[スポンサーリンク]

C

クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol Oxidative Cleavage

[スポンサーリンク]

 

概要

四酢酸鉛を用いる、1,2-ジオール(グリコール)の酸化的開裂法。過ヨウ素酸ナトリウムと異なり水系溶媒が必要なく、また反応性もより高い。

 

基本文献

  • Criegee, R. Ber. 1933, 64, 260.

 

反応機構

Malaprade開裂(過ヨウ素酸法)は、シス配置のアルコールが開裂に必須であるが、Criegee法では必ずしもシス配置を必要としない。このことから、環状遷移状態をとらない反応経路の存在が示唆されている。
criegee_2.gif

反応例

Merrilactone Aの合成[1] criegee_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. DOI: 10.1021/ja036587+ (b) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843. doi:10.1002/anie.200601358
(c) Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3065. DOI: 10.1021/jo0700474

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ビナミジニウム塩 Vinamidinium Salt
  2. シュタウディンガー反応 Staudinger Reaction
  3. ヨードラクトン化反応 Iodolactonization
  4. ジ-π-メタン転位 Di-π-methane Rearrange…
  5. ジムロート転位 (ANRORC 型) Dimroth Rear…
  6. ハリース オゾン分解 Harries Ozonolysis
  7. ベロウソフ・ジャボチンスキー反応 Belousov-Zhabot…
  8. アルキンの環化三量化反応 Cyclotrimerization …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アルカリ土類金属触媒の最前線
  2. 親子で楽しめる化学映像集 その1
  3. 有機レドックスフロー電池 (ORFB)の新展開:高分子を活物質に使う
  4. 不斉アリルホウ素化 Asymmetric Allylboration
  5. MEDCHEM NEWS 31-3号「ケムステ代表寄稿記事」
  6. 住友化学が通期予想据え置き、カギ握る情報電子化学の回復
  7. ポリセオナミド :海綿由来の天然物の生合成
  8. ドーパミンで音楽にシビれる
  9. 文具に凝るといふことを化学者もしてみむとてするなり : ③「ポスト・イット アドバンス2」
  10. ニコラウ祭り

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年8月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

第59回「希土類科学の楽しさを広めたい」長谷川靖哉 教授

第59回目の研究者インタビューです! 今回は第36回ケムステVシンポ「光化学最前線2023」の講演者…

材料開発の未来とロードマップ -「人の付加価値を高めるインフォマティクスとロボティクス」-

 申込みはこちら■セミナー概要本動画は、20022年11月11日に開催された共催セミナーで弊…

第58回「新しい分子が世界を変える力を信じて」山田容子 教授

第58回目の研究者インタビューです! 今回は第36回ケムステVシンポ「光化学最前線2023」の講演者…

始めよう!3Dプリンターを使った実験器具DIY:準備・お手軽プリント編

オリジナルの実験器具を3Dプリンターで作る企画を始めました。第一弾として3Dプリンターの導入と試しに…

第16回日本化学連合シンポジウム「withコロナ時代における化学への期待」

およそ3年間に渡る新型コロナウイルス感染症の蔓延により、経済、文化、研究、社会活動のすべてが大きなダ…

アカデミアケミストがパパ育休を取得しました!

こんにちは、こんばんは、おはようございます、Macyこと九大院薬 助教の寄立麻琴です。タイトルに…

巧みに骨格構築!Daphgracilineの全合成

ユズリハアルカロイドであるdaphgracilineの全合成が初めて達成された。Type II 分子…

【四国化成ホールディングス】新卒採用情報(2024卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

部分酸化状態を有する純有機中性分子結晶の開発に初めて成功

第464回のスポットライトリサーチは、熊本大学 大学院自然科学教育部 理学専攻 化学コース 上田研究…

マテリアルズ・インフォマティクスにおける高次元ベイズ最適化の活用-パラメーター数が多い条件最適化テーマに対応したmiHub新機能もご紹介-

開催日:2023/2/1  申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影響を受…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP