概要
アリルアルコールにジメチルアセトアミドジメチルアセタールを作用させて、アリルビニルエーテルを系内で経由し、Claisen転位を行ってγ,δ-不飽和アミドに導く反応。
加熱が必要なものの、中性条件下で反応が進行することが最大の特徴。
基本文献
- Wick, A.E.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1966, 47, 2425. DOI: 10.1002/hlca.19640470835
- Wick, A. E.; Felix, D.; Gschwend-Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030.
- Lautens, M.; Huboux, A. H.; Chin, B.; Downer, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5829. doi:10.1016/S0040-4039(00)97969-3
- Coates, B.; Montogomery, D.; Stevenson, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4199. doi:10.1016/S0040-4039(00)79904-7
- Castro, A. M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 2939. DOI: 10.1021/cr020703u
反応機構
反応例
Morphineの合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Varin, M.; Barre, E.; Iorga, B.; Guillou, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6606. doi:10.1002/chem.200800744関連反応
- 市川アリルシアナート転位 Ichikawa Allylcyanate Rearrangement
- キャロル転位 Carroll Rearrangement
- オーヴァーマン転位 Overman Rearrangement
- Aza-Cope転位 Aza-Cope Rearrangement
- オキシ-コープ転位 Oxy-Cope Rearrangement
- コープ転位 Cope Rearrangement
- ジョンソン・クライゼン転位 Johnson-Claisen Rearrangement
- アイルランド・クライゼン転位 Ireland-Claisen Rearrangement
- ウィッティヒ転位 Wittig Rearrangement
- クライゼン転位 Claisen Rearrangement
関連書籍
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