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K

クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensation

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概要

活性メチレン化合物はアルデヒド・ケトンと脱水縮合を起こし、置換オレフィンを与える。触媒には一般的にピペリジンが用いられる。 ニトロメタンも同様の反応を起こしてニトロオレフィンを与える。

マロン酸とアルデヒドをピリジン存在下に加熱縮合させると、脱炭酸を伴うKnoevenagel縮合が起きる。これはα,β-不飽和カルボン酸の一般的合成法として価値が高い(Doebner変法)。
knoevenagel_condense_4.gif

基本文献

  • Knoevenagel, E. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 189831, 2596. doi:10.1002/cber.18980310308
  • Doebner Modification: Doebner, O. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1900, 33, 2140. doi:10.1002/cber.190203501187
  • Johnson, J. R. Org. React. 1942, 1, 210.
  • Jones, G. Org. React. 1967, 15, 204.
  • Tietze, L. F.; Beifuss, U. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 341.

 

反応機構

kno02.gif

反応例

Gelsemineの合成[1] knoevenagel_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Fukuyama, T.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 1996118, 7426. DOI: 10.1021/ja961701s

 

関連反応

 

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