概要
ヘテロ原子(O,N,S等)を含むジエンや求ジエン体のDiels-Alder反応は、特にヘテロDiels-Alder反応と呼ばれる。複素環化合物の立体選択的合成法として重宝される。
基本文献
- Boger, D. L. Hetero Diels-Alder Methodology in Organic Synthesis (1987).
- Weinreb, S. M. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 5, 401.
- Boger, D. L. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 5, 451.
- Streith, J.; DeFoin, A. Synthesis 1994, 1107. DOI: 10.1055/s-1994-25647
- Review for Asymmetric version: Waldmann, H. Synthesis 1994, 535. DOI: 10.1055/s-1994-25519
- Review for Catalytic Asymmetric version: Jorgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3558. [abstract]
反応機構
Diels-Alder反応を参照。協奏的機構/段階的機構の区別は基質依存とされる。
反応例
Danishefskyジエンを用いる例が多く知られている。特に不斉合成における利用にメリットが大きい。
(+)-Isomigrastatinの合成[1]
(-)-Lepadin Aの合成[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Krauss, I. J.; Mandal, M.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5576. DOI: 10.1002/anie.200701837[2] Ozawa, T.; Aoyagi, S.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 2001, 66, 3338. DOI: 10.1021/jo001589n
関連反応
- ポヴァロフ反応 Povarov Reaction
- ダニシェフスキー・北原ジエン Danishefsky-Kitahara Diene
- カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene Reaction (Prins Reaction)
- 1,3-双極子付加環化反応 1,3-Dipolar Cycloaddition
- 不斉ディールス・アルダー反応 Asymmetric Diels-Alder Reaction
- アルダー エン反応 Alder Ene Reaction
- ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reaction
関連書籍
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外部リンク
- ディールス・アルダー反応(Wikipedia日本)
- Diels-Alder Reaction (Wikipedia)
- Diels-Alder Reaction
- Diels-Alder Reaction
- Asymmetric Hetero-Diels-Alder Reactions (organic-chemistry.org)
- 有機って面白いよね！！「生合成を模倣した有機合成」
