[スポンサーリンク]

その他

サブフタロシアニン SubPhthalocyanine

[スポンサーリンク]

自然界に存在するポルフィリンporphyrins(Ps)とその類縁体であるフタロシアニンphthalocyanines(Pcs)は、最も良く研究されている大環状化合物である。その歴史を遡るとWoodwardらによるsapphyrinの合成にたどり着く。

 

しかしながら、PsやPcsを少し縮環した化合物、すなわちサブポルフィリンSubPorphyrins(SubPs)、サブフタロシアニンSubPhthalocyanines(SubPcs)などの研究はあまりなされてこなかった。これら縮環したSubPsやSubPcsは、中心がホウ素の化合物しか知られていない。この中でとりわけ有名なのがサブフタロシアニン(SubPc)である。14π芳香族性を有する。

 

subphthalocyanine1

 

合成法

サブフタロシアニンが発見されたのは、1972年のことである。MellerとOsskoらは、中心にホウ素を有するフタロシアニンの合成を目指し、フタロニトリルと三塩化ホウ素を200ºCで加熱した。予想に反し、フタロシアニンは得られず、代わりに紫色の化合物が得られた。後に解析によりそれはchloro-SubPcである事が判明した。現在では、サブフタロシアニンは約90%の収率で合成されている。

 

subphthalocyanine2

 

応用研究

3:1フタロシアニンの合成原料

フタロシアニンは、4つのイソインドリン環が窒素原子を介して架橋したものであり、高い対称性を有している。この4つのイソインドリン環のうち1つまたは2つのイソインドリン環が違う構造を有する、対称性の低いフタロシアニンの選択的合成は困難とされてきた。

小林らは、サブフタロシアニンにジイミノイソインドリンを作用させる事により選択的に3:1フタロシアニンを合成する方法を報告した[2]

 

subphthalocyanine3

 

 参考文献

[1] Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Medina, A.; Torres, T. Chem. Rev. 2014, 114, 2192. DOI: 10.1021/cr400088w

[2] Kobayashi, N.; Kondo, R.; Nakajima, S.; Osa, T. J Am Chem Soc 1990, 112, 9640. DOI: 10.1021/ja00182a034

 

 

 

 

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. シラン Silane
  2. フッ素ドープ酸化スズ (FTO)
  3. クレアチン creatine 
  4. コエンザイムQ10 /coenzyme Q10
  5. ギンコライド ginkgolide
  6. アブシジン酸(abscisic acid; ABA)
  7. ブラシノステロイド (brassinosteroid)
  8. シクロクラビン cycloclavine

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. カーボン系固体酸触媒
  2. 有機合成化学協会誌2022年2月号:有機触媒・ルイス酸触媒・近赤外光応答性ポルフィリン類縁色素・アリルパラジウム中間体・スルホン・ポリオキソメタレート
  3. 四国化成工業ってどんな会社?
  4. 第149回―「ガスの貯蔵・分離・触媒変換に役立つ金属-有機構造体の開発」Banglin Chen教授
  5. 実験・数理・機械学習の融合による触媒理論の開拓
  6. カバチニク・フィールズ反応 Kabachnik-Fields Reaction
  7. 聖なる牛の尿から金を発見!(?)
  8. 抗リーシュマニア活性を有するセスキテルペンShagene AおよびBの全合成研究
  9. その病気、市販薬で治せます
  10. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach Reaction

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2014年11月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

注目情報

最新記事

化学ゆるキャラ大集合

企業PRの手段の一つとして、キャラクターを作りホームページやSNSで登場させることがよく行われていま…

最先端バイオエコノミー社会を実現する合成生物学【対面講座】

開講期間2022年12月12日(月)13:00~16:202022年12月13日(火)1…

複雑なモノマー配列を持ったポリエステル系ブロックポリマーをワンステップで合成

第445回のスポットライトリサーチは、北海道大学 大学院工学研究院 応用化学部門 高分子化学研究室(…

河崎 悠也 Yuuya Kawasaki

河崎 悠也 (かわさき ゆうや) は、日本の有機化学者。九州大学先導物質化学研究所 …

研究者1名からでも始められるMIの検討-スモールスタートに取り組む前の3つのステップ-

開催日:2022/12/07  申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の…

吉田 優 Suguru Yoshida

 吉田 優(よしだ すぐる)は、日本の化学者。専門は、有機合成化学、ケミカルバイオロジー。2…

小山 靖人 Yasuhito Koyama

小山 靖人(こやま やすひと)は、日本の有機化学者。富山県立大学工学部医薬品工学…

ポンコツ博士の海外奮闘録XIV ~博士,釣りをする~

シリーズ累計20話!!タイトルの○数字がなくなりました。節々の回は出来る限り実験ネタや個人的なグッと…

定型抗精神病薬 「ピモジド」の化学修飾により新規難治性疼痛治療薬として極めて有望な化合物の創製に成功

第444回のスポットライトリサーチは、近畿大学大学院 薬学研究科 薬学専攻 病態薬理学研究室の笠波 …

【好評につきリピート開催】マイクロ波プロセスのスケールアップ〜動画で実証設備を紹介!〜 ケミカルリサイクル、乾燥炉、ペプチド固相合成、エステル交換、凍結乾燥など

<内容>マイクロ波プロセスのスケールアップがどのように実現されるか、実証設備の動画も交えてご紹介…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP