[スポンサーリンク]

E

エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Claisen Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

アリルアルコールにジメチルアセトアミドジメチルアセタールを作用させて、アリルビニルエーテルを系内で経由し、Claisen転位を行ってγ,δ-不飽和アミドに導く反応。

加熱が必要なものの、中性条件下で反応が進行することが最大の特徴。

 

基本文献

  • Wick, A.E.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1966, 47, 2425. DOI: 10.1002/hlca.19640470835
  • Wick, A. E.; Felix, D.; Gschwend-Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030.
  • Lautens, M.; Huboux, A. H.; Chin, B.; Downer, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5829. doi:10.1016/S0040-4039(00)97969-3
  • Coates, B.; Montogomery, D.; Stevenson, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4199. doi:10.1016/S0040-4039(00)79904-7
  • Castro, A. M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 2939. DOI: 10.1021/cr020703u

 

反応機構

eschenmoser_claisen_2.gif

反応例

Morphineの合成[1]

eschenmoser_claisen_3

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Varin, M.; Barre, E.; Iorga, B.; Guillou, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6606. doi:10.1002/chem.200800744

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. バートン・マクコンビー脱酸素化 Barton-McCombie …
  2. アザ-ウィティッヒ反応 Aza-Wittig Reaction
  3. ワイス反応 Weiss Reaction
  4. ギース ラジカル付加 Giese Radical Additio…
  5. ベンゾイン縮合反応 Benzoin Condensation
  6. ガスマン インドール合成 Gassman Indole Synt…
  7. マッテソン増炭反応 Matteson Homologation
  8. アルキンメタセシス Alkyne Metathesis

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. EU、玩具へのフタル酸エステル類の使用禁止
  2. ケンダール・ハウク Kendall N. Houk
  3. アスタキサンチン (astaxanthin)
  4. 電流励起による“選択的”三重項励起状態の生成!
  5. NPG asia materialsが10周年:ハイライト研究収録のコレクションを公開
  6. 光で動くモーター 世界初、東工大教授ら開発
  7. コロナウイルスCOVID-19による化学研究への影響を最小限にするために
  8. 椎名マクロラクトン化 Shiina Macrolactonization
  9. 切磋琢磨するアメリカの科学者たち―米国アカデミアと競争的資金の申請・審査の全貌
  10. 合同資源上瀑工場

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

「つける」と「はがす」の新技術|分子接合と表面制御 R3

開講期間令和3(2021)年  9月8日(水)、9日(木)(計2日間)※状況により、we…

第19回ケムステVシンポ「化学者だって起業するっつーの」を開催します!

少し前に化学者のつぶやきからこのような記事が出ました:【ケムステSlackに訊いて見た④】化学系学生…

10種類のスパチュラを試してみた

大好評、「試してみた」シリーズの第6弾。今回は試薬の秤量にか欠かせない、…

第48回「分子の光応答に基づく新現象・新機能の創出」森本 正和 教授

久々の研究者へのインタビューです。第48回は、立教大学の森本正和先生にお願いいたしました。第17回ケ…

畠山琢次 Takuji Hatakeyama

畠山琢次 (はたけやま たくじ)は、日本の化学者である。専門は有機合成化学,材料化学。2021年現在…

DNA origami入門 ―基礎から学ぶDNAナノ構造体の設計技法―

(さらに…)…

NBSでのブロモ化に、酢酸アンモニウムをひとつまみ

芳香環のブロモ化といえば、構造活性相関の取得はもちろんの事、カップリング反応の足場と…

森本 正和 Masakazu Morimoto

森本 正和(もりもと まさかず、MORIMOTO Masakazu)は、日本の化学者である。専門は有…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP