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パーキン反応 Perkin Reaction

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概要

Knoevenagel反応と同様の条件下(塩基性)で、酸無水物が芳香族アルデヒドやケトンと脱水縮合し、置換オレフィンを生成する反応。

 

基本文献

  • Perkin, W. H. J. Chem. Soc. 1868, 21, 53, 181.
  • Perkin, W. H. J. Chem. Soc. 1877, 31, 388.
  • Johnson, J. R. Org. React. 1942, 1, 210.
  • Rosen, T. Comprehensive Organic Synthesis 19912, 395.

 

反応機構

Knoevenagel反応とほぼ同じ。酸無水物のα位プロトンは酸性度が向上しているので、弱い塩基でも脱プロトン化を受ける。
perkin_2.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

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