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マイヤー・シュスター転位/ループ転位 Meyer-Schuster/Rupe Rearrangement

概要

第2級と第3級アルキニルアルコールは、酸で処理すると対応するビニルケトンを生成する(Meyer-Schuster転位)。特に末端エチニル基を有する第三級アルコールは、置換様式の異なるα,β-不飽和メチルケトンを与える(Rupe転位)。塩基触媒でも同様の転位反応が起こる。

 

基本文献

  • Meyer, K. H.; Schuster, K. Ber. 192255B, 819.
  • Rupe, H.; Glenz, K. Ann. 1924, 436, 184.
  • Rupe, H.; Kambli, E. Helv. Chim. Acta 19269, 672. DOI: 10.1002/hlca.19260090185
  • Swaminathan, S.; Narayanan, K. V. Chem. Rev. 197171, 429. DOI: 10.1021/cr60273a001

 

反応機構

参考:J. Org. Chem. 197742, 3403; J. Am. Chem. Soc. 1988110, 666.
rupe_3.gif

反応例

 

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

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