[スポンサーリンク]

E

エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Claisen Rearrangement

 

概要

アリルアルコールにジメチルアセトアミドジメチルアセタールを作用させて、アリルビニルエーテルを系内で経由し、Claisen転位を行ってγ,δ-不飽和アミドに導く反応。

加熱が必要なものの、中性条件下で反応が進行することが最大の特徴。

 

基本文献

  • Wick, A.E.; Felix, D.; Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1966, 47, 2425. DOI: 10.1002/hlca.19640470835
  • Wick, A. E.; Felix, D.; Gschwend-Steen, K.; Eschenmoser, A. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 1030.
  • Lautens, M.; Huboux, A. H.; Chin, B.; Downer, J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5829. doi:10.1016/S0040-4039(00)97969-3
  • Coates, B.; Montogomery, D.; Stevenson, P. J. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 4199. doi:10.1016/S0040-4039(00)79904-7
  • Castro, A. M. M. Chem. Rev. 2004, 104, 2939. DOI: 10.1021/cr020703u

 

反応機構

eschenmoser_claisen_2.gif

反応例

Morphineの合成[1]

eschenmoser_claisen_3

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Varin, M.; Barre, E.; Iorga, B.; Guillou, C. Chem. Eur. J. 2008, 14, 6606. doi:10.1002/chem.200800744

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 1,3-ジチアン 1,3-Dithiane
  2. ジュリア・リスゴー オレフィン合成 Julia-Lythgoe …
  3. ロッセン転位 Lossen Rearrangement
  4. バルツ・シーマン反応 Balz-Schiemann Reacti…
  5. プリリツェフ エポキシ化 Prilezhaev Epoxidat…
  6. メチオニン選択的タンパク質修飾反応 Met-Selective …
  7. リンドラー還元 Lindlar Reduction
  8. ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack R…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2009年1月人気化学書籍ランキング
  2. ニトロンの1,3-双極子付加環化 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrone
  3. 掃除してますか?FTIR-DRIFTチャンバー
  4. iPhoneやiPadで化学!「デジタル化学辞典」
  5. 単結合を極める
  6. 化学系プレプリントサーバー「ChemRxiv」のβ版が運用開始
  7. 二フッ化酸素 (oxygen difluoride)
  8. 新海征治 Seiji Shinkai
  9. ニューマン・クワート転位 Newman-Kwart Rearrangement
  10. 1つの蛍光分子から4色の発光マイクロ球体をつくる

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ライトケミカル工業株式会社ってどんな会社?

ライトケミカル工業は自社製品を持たず、研究開発もしない、更に営業マンもいない独立資本の受託専門会社(…

クラリベイト・アナリティクスが「引用栄誉賞2018」を発表

9月20日、クラリベイト・アナリティクス社から2018年の引用栄誉賞が発表されました。本賞は…

AIで世界最高精度のNMR化学シフト予測を達成

理化学研究所(理研)環境資源科学研究センター環境代謝分析研究チームの菊地淳チームリーダー、伊藤研悟特…

イミニウム励起触媒系による炭素ラジカルの不斉1,4-付加

2017年、カタルーニャ化学研究所・Paolo Melchiorreらは、イミニウム有機触媒系を可視…

ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2018年版】

各媒体からかき集めた情報を元に、「未来にノーベル化学賞の受賞確率がある化学者」をリストアップしていま…

巨大複雑天然物ポリセオナミドBの細胞死誘導メカニズムの解明

第161回目のスポットライトリサーチは、早田敦 (はやた あつし)さんにお願いしました。早田…

PAGE TOP