その他

サブフタロシアニン SubPhthalocyanine

自然界に存在するポルフィリンporphyrins(Ps)とその類縁体であるフタロシアニンphthalocyanines(Pcs)は、最も良く研究されている大環状化合物である。その歴史を遡るとWoodwardらによるsapphyrinの合成にたどり着く。

 

しかしながら、PsやPcsを少し縮環した化合物、すなわちサブポルフィリンSubPorphyrins(SubPs)、サブフタロシアニンSubPhthalocyanines(SubPcs)などの研究はあまりなされてこなかった。これら縮環したSubPsやSubPcsは、中心がホウ素の化合物しか知られていない。この中でとりわけ有名なのがサブフタロシアニン(SubPc)である。14π芳香族性を有する。

 

subphthalocyanine1

 

合成法

サブフタロシアニンが発見されたのは、1972年のことである。MellerとOsskoらは、中心にホウ素を有するフタロシアニンの合成を目指し、フタロニトリルと三塩化ホウ素を200ºCで加熱した。予想に反し、フタロシアニンは得られず、代わりに紫色の化合物が得られた。後に解析によりそれはchloro-SubPcである事が判明した。現在では、サブフタロシアニンは約90%の収率で合成されている。

 

subphthalocyanine2

 

応用研究

3:1フタロシアニンの合成原料

フタロシアニンは、4つのイソインドリン環が窒素原子を介して架橋したものであり、高い対称性を有している。この4つのイソインドリン環のうち1つまたは2つのイソインドリン環が違う構造を有する、対称性の低いフタロシアニンの選択的合成は困難とされてきた。

小林らは、サブフタロシアニンにジイミノイソインドリンを作用させる事により選択的に3:1フタロシアニンを合成する方法を報告した[2]

 

subphthalocyanine3

 

 参考文献

[1] Claessens, C. G.; González-Rodríguez, D.; Rodríguez-Morgade, M. S.; Medina, A.; Torres, T. Chem. Rev. 2014, 114, 2192. DOI: 10.1021/cr400088w

[2] Kobayashi, N.; Kondo, R.; Nakajima, S.; Osa, T. J Am Chem Soc 1990, 112, 9640. DOI: 10.1021/ja00182a034

 

 

 

 

Avatar photo

ゼロ

投稿者の記事一覧

女の子。研究所勤務。趣味は読書とハイキング ♪
ハンドルネームは村上龍の「愛と幻想のファシズム」の登場人物にちなんでま〜す。5 分後の世界、ヒュウガ・ウイルスも好き!

関連記事

  1. ムスカリン muscarine
  2. プラテンシマイシン /platensimycin
  3. シスプラチン しすぷらちん cisplatin
  4. 緑色蛍光タンパク Green Fluorescent Prote…
  5. オキサリプラチン /oxaliplatin
  6. ニトログリセリン / nitroglycerin
  7. A-ファクター A-factor
  8. ロピニロールのメディシナルケミストリー -iPS創薬でALS治療…

注目情報

ピックアップ記事

  1. 電池で空を飛ぶ
  2. 水素水業界、国民生活センターと全面対決 「断じて納得できません」
  3. N-カルバモイル化-脱アルキル化 N-carbamoylation-dealkylation
  4. 韓国に続き日本も深刻化?トラック運送に必要不可欠な尿素水が供給不安定
  5. 化学者のためのエレクトロニクス講座~5Gで活躍する化学メーカー編~
  6. 置き去りのアルドール、launch!
  7. 太陽電池バックシートの開発と評価【終了】
  8. 飽和C–H結合を直接脱離基に変える方法
  9. 日本ゼオンのイノベーションに関する活動
  10. コランヌレン : Corannulene

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2014年11月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

最新記事

有機電解合成のはなし ~アンモニア常温常圧合成のキー技術~

(出典:燃料アンモニアサプライチェーンの構築 | NEDO グリーンイノベーション基金)Ts…

光触媒でエステルを多電子還元する

第621回のスポットライトリサーチは、分子科学研究所 生命・錯体分子科学研究領域(魚住グループ)にて…

ケムステSlackが開設5周年を迎えました!

日本初の化学専用オープンコミュニティとして発足した「ケムステSlack」が、めで…

人事・DX推進のご担当者の方へ〜研究開発でDXを進めるには

開催日:2024/07/24 申込みはこちら■開催概要新たな技術が生まれ続けるVUCAな…

酵素を照らす新たな光!アミノ酸の酸化的クロスカップリング

酵素と可視光レドックス触媒を協働させる、アミノ酸の酸化的クロスカップリング反応が開発された。多様な非…

二元貴金属酸化物触媒によるC–H活性化: 分子状酸素を酸化剤とするアレーンとカルボン酸の酸化的カップリング

第620回のスポットライトリサーチは、横浜国立大学大学院工学研究院(本倉研究室)の長谷川 慎吾 助教…

高分子材料におけるマテリアルズ・インフォマティクスの活用:高分子シミュレーションの応用

開催日:2024/07/17 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

そうだ、アルミニウムを丸裸にしてみようじゃないか

N-ヘテロ環ボリロキシ配位子を用いることで、アニオン性かつ非環式、さらには“裸“という極めて不安定な…

カルベンがアシストする芳香環の開環反応

カルベンがアシストする芳香環の開環反応が報告された。カルベンとアジドによる環形成でナイトレンインダゾ…

有機合成化学協会誌2024年7月号:イミン類縁体・縮環アズレン・C–O結合ホモリシス・ハロカルビン・触媒的バイオマス分解

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2024年7月号がオンライン公開されています。…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP