概要
フェニルエチルアミンにアルデヒドまたはケトンを作用させてイミンを形成し、酸性条件下テトラヒドロイソキノリン骨格を構築する合成法。
オリジナルの報告ではトリプタミンに同種の条件を作用させ、β-カルボリン骨格を得ている。
アルカロイド系化合物の合成に頻用される。
基本文献
- Pictet, A.; Spengler, T. Ber. 1911, 44, 2030. doi:10.1002/cber.19110440309
- Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Org. React. 1951, 6, 74.
- Cox, E. D.; Cook, J. M. Chem. Rev. 1995, 95, 1797. doi:10.1021/cr00038a004
反応機構
分子内SEAr機構で進行する。このため、電子豊富な芳香環を持つ化合物ほど反応速度は大きい。(参考：Friedel-Craftsアシル化)
反応例
Saframycin Aの合成[1]
Ecteinascidin 743の合成[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Fukuyama, T.; Yang, L.; Ajeck, K. L.; Sachleben, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3712. DOI: 10.1021/ja00165a095 [2] Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202. DOI: 10.1021/ja962480t
関連反応
- ポヴァロフ反応 Povarov Reaction
- カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synthesis
- ポメランツ・フリッチュ イソキノリン合成 Pomeranz-Fritsch Isoquinoline Synthesis
- コンラッド・リンパック キノリン合成 Conrad-Limpach Quinoline Synthesis
- コンベス キノリン合成 Combes Quinoline Synthesis
- ニーメントウスキー キノリン/キナゾリン合成 Niementowski Quinoline/Quinazoline Synthesis
- ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler-Napieralski Isoquinoline Synthesis
- フィッツィンガー キノリン合成 Pfitzinger Quinoline Synthesis
- スクラウプ キノリン合成 Skraup Quinoline Synthesis
- クノール キノリン合成 Knorr Quinoline Synthesis
- フリードレンダー キノリン合成 Friedländer Quinoline Synthesis
- ピクテ・ガムス イソキノリン合成 Pictet-Gams Isoquinoline Synthesis
- デーブナー・フォン＝ミラー キノリン合成 Doebner-von Miller quinoline synthesis
- フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts Alkylation
- フリーデル・クラフツ アシル化 Friedel-Crafts Acylation
関連書籍
外部リンク
- Pictet-Spengler reaction
- Pictet-Spengler reaction (Wikipedia)
- ピクテ・スペングラー反応 (Wikipedia)
