナ・ブラックモンド教授です。2009年12月現在、インペリアル…

Ru触媒で異なるアルキン同士をantiで付加させる

Ru触媒を用いたアルキンのanti選択的ヒドロおよびクロロアルキニル化反応が開発された。本反応は共役…

化学系必見!博物館特集 野辺山天文台編~HC11Nってどんな分子?~

bergです。突然ですが今回から「化学系必見!博物館特集」と銘打って、私が実際に訪れたいちおしの博物…

有機合成化学協会誌2021年1月号:コロナウイルス・脱ニトロ型カップリング・炭素環・ヘテロ環合成法・環状γ-ケトエステル・サキシトキシン

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2021年1月号がオンライン公開されました。あ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP