[スポンサーリンク]

M

マイヤー・シュスター転位/ループ転位 Meyer-Schuster/Rupe Rearrangement

[スポンサーリンク]

概要

第2級と第3級アルキニルアルコールは、酸で処理すると対応するビニルケトンを生成する(Meyer-Schuster転位)。特に末端エチニル基を有する第三級アルコールは、置換様式の異なるα,β-不飽和メチルケトンを与える(Rupe転位)。塩基触媒でも同様の転位反応が起こる。

 

基本文献

  • Meyer, K. H.; Schuster, K. Ber. 192255B, 819.
  • Rupe, H.; Glenz, K. Ann. 1924, 436, 184.
  • Rupe, H.; Kambli, E. Helv. Chim. Acta 19269, 672. DOI: 10.1002/hlca.19260090185
  • Swaminathan, S.; Narayanan, K. V. Chem. Rev. 197171, 429. DOI: 10.1021/cr60273a001

 

反応機構

参考:J. Org. Chem. 197742, 3403; J. Am. Chem. Soc. 1988110, 666.
rupe_3.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 過酸による求核的エポキシ化 Nucleophilic Epoxi…
  2. ガッターマン・コッホ反応 Gattermann-Koch Rea…
  3. ダニシェフスキー・北原ジエン Danishefsky-Kitah…
  4. クライゼン転位 Claisen Rearrangement
  5. FAMSO
  6. 求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting …
  7. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion o…
  8. 水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム/ナトリウム/カリウム…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. メディビック、抗がん剤「グルフォスファミド」の第II相試験を開始
  2. YMC「水素吸蔵合金キャニスター」:水素を安全・効率的に所有!
  3. 化学五輪、日本代表4人の高校生が「銅」獲得
  4. 高分子界の準結晶
  5. アルバート・コットン Frank Albert Cotton
  6. 入江 正浩 Masahiro Irie
  7. 医薬品の合成戦略ー医薬品中間体から原薬まで
  8. アルゼンチン キプロス
  9. 光C-Hザンチル化を起点とするLate-Stage変換法
  10. オルトチタン酸テトライソプロピル:Tetraisopropyl Orthotitanate

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

「つける」と「はがす」の新技術|分子接合と表面制御 R3

開講期間令和3(2021)年  9月8日(水)、9日(木)(計2日間)※状況により、we…

第19回ケムステVシンポ「化学者だって起業するっつーの」を開催します!

少し前に化学者のつぶやきからこのような記事が出ました:【ケムステSlackに訊いて見た④】化学系学生…

10種類のスパチュラを試してみた

大好評、「試してみた」シリーズの第6弾。今回は試薬の秤量にか欠かせない、…

第48回「分子の光応答に基づく新現象・新機能の創出」森本 正和 教授

久々の研究者へのインタビューです。第48回は、立教大学の森本正和先生にお願いいたしました。第17回ケ…

畠山琢次 Takuji Hatakeyama

畠山琢次 (はたけやま たくじ)は、日本の化学者である。専門は有機合成化学,材料化学。2021年現在…

DNA origami入門 ―基礎から学ぶDNAナノ構造体の設計技法―

(さらに…)…

NBSでのブロモ化に、酢酸アンモニウムをひとつまみ

芳香環のブロモ化といえば、構造活性相関の取得はもちろんの事、カップリング反応の足場と…

森本 正和 Masakazu Morimoto

森本 正和(もりもと まさかず、MORIMOTO Masakazu)は、日本の化学者である。専門は有…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP