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B

バートン脱アミノ化 Barton Deamination

概要

アミンをイソニトリルに変換後、ラジカル還元条件で脱アミノ化を行う手法。

 

基本文献

  • Barton, D. H. R. et al. Aldrichimica Acta 1990, 23, 3.

 

実験手順

脱アミノ化によるオクタデカンの合成[1]

barton_deamino_2

イソニトリル(0.279g, 1 mmol)およびアゾイソブチロニトリル(AIBN) (0.1g) の無水キシレン(50mL)溶液に、トリブチルスズヒドリド(0.64g, 2.2 eq)をすこしずつ加える。AIBN(0.1g)のキシレン(50mL)溶液を、80℃にて5時間かけてゆっくり滴下する。溶媒を減圧留去後、残渣をペンタンに溶解させ、ヨウ素のペンタン溶液をヨウ素の色が消えなくなるまで加える。溶媒を減圧留去し、目的のアルカンを分取TLC(シリカゲル、ペンタン展開溶媒)にて生成する。減圧下昇華精製することで目的物を得る。(0.209g, 81%収率、mp 29℃)

 

参考文献

[1] Barton, D. H. R. et al. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1980, 2657.

外部リンク

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cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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