概要
第2級と第3級アルキニルアルコールは、酸で処理すると対応するビニルケトンを生成する(Meyer-Schuster転位)。特に末端エチニル基を有する第三級アルコールは、置換様式の異なるα,β-不飽和メチルケトンを与える(Rupe転位)。塩基触媒でも同様の転位反応が起こる。
基本文献
- Meyer, K. H.; Schuster, K. Ber. 1922, 55B, 819.
- Rupe, H.; Glenz, K. Ann. 1924, 436, 184.
- Rupe, H.; Kambli, E. Helv. Chim. Acta 1926, 9, 672. DOI: 10.1002/hlca.19260090185
- Swaminathan, S.; Narayanan, K. V. Chem. Rev. 1971, 71, 429. DOI: 10.1021/cr60273a001
反応機構
参考：J. Org. Chem. 1977, 42, 3403; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 666.
反応例
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
関連書籍
外部リンク
- Meyer-Schuster Rearrangement (Wikipedia)
- マイヤー・シュスター転位 – Wikipedia
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Hiro
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