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ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Reaction

 

概要

フェニルエチルアミンにアルデヒドまたはケトンを作用させてイミンを形成し、酸性条件下テトラヒドロイソキノリン骨格を構築する合成法。
オリジナルの報告ではトリプタミンに同種の条件を作用させ、β-カルボリン骨格を得ている。
アルカロイド系化合物の合成に頻用される。

基本文献

 

反応機構

分子内SEAr機構で進行する。このため、電子豊富な芳香環を持つ化合物ほど反応速度は大きい。(参考:Friedel-Craftsアシル化)
pictet_spengler_2.gif

反応例

Saframycin Aの合成[1] kan11.2.gif
Ecteinascidin 743の合成[2] kan11.3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Fukuyama, T.; Yang, L.; Ajeck, K. L.; Sachleben, R. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3712. DOI: 10.1021/ja00165a095

[2] Corey, E. J.; Gin, D. Y.; Kania, R. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9202. DOI: 10.1021/ja962480t

 

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