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C

クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol Oxidative Cleavage

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概要

四酢酸鉛を用いる、1,2-ジオール(グリコール)の酸化的開裂法。過ヨウ素酸ナトリウムと異なり水系溶媒が必要なく、また反応性もより高い。

 

基本文献

  • Criegee, R. Ber. 1933, 64, 260.

 

反応機構

Malaprade開裂(過ヨウ素酸法)は、シス配置のアルコールが開裂に必須であるが、Criegee法では必ずしもシス配置を必要としない。このことから、環状遷移状態をとらない反応経路の存在が示唆されている。
criegee_2.gif

反応例

Merrilactone Aの合成[1] criegee_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. DOI: 10.1021/ja036587+ (b) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843. doi:10.1002/anie.200601358
(c) Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3065. DOI: 10.1021/jo0700474

 

関連反応

 

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