[スポンサーリンク]

B

バートン脱アミノ化 Barton Deamination

概要

アミンをイソニトリルに変換後、ラジカル還元条件で脱アミノ化を行う手法。

 

基本文献

  • Barton, D. H. R. et al. Aldrichimica Acta 1990, 23, 3.

 

実験手順

脱アミノ化によるオクタデカンの合成[1]

barton_deamino_2

イソニトリル(0.279g, 1 mmol)およびアゾイソブチロニトリル(AIBN) (0.1g) の無水キシレン(50mL)溶液に、トリブチルスズヒドリド(0.64g, 2.2 eq)をすこしずつ加える。AIBN(0.1g)のキシレン(50mL)溶液を、80℃にて5時間かけてゆっくり滴下する。溶媒を減圧留去後、残渣をペンタンに溶解させ、ヨウ素のペンタン溶液をヨウ素の色が消えなくなるまで加える。溶媒を減圧留去し、目的のアルカンを分取TLC(シリカゲル、ペンタン展開溶媒)にて生成する。減圧下昇華精製することで目的物を得る。(0.209g, 81%収率、mp 29℃)

 

参考文献

[1] Barton, D. H. R. et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 2657.

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ライセルト インドール合成 Reissert Indole Sy…
  2. 還元的アルドール反応 Reductive Aldol React…
  3. コーンブルム酸化 Kornblum Oxidation
  4. 鈴木・宮浦クロスカップリング Suzuki-Miyaura Cr…
  5. 熊田・玉尾・コリューカップリング Kumada-Tamao-Co…
  6. ヒンスバーグ オキシインドール合成 Hinsberg Oxind…
  7. コッホ・ハーフ Koch-Haaf反応
  8. バージェス試薬 Burgess Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 製薬各社の被災状況②
  2. 招福豆ムクナの不思議(6)植物が身を護る化学物資
  3. 海外のインターンに参加してみよう
  4. 有機アジド(1):歴史と基本的な性質
  5. 化学者が麻薬を合成する?:Breaking Bad
  6. 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylaluminium hydride
  7. 研究倫理を問う入試問題?
  8. <理研研究員>「論文3本」の実験データ改ざん
  9. ケック ラジカルアリル化反応 Keck Radicallic Allylation
  10. リチウムイオン電池の特許動向から見た今後の開発と展望【終了】

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

ルミノール誘導体を用いるチロシン選択的タンパク質修飾法

2015年、東京工業大学・中村浩之らは、ルミノール誘導体と鉄-ポルフィリン複合体(ヘミン)を用い、チ…

酵素触媒によるアルケンのアンチマルコフニコフ酸化

酵素は、基質と複数点で相互作用することにより、化学反応を厳密にコントロールしています。通常のフラ…

イオンの出入りを制御するキャップ付き分子容器の開発

第124回のスポットライトリサーチは、金沢大学 理工研究域物質化学系錯体化学研究分野(錯体化学・超分…

リチウムイオン電池の課題のはなし-1

Tshozoです。以前リチウムイオン電池に関するトピックを2つほど紹介した(記事:リチウムイ…

アルコールをアルキル化剤に!ヘテロ芳香環のC-Hアルキル化

2015年、プリンストン大学・D. W. C. MacMillanらは、水素移動触媒(HAT)および…

三種類の分子が自発的に整列した構造をもつ超分子共重合ポリマーの開発

第123回のスポットライトリサーチは、テキサス大学オースティン校博士研究員(Jonathan L. …

Chem-Station Twitter

PAGE TOP