[スポンサーリンク]

K

クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensation

[スポンサーリンク]

 

概要

活性メチレン化合物はアルデヒド・ケトンと脱水縮合を起こし、置換オレフィンを与える。触媒には一般的にピペリジンが用いられる。 ニトロメタンも同様の反応を起こしてニトロオレフィンを与える。

マロン酸とアルデヒドをピリジン存在下に加熱縮合させると、脱炭酸を伴うKnoevenagel縮合が起きる。これはα,β-不飽和カルボン酸の一般的合成法として価値が高い(Doebner変法)。
knoevenagel_condense_4.gif

基本文献

  • Knoevenagel, E. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 189831, 2596. doi:10.1002/cber.18980310308
  • Doebner Modification: Doebner, O. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1900, 33, 2140. doi:10.1002/cber.190203501187
  • Johnson, J. R. Org. React. 1942, 1, 210.
  • Jones, G. Org. React. 1967, 15, 204.
  • Tietze, L. F.; Beifuss, U. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 341.

 

反応機構

kno02.gif

反応例

Gelsemineの合成[1] knoevenagel_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Fukuyama, T.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 1996118, 7426. DOI: 10.1021/ja961701s

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. バートン ヨウ化ビニル合成 Barton Vinyl Iodid…
  2. 可視光酸化還元触媒 Visible Light Photored…
  3. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach R…
  4. 野崎・檜山・岸反応 Nozaki-Hiyama-Kishi (N…
  5. ブヘラ・ベルクス反応 Bucherer-Bergs reacti…
  6. ハネシアン・ヒュラー反応 Hanessian-Hullar Re…
  7. ベンゾイン縮合反応 Benzoin Condensation
  8. ガスマン インドール合成 Gassman Indole Synt…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von Miller quinoline synthesis
  2. 第四回 期待したいものを創りだすー村橋哲郎教授
  3. 2014年化学10大ニュース
  4. iPhone/iPod Touchで使える化学アプリ-ケーション【Part 3】
  5. 第129回―「環境汚染有機物質の運命を追跡する」Scott Mabury教授
  6. カルボニル-エン反応(プリンス反応) Carbonyl-Ene Reaction (Prins Reaction)
  7. 大量合成も可能なシビれる1,2-ジアミン合成法
  8. はてブ週間ランキング第一位を獲得
  9. グリチルリチン酸 (glycyrrhizic acid)
  10. 【書籍】イシューからはじめよ~知的生産のシンプルな本質~

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(3)

前回・前々回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路やインダストリー就活の流れ…

リンだ!リンだ!ホスフィン触媒を用いたメチルアミノ化だ!

有機リン触媒とアリールボロン酸を用いたニトロメタンの還元的C–Nカップリング反応が報告された。本手法…

化学者のためのエレクトロニクス講座~次世代の通信技術編~

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第132回―「遷移金属触媒における超分子的アプローチ」Joost Reek教授

第132回の海外化学者インタビューはジュースト・リーク教授です。アムステルダム大学ファント・ホッフ分…

位置多様性・脱水素型クロスカップリング

第281回のスポットライトリサーチは、菅原真純 博士にお願いしました。菅原さんは理化学研究所…

エノールエーテルからα-三級ジアルキルエーテルをつくる

α-オキシラジカルを経るエノールエーテルのa位官能基化が開発された。種々のアルキルエノールエーテルと…

アメリカ大学院留学:卒業後の進路とインダストリー就活(2)

前回の記事では、アメリカのPhD取得後の進路について、一般的な進路や就活を始める時期について紹介しま…

【第11回Vシンポ特別企画】講師紹介③:大内 誠 先生

今回の記事では、第11回バーチャルシンポジウム「最先端精密高分子合成」をより楽しむべく講師の一人であ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP