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E

エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Claisen Rearrangement

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概要

アリルアルコールにジメチルアセトアミドジメチルアセタールを作用させて、アリルビニルエーテルを系内で経由し、Claisen転位を行ってγ,δ-不飽和アミドに導く反応。

加熱が必要なものの、中性条件下で反応が進行することが最大の特徴。

 

基本文献

  • Wick, A.E.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1966, 47, 2425. DOI: 10.1002/hlca.19640470835
  • Wick, A. E.; Felix, D.; Gschwend-Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030.
  • Lautens, M.; Huboux, A. H.; Chin, B.; Downer, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5829. doi:10.1016/S0040-4039(00)97969-3
  • Coates, B.; Montogomery, D.; Stevenson, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4199. doi:10.1016/S0040-4039(00)79904-7
  • Castro, A. M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 2939. DOI: 10.1021/cr020703u

 

反応機構

eschenmoser_claisen_2.gif

反応例

Morphineの合成[1]

eschenmoser_claisen_3

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Varin, M.; Barre, E.; Iorga, B.; Guillou, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6606. doi:10.1002/chem.200800744

関連反応

 

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