[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Reaction

 

概要

フェニルエチルアミンにアルデヒドまたはケトンを作用させてイミンを形成し、酸性条件下テトラヒドロイソキノリン骨格を構築する合成法。
オリジナルの報告ではトリプタミンに同種の条件を作用させ、β-カルボリン骨格を得ている。
アルカロイド系化合物の合成に頻用される。

基本文献

 

反応機構

分子内SEAr機構で進行する。このため、電子豊富な芳香環を持つ化合物ほど反応速度は大きい。(参考:Friedel-Craftsアシル化)
pictet_spengler_2.gif

反応例

Saframycin Aの合成[1] kan11.2.gif
Ecteinascidin 743の合成[2] kan11.3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Fukuyama, T.; Yang, L.; Ajeck, K. L.; Sachleben, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3712. DOI: 10.1021/ja00165a095

[2] Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202. DOI: 10.1021/ja962480t

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. クレーンケ ピリジン合成 Kröhnke Pyridine Sy…
  2. フェリエ転位 Ferrier Rearrangement
  3. フォン・リヒター反応 von Richter Reaction
  4. ミッドランド還元 Midland Reduction
  5. ヘテロ ディールス・アルダー反応 Hetero Diels-Al…
  6. カチオン重合 Cationic Polymerization
  7. アンデルセン キラルスルホキシド合成 Andersen Chir…
  8. 三枝・伊藤酸化 Saegusa-Ito Oxidation

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 「関口存男」 ~語学の神様と言われた男~
  2. メントール /menthol
  3. 真空ポンプ
  4. 超原子価ヨウ素 Hypervalent Iodine
  5. フェノールフタレイン ふぇのーるふたれいん phenolphthalein
  6. 239th ACS National Meeting に行ってきた
  7. 有機合成化学特別賞―受賞者一覧
  8. 化学物質恐怖症への処方箋
  9. 鉄系超伝導体の臨界温度が4倍に上昇
  10. 化学大手2014年4–9月期決算:概して増収増益

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2018年12月号:シアリダーゼ・Brook転位・末端選択的酸化・キサンテン・ヨウ素反応剤・ニッケル触媒・Edoxaban中間体・逆電子要請型[4+2]環化付加

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年12月号がオンライン公開されました。…

Googleの面接で話した自分の研究内容が勝手に特許出願された

This is what happened when I went to visit a giant…

信頼度の高い合成反応を学ぶ:Science of Synthesis(SoS)

今回はScience of Synthesis(SoS)という合成化学のオンラインデータベースを紹介…

ホイスラー合金を用いる新規触媒の発見と特性調節

第174回目のスポットライトリサーチは、東北大学 学際科学フロンティア研究所・小嶋隆幸 助教にお願い…

START your chemi-story あなたの化学を探す 研究職限定 キャリアマッチングLIVE

さあついに今年も就職活動の時期がやってきました。私の研究室でも今年はさすがに何名か就職活動をはじめま…

【ジーシー】新卒採用情報(2020卒)

弊社の社是「施無畏」は、「相手の身になって行動する」といった意味があります。これを具現化することで存…

PAGE TOP