[スポンサーリンク]

K

クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensation

 

概要

活性メチレン化合物はアルデヒド・ケトンと脱水縮合を起こし、置換オレフィンを与える。触媒には一般的にピペリジンが用いられる。 ニトロメタンも同様の反応を起こしてニトロオレフィンを与える。

マロン酸とアルデヒドをピリジン存在下に加熱縮合させると、脱炭酸を伴うKnoevenagel縮合が起きる。これはα,β-不飽和カルボン酸の一般的合成法として価値が高い(Doebner変法)。
knoevenagel_condense_4.gif

基本文献

  • Knoevenagel, E. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 189831, 2596. doi:10.1002/cber.18980310308
  • Doebner Modification: Doebner, O. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1900, 33, 2140. doi:10.1002/cber.190203501187
  • Johnson, J. R. Org. React. 1942, 1, 210.
  • Jones, G. Org. React. 1967, 15, 204.
  • Tietze, L. F.; Beifuss, U. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 341.

 

反応機構

kno02.gif

反応例

Gelsemineの合成[1] knoevenagel_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Fukuyama, T.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 1996118, 7426. DOI: 10.1021/ja961701s

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reage…
  2. TPAP(レイ・グリフィス)酸化 TPAP (Ley-Griff…
  3. チロシン選択的タンパク質修飾反応 Tyr-Selective P…
  4. パターノ・ビューチ反応 Paterno-Buchi Reacti…
  5. クラベ アレン合成 Crabbe Allene Synthesi…
  6. ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack R…
  7. リッター反応 Ritter Reaction
  8. コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reacti…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 日本化学会と日本化学工業協会に新会長就任
  2. 人の鼻の細菌が抗菌作用がある化合物をつくっていたーMRSAに効果
  3. 還元的アルドール反応 Reductive Aldol Reaction
  4. サリンを検出可能な有機化合物
  5. 金よりも価値のある化学者の貢献
  6. 「女性用バイアグラ」開発・認可・そして買収←イマココ
  7. シロアリの女王フェロモンの特定に成功
  8. 第33回 新たな手法をもとに複雑化合物の合成に切り込む―Steve Marsden教授
  9. 化学と権力の不健全なカンケイ
  10. ボラン錯体 Borane Complex (BH3・L)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

サイエンスイングリッシュキャンプin東京工科大学

産業のグローバル化が進み、エンジニアにも国際的なセンスや語学力が求められているなか、東京工科大学(東…

特定の場所の遺伝子を活性化できる新しい分子の開発

ついにスポットライトリサーチも150回。第150回目は理化学研究所 博士研究員の谷口 純一 (たにぐ…

出光・昭和シェル、統合を発表

石油元売り2位の出光興産と4位の昭和シェル石油は10日、2019年4月に経営統合すると正式に発表した…

天然物の全合成研究ーChemical Times特集より

関東化学が発行する化学情報誌「ケミカルタイムズ」。年4回発行のこの無料雑誌の紹介をしています。…

「アジア発メジャー」狙う大陽日酸、欧州市場に参入

大陽日酸は北米に次ぐ成長が見込める欧州市場に参入を果たす。同業の米プラクスエアが欧州で展開する産業ガ…

典型元素触媒による水素を還元剤とする第一級アミンの還元的アルキル化

第149回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院工学研究科 博士後期課程3年の木下 拓也 (きの…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP