[スポンサーリンク]

K

クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensation

 

概要

活性メチレン化合物はアルデヒド・ケトンと脱水縮合を起こし、置換オレフィンを与える。触媒には一般的にピペリジンが用いられる。 ニトロメタンも同様の反応を起こしてニトロオレフィンを与える。

マロン酸とアルデヒドをピリジン存在下に加熱縮合させると、脱炭酸を伴うKnoevenagel縮合が起きる。これはα,β-不飽和カルボン酸の一般的合成法として価値が高い(Doebner変法)。
knoevenagel_condense_4.gif

基本文献

  • Knoevenagel, E. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 189831, 2596. doi:10.1002/cber.18980310308
  • Doebner Modification: Doebner, O. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1900, 33, 2140. doi:10.1002/cber.190203501187
  • Johnson, J. R. Org. React. 1942, 1, 210.
  • Jones, G. Org. React. 1967, 15, 204.
  • Tietze, L. F.; Beifuss, U. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 341.

 

反応機構

kno02.gif

反応例

Gelsemineの合成[1] knoevenagel_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Fukuyama, T.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 1996118, 7426. DOI: 10.1021/ja961701s

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ケテンの[2+2]環化付加反応 [2+2] Cycloaddit…
  2. ビシュラー・メーラウ インドール合成 Bischler-Mohl…
  3. カーン グリコシド化反応 Kahne Glycosidation…
  4. 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylalumin…
  5. ケック マクロラクトン化 Keck Macrolactoniza…
  6. 史 不斉エポキシ化 Shi Asymmetric Epoxida…
  7. メーヤワイン アリール化反応 Meerwein Arylatio…
  8. 福山インドール合成 Fukuyama Indole Synthe…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 【PR】Chem-Stationで記事を書いてみませんか?【スタッフ・寄稿募集】
  2. 直鎖アルカンの位置選択的かつ立体選択的なC–H結合官能基化
  3. 分子構造を 3D で観察しよう (2)
  4. “click”の先に
  5. 水入りフラーレンの合成
  6. 光学活性有機ホウ素化合物のカップリング反応
  7. 徒然なるままにセンター試験を解いてみた(2018年版)
  8. 単結合を極める
  9. メチルトリメトキシシラン (methyltrimethoxysilane)
  10. 3-メチル-1-フェニル-2-ホスホレン1-オキシド:3-Methyl-1-phenyl-2-phospholene 1-Oxide

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌 紹介記事シリーズ

有機合成化学に関わる方ならばおなじみの有機合成化学協会誌。有機合成化学協会の会員誌であり、様々な有機…

固体NMR

固体NMR(Solid State NMR)とは、核磁気共鳴 (NMR) 分光法の一種で固体そのもの…

NMRの基礎知識【測定・解析編】

本シリーズでは、NMRの原理から実例までをできるだけ分かりやすくご紹介したいと思います。前回の【原理…

「人工知能時代」と人間の仕事

デジタル技術の進歩は著しく、特に、人工知能(AI)と呼ばれる機械学習システムの進歩は、世界の労働者の…

特定の刺激でタンパク質放出速度を制御できるスマート超分子ヒドロゲルの開発

第134回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 工学研究科 合成·生物化学専攻 浜地研究室の重…

有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年1月号が昨日オンライン公開されました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP