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ポヴァロフ反応 Povarov Reaction

 

概要

アルデヒド、アニリン、電子豊富アルケンを反応させてテトラヒドロキノリン骨格を構築する手法。三成分縮合反応、ヘテロDiels-Alder反応の一種。酸化によりキノリンへと導くことも可能。

基本文献

  • Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953.
  • Povarov, L. S.; Grigos, V. I.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 2039.
  • Povarov, L. S. Russ. Chem. Rev. 1967, 36, 656.
  • Buonora, P.; Olsenb, J.-C.; Oh, T. Tetrahedron 2001, 57, 6099. doi:10.1016/S0040-4020(01)00438-0
  • Kouznetsov, V. V. Tetrahedron 2009, 65, 2721. doi:10.1016/j.tet.2008.12.059
  • Bello, D.; Ramon, R.; Lavilla, R. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 332.

 

反応機構

Povarov_2.gif

反応例

非対称型フェナントロリンの合成[1]

Povarov_3.gif

Camptothecinの合成研究[2]

Povarov_4.gif

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] De, K.; Legros, J.; Crousse, B.; Chandrasekaran, S.; Bonnet-Delpon, D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 347. DOI: 10.1039/C0OB00496K
[2] Twin, H.; Batey, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 4913. DOI: 10.1021/ol0479848

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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