概要
Skraup合成の変法。α,β不飽和カルボニル化合物とアニリン誘導体からルイス酸orブレンステッド酸条件下でキノリンを合成する方法。
基本文献
- Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1881, 14, 2812.
- Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1883, 16, 1664, 2464.
- Doebner, O.; Miller, W. v. Ber. 1884, 17, 1712.
- Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. DOI: 10.1021/cr60111a001
- Ogata, Y. et al. J. Chem. Soc. B 1969, 805.
- Dauphinee, G. A.; Forrest, T. P. J. Chem. Soc. D 1969, 327
- Leir, C, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 911. DOI: 10.1021/jo00425a036
反応機構
(参考：J. Org. Chem. 2006, 71, 1668.)
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連反応
- ポヴァロフ反応 Povarov Reaction
- カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synthesis
- ポメランツ・フリッチュ イソキノリン合成 Pomeranz-Fritsch Isoquinoline Synthesis
- コンラッド・リンパック キノリン合成 Conrad-Limpach Quinoline Synthesis
- コンベス キノリン合成 Combes Quinoline Synthesis
- ニーメントウスキー キノリン/キナゾリン合成 Niementowski Quinoline/Quinazoline Synthesis
- ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler-Napieralski Isoquinoline Synthesis
- フィッツィンガー キノリン合成 Pfitzinger Quinoline Synthesis
- スクラウプ キノリン合成 Skraup Quinoline Synthesis
- クノール キノリン合成 Knorr Quinoline Synthesis
- フリードレンダー キノリン合成 Friedländer Quinoline Synthesis
- ピクテ・ガムス イソキノリン合成 Pictet-Gams Isoquinoline Synthesis
- ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Reaction
関連書籍
