[スポンサーリンク]

C

クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol Oxidative Cleavage

 

概要

四酢酸鉛を用いる、1,2-ジオール(グリコール)の酸化的開裂法。過ヨウ素酸ナトリウムと異なり水系溶媒が必要なく、また反応性もより高い。

 

基本文献

  • Criegee, R. Ber. 1933, 64, 260.

 

反応機構

Malaprade開裂(過ヨウ素酸法)は、シス配置のアルコールが開裂に必須であるが、Criegee法では必ずしもシス配置を必要としない。このことから、環状遷移状態をとらない反応経路の存在が示唆されている。
criegee_2.gif

反応例

Merrilactone Aの合成[1] criegee_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. DOI: 10.1021/ja036587+ (b) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843. doi:10.1002/anie.200601358
(c) Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3065. DOI: 10.1021/jo0700474

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. カルボン酸の保護 Protection of Carboxyli…
  2. DABSOを用いるSO2導入反応 SO2 incorporati…
  3. O-アシルイソペプチド法 O-acylisopeptide Me…
  4. カルバメート系保護基 Carbamate Protection
  5. ノリッシュ反応 Norrish Reaction
  6. フリーデル・クラフツアルキル化 Friedel-Crafts A…
  7. トロスト不斉アリル位アルキル化反応 Trost Asymmetr…
  8. パリック・デーリング酸化 Parikh-Doering Oxid…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 「温故知新」で医薬品開発
  2. サントリー白州蒸溜所
  3. トムソン:2008年ノーベル賞の有力候補者を発表
  4. 【第二回】シード/リード化合物の合成
  5. 第八回 ユニークな触媒で鏡像体をつくり分けるー林民生教授
  6. JAMSTEC、深度1万900mに棲むエビから新酵素を発見 – バイオ燃料応用に期待
  7. 研究助成金を獲得する秘訣
  8. 京都賞―受賞化学者一覧
  9. 有機ELディスプレイ材料市場について調査結果を発表
  10. 史跡 佐渡金山

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

アルキルアミンをボロン酸エステルに変換する

不活性C(sp3)–N結合をボリル化する初めての反応が開発された。入手容易なアルキルアミンから様々な…

生物の仕組みに倣う:背景と光に応じて色が変わる顔料の開発

第165回目のスポットライトリサーチは、名古屋大学大学院工学研究科 ・坂井美紀(さかい みき)さんに…

イミデートラジカルを用いた多置換アミノアルコール合成

イミデートラジカルを用い、一挙に多置換アミノアルコールを合成する方法が開発された。穏和な条件かつ位置…

ジェフリー·ロング Jeffrey R. Long

ジェフリー·ロング(Jeffrey R. Long, 1969年xx月xx日-)は、アメリカの無機材…

【なんと簡単な!】 カーボンナノリングを用いた多孔性ナノシートのボトムアップ合成

第 164 回目のスポットライトリサーチは東京大学大学院新領域創成科学研究科 物質系専攻の森泰造 (…

「進化分子工学によってウイルス起源を再現する」ETH Zurichより

今回は2018年度のノーベル化学賞の対象となった進化分子工学の最前線でRNA・タンパク質工学を組み合…

PAGE TOP