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C

クラベ アレン合成 Crabbe Allene Synthesis

 

概要

銅触媒、パラホルムアルデヒド、嵩高い2級アミン(ジシクロヘキシルアミン、ジイソプロピルアミンなど)の存在下に末端アルキンを一置換アレンへと変換する手法。

基本文献

・Crabbé, P.; Fillion, H.; André, D.; Luche, J.-L. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 859. DOI: 10.1039/C39790000859
・Kuang, J.; Ma, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 1763. DOI: 10.1021/jo802391x
・Kitagaki, S.; Komizu, M.; Mukai, C. Synlett 2011, 1129. DOI: 10.1055/s-0030-1259936

 

反応機構

Crabbe_allene_3.gif

 

反応例

1,3-二置換アレンへの拡張[1a]。銅-キラルホスフィン触媒による付加過程を介在させることで不斉合成も可能[1b]。

Crabbe_allene_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Kuang, J.; Ma, S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1786. DOI: 10.1021/ja910503k (b) Ye, J.; Li, S.; Chen, B.; Fan, W.; Kuang, J.; Liu, J.; Liu, Y.; Miao, B.; Wan, B.; Wang, Y.; Xie, X.; Yu, Q.; Yuan, W.; Ma, S. Org. Lett. 2012, 14, 1346. DOI: 10.1021/ol300296k

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

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cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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コメント

    • アズ
    • 2016年 2月 14日

    反応機構のイミニウムの構造に誤りがあります。ジシクロヘキシルなのに、片方がtert-ブチルになってます。

  1. webmaster
    • webmaster
    • 2016年 2月 18日

    ありがとうございます。後日訂正いたします。

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