[スポンサーリンク]

C

クリーギー グリコール酸化開裂 Criegee Glycol Oxidative Cleavage

[スポンサーリンク]

 

概要

四酢酸鉛を用いる、1,2-ジオール(グリコール)の酸化的開裂法。過ヨウ素酸ナトリウムと異なり水系溶媒が必要なく、また反応性もより高い。

 

基本文献

  • Criegee, R. Ber. 1933, 64, 260.

 

反応機構

Malaprade開裂(過ヨウ素酸法)は、シス配置のアルコールが開裂に必須であるが、Criegee法では必ずしもシス配置を必要としない。このことから、環状遷移状態をとらない反応経路の存在が示唆されている。
criegee_2.gif

反応例

Merrilactone Aの合成[1] criegee_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. DOI: 10.1021/ja036587+ (b) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843. doi:10.1002/anie.200601358
(c) Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3065. DOI: 10.1021/jo0700474

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ピーターソンオレフィン化 Peterson Olefinatio…
  2. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reage…
  3. 可逆的付加-開裂連鎖移動重合 RAFT Polymerizati…
  4. エシュバイラー・クラーク反応 Eschweiler-Clarke…
  5. ピナー反応 Pinner Reaction
  6. ペタシス反応 Petasis Reaction
  7. 求核置換反応 Nucleophilic Substitution…
  8. アラン・ロビンソン フラボン合成 Allan-Robinson …

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 最新 創薬化学 ~探索研究から開発まで~
  2. 化学Webギャラリー@Flickr 【Part1】
  3. 史 不斉エポキシ化 Shi Asymmetric Epoxidation
  4. C(sp3)-Hアシル化を鍵とするザラゴジン酸Cの全合成
  5. 新たな製品から未承認成分検出 大津の会社製造
  6. 研究室で役立つ有機実験のナビゲーター―実験ノートのとり方からクロマトグラフィーまで
  7. おっさんマウスが小学生マウスを襲う?待ったの決め手はフェロモンにあり
  8. マイクロ波とイオン性液体で単層グラフェン大量迅速合成
  9. 研究職の転職で求められる「面白い人材」
  10. ブラッテラキノン /blattellaquinone

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌2019年11月号:英文版特集号

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2019年11月号がオンライン公開されました。…

製品開発職を検討する上でおさえたい3つのポイント

基礎研究と製品開発は、目的や役割がそれぞれ異なります。しかし、求人情報の応募要件を見てみると「〇〇の…

二刀流のホスフィン触媒によるアトロプ選択的合成法

不斉付加環化反応による新奇アリールナフトキノン合成法が報告された。2つの機能を有する不斉ホスフィン触…

ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法

第230回のスポットライトリサーチは、東京農工大学大学院工学府(村岡研究室)・石田敦也さんにお願い致…

光誘導アシルラジカルのミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応

可視光照射条件下でのアジン類のミニスキ型ヒドロキシアルキル化反応が開発された。官能基許容性が高いため…

イオン交換が分子間電荷移動を駆動する協奏的現象の発見

第229回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 新領域創成科学研究科(竹谷・岡本研究室)・山下…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP