[スポンサーリンク]

C

クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol Oxidative Cleavage

[スポンサーリンク]

 

概要

四酢酸鉛を用いる、1,2-ジオール(グリコール)の酸化的開裂法。過ヨウ素酸ナトリウムと異なり水系溶媒が必要なく、また反応性もより高い。

 

基本文献

  • Criegee, R. Ber. 1933, 64, 260.

 

反応機構

Malaprade開裂(過ヨウ素酸法)は、シス配置のアルコールが開裂に必須であるが、Criegee法では必ずしもシス配置を必要としない。このことから、環状遷移状態をとらない反応経路の存在が示唆されている。
criegee_2.gif

反応例

Merrilactone Aの合成[1] criegee_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. DOI: 10.1021/ja036587+ (b) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843. doi:10.1002/anie.200601358
(c) Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3065. DOI: 10.1021/jo0700474

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. フェントン反応 Fenton Reaction
  2. 1,2-/1,3-ジオールの保護 Protection of 1…
  3. 可逆的付加-開裂連鎖移動重合 RAFT Polymerizati…
  4. メルドラム酸 Meldrum’s Acid
  5. 触媒的C-H活性化反応 Catalytic C-H activa…
  6. 求核剤担持型脱離基 Nucleophile-Assisting …
  7. 北エステル化反応 Kita Esterification
  8. ジイミド還元 Diimide Reduction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. サイアメントの作ったドラマ「彼岸島」オープニングがすごい!
  2. 学問と創造―ノーベル賞化学者・野依良治博士
  3. トンネル構造をもつマンガン酸化物超微粒子触媒を合成
  4. オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement
  5. バイエル薬品、アスピリンをモチーフにしたTシャツをユニクロで発売
  6. クリストフ・レーダー Christoph Rader
  7. なれない人たちの言い訳(?)-研究者版-
  8. 多成分連結反応 Multicomponent Reaction (MCR)
  9. 高透明性耐熱樹脂の開発技術と将来予測【終了】
  10. 富山化の認知症薬が米でフェーズ1入り

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年8月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

注目情報

最新記事

有機強相関電子材料の可逆的な絶縁体-金属転移の誘起に成功

第410X回のスポットライトリサーチは、熊本大学 自然科学教育部理学専攻化学コース 松田研究室の照屋…

MEDCHEM NEWS 31-3号「ケムステ代表寄稿記事」

日本薬学会 医薬化学部会の部会誌 MEDCHEM NEWS より、新たにオープン…

トンネル構造をもつマンガン酸化物超微粒子触媒を合成

第409回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 物質理工学院 材料系 原・鎌田研究室に在籍されて…

第174回―「特殊な性質を持つフルオロカーボンの化学」David Lemal教授

第174回の海外化学者インタビューは、デヴィッド・レマル教授です。ダートマスカレッジ化学科に所属し、…

二核錯体による窒素固定~世界初の触媒作用実現~

Tshozoです。先月このような論文がNature本誌に発表されました。窒素固定と言えばやはり筆…

有機合成化学協会誌2022年8月号:二酸化炭素・アリル銅中間体・遺伝子治療・Phaeosphaeride・(−)-11-O-Debenzoyltashironin・(−)-Bilobalide

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2022年8月号がオンライン公開されました。筆…

生体分子と疾患のビッグデータから治療標的分子を高精度で予測するAIを開発

第 408 回のスポットライトリサーチは、九州工業大学 情報工学府 博士後期課程…

尿酸 Uric Acid 〜痛風リスクと抗酸化作用のジレンマ〜

皆さん、尿酸値は気にしてますか? ご存知の通り、ビールやお肉に豊富に含まれるプリ…

第173回―「新たな蛍光色素が実現する生細胞イメージングと治療法」Marina Kuimova准教授

第173回の海外化学者インタビューは、マリナ・クイモヴァ准教授です。インペリアル・カレッジ・ロンドン…

Biotage Selekt のバリュープライス版 Enkel を試してみた

Biotage の新型自動フラッシュクロマトシステム Selekt のバリュープライ…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP