[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Reaction

[スポンサーリンク]

 

概要

フェニルエチルアミンにアルデヒドまたはケトンを作用させてイミンを形成し、酸性条件下テトラヒドロイソキノリン骨格を構築する合成法。
オリジナルの報告ではトリプタミンに同種の条件を作用させ、β-カルボリン骨格を得ている。
アルカロイド系化合物の合成に頻用される。

基本文献

 

反応機構

分子内SEAr機構で進行する。このため、電子豊富な芳香環を持つ化合物ほど反応速度は大きい。(参考:Friedel-Craftsアシル化)
pictet_spengler_2.gif

反応例

Saframycin Aの合成[1] kan11.2.gif
Ecteinascidin 743の合成[2] kan11.3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Fukuyama, T.; Yang, L.; Ajeck, K. L.; Sachleben, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3712. DOI: 10.1021/ja00165a095

[2] Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202. DOI: 10.1021/ja962480t

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. シャウ ピリミジン合成 Shaw Pyrimidine Synt…
  2. ピナー反応 Pinner Reaction
  3. ハロホルム反応 Haloform Reaction
  4. ベンジル保護基 Benzyl (Bn) Protective G…
  5. オッペナウアー酸化 Oppenauer Oxidation
  6. ケック マクロラクトン化 Keck Macrolactoniza…
  7. カテラニ反応 Catellani Reaction
  8. ハートウィグ・宮浦C-Hホウ素化反応 Hartwig-Miyau…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. Pixiv発!秀作化学イラスト集【Part 2】
  2. アレン・バード Allen J. Bard
  3. 米デュポン、高機能化学部門を分離へ
  4. 小さなフッ素をどうつまむのか
  5. アマドリ転位 Amadori Rearrangement
  6. スイス・ロシュの1―6月期、純利益4%増
  7. 大学入試のあれこれ ①
  8. 二重芳香族性を示す化合物の合成に成功!
  9. オキソニウムカチオンを飼いならす
  10. Letters to a Young Chemist

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(3)

前回・前々回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路やインダストリー就活の流れ…

リンだ!リンだ!ホスフィン触媒を用いたメチルアミノ化だ!

有機リン触媒とアリールボロン酸を用いたニトロメタンの還元的C–Nカップリング反応が報告された。本手法…

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代の通信技術編~

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第132回―「遷移金属触媒における超分子的アプローチ」Joost Reek教授

第132回の海外化学者インタビューはジュースト・リーク教授です。アムステルダム大学ファント・ホッフ分…

位置多様性・脱水素型クロスカップリング

第281回のスポットライトリサーチは、菅原真純 博士にお願いしました。菅原さんは理化学研究所…

エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる

α-オキシラジカルを経るエノールエーテルのa位官能基化が開発された。種々のアルキルエノールエーテルと…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

前回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路や就活を始める時期について紹介しま…

【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介③:大内 誠 先生

今回の記事では、第11回バーチャルシンポジウム「最先端精密高分子合成」をより楽しむべく講師の一人であ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP