[スポンサーリンク]

E

エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Claisen Rearrangement

[スポンサーリンク]

 

概要

アリルアルコールにジメチルアセトアミドジメチルアセタールを作用させて、アリルビニルエーテルを系内で経由し、Claisen転位を行ってγ,δ-不飽和アミドに導く反応。

加熱が必要なものの、中性条件下で反応が進行することが最大の特徴。

 

基本文献

  • Wick, A.E.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1966, 47, 2425. DOI: 10.1002/hlca.19640470835
  • Wick, A. E.; Felix, D.; Gschwend-Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030.
  • Lautens, M.; Huboux, A. H.; Chin, B.; Downer, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5829. doi:10.1016/S0040-4039(00)97969-3
  • Coates, B.; Montogomery, D.; Stevenson, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4199. doi:10.1016/S0040-4039(00)79904-7
  • Castro, A. M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 2939. DOI: 10.1021/cr020703u

 

反応機構

eschenmoser_claisen_2.gif

反応例

Morphineの合成[1]

eschenmoser_claisen_3

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Varin, M.; Barre, E.; Iorga, B.; Guillou, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6606. doi:10.1002/chem.200800744

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. パーコウ反応 Perkow Reaction
  2. 脱離反応 Elimination Reaction
  3. ターボグリニャール試薬 Turbo Grignard Reage…
  4. クラブトリー触媒 Crabtree’s Cataly…
  5. 北エステル化反応 Kita Esterification
  6. 檜山クロスカップリング Hiyama Cross Couplin…
  7. マイヤース 不斉アルキル化 Myers Asymmetric A…
  8. ブヘラ・ベルクス反応 Bucherer-Bergs reacti…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. タンパクの「進化分子工学」とは
  2. システインの位置選択的修飾を実現する「π-クランプ法」
  3. ライオン、男性の体臭の原因物質「アンドロステノン」の解明とその抑制成分の開発に成功
  4. ミカエリス・アルブゾフ反応 Michaelis-Arbuzov Reaction
  5. 【書籍】セルプロセッシング工学 (増補) –抗体医薬から再生医療まで–
  6. 【マイクロ波化学(株)医薬分野向けウェビナー】 #ペプチド #核酸 #有機合成 #凍結乾燥 第3のエネルギーがプロセスと製品を変える  マイクロ波適用例とスケールアップ
  7. 2016年4月の注目化学書籍
  8. 量子化学計算を駆使した不斉ホスフィン配位子設計から導かれる新たな不斉ホウ素化反応
  9. 「日本化学連合」が発足、化学系学協会18団体加盟
  10. 天然物の全合成―2000~2008

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年8月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930
31  

注目情報

最新記事

ResearchGateに対するACSとElsevierによる訴訟で和解が成立

2023年9月15日、米国化学会(ACS)とElsevier社がResearchGateに対して起こ…

マテリアルズ・インフォマティクスの基礎知識とよくある誤解

開催日:2023/10/04 申込みはこちら■開催概要近年、少子高齢化、働き手の不足の影…

理研、放射性同位体アスタチンの大量製造法を開発

理化学研究所 仁科加速器科学研究センター 核化学研究開発室、金属技研株式会社 技術開発本部 エン…

マイクロ波プロセスを知る・話す・考える ー新たな展望と可能性を探るパネルディスカッションー

<内容>参加いただくみなさまとご一緒にマイクロ波プロセスの新たな展望と可能性について探る、パ…

SFTSのはなし ~マダニとその最新情報 後編~

注意1:この記事は人によってはやや苦手と思われる画像を載せております ご注意ください注意2:厚生…

様々な化学分野におけるAIの活用

ENEOS株式会社と株式会社Preferred Networks(PFN)は、2023年1月に石油精…

第8回 学生のためのセミナー(企業の若手研究者との交流会)

有機合成化学協会が学生会員の皆さんに贈る,交流の場有機化学を武器に活躍する,本当の若手研究者を知ろう…

UBEの新TVCM『ストーリーを変える、ケミストリー』篇、放映開始

UBE株式会社は、2023年9月1日より、新TVCM『ストーリーを変える、ケミストリー』篇を関東エリ…

有機合成化学協会誌2023年9月号:大村天然物・ストロファステロール・免疫調節性分子・ニッケル触媒・カチオン性芳香族化合物

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2023年9月号がオンライン公開されています。…

ペプチドの精密な「立体ジッパー」構造の人工合成に成功

第563回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院 工学系研究科応用化学専攻 藤田研究室の恒川 英…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP