[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack Reaction

ベンゼン誘導体→ベンゼン誘導体、アルデヒド

概要

ジメチルアミノ基やアルコキシル基のような、電子供与性基を持つ芳香族化合物・複素環化合物にホルミル基を導入するのに適した反応。操作が簡単で、反応条件も穏やか。電子供与基を持つアルケンにも適用可能。

基本文献

  • Vilsmeier, A.; Haack, A. Ber. 1927, 60, 119.
  • Jackson, W. G. et al. J. Am. Chem. Soc. 1991103, 533. DOI: 10.1021/ja00393a008
  • Meth-Cohn, O, Comprehensive Organic Synthesis 19912, 777.
  • Jones, G. Org. React. 2000, 56, 355.

 

反応機構

DMFとオキシ三塩化リンとの反応により、求電子性の高いVilsmeier反応剤が生成し、これが芳香族求電子置換反応(SEAr反応)を起こす。引き続く加水分解によりホルミル化体を与える。
ar-al-8.gif

反応例

反応例[1]
ar-al-9.gif
DMF-Tf2O条件を用いるVilsmeier反応[2] vilsmeier_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] XX
[2] Martinez, A. G.; Alvarez, R. M.; Barcina, J. O.; Cereo, S. M.; Vilar, E. T.; Fraile, A. G.; Hanack, M.; Subramanian, L. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1571.

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. スマイルス転位 Smiles Rearrangement
  2. ジムロート転位 (共役 1,3-双極子開環体経由) Dimrot…
  3. MSH試薬 MSH reagent
  4. ソープ・チーグラー反応 Thorpe-Ziegler React…
  5. ダニシェフスキー・北原ジエン Danishefsky-Kitah…
  6. ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reactio…
  7. N-カルバモイル化-脱アルキル化 N-carbamoylatio…
  8. エルマンイミン Ellman’s Imine

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 藤沢の野鳥変死、胃から農薬成分検出
  2. エヴァンスアルドール反応 Evans Aldol Reaction
  3. 化学反応を起こせる?インタラクティブな元素周期表
  4. ホウ素-ジカルボニル錯体
  5. 2009年9月人気化学書籍ランキング
  6. 「野依フォーラム若手育成塾」とは!?
  7. デーヴィス酸化 Davis Oxidation
  8. 学振申請書を磨き上げる11のポイント [文章編・後編]
  9. ルドルフ・クラウジウスのこと① エントロピー150周年を祝って
  10. 塩野義製薬、抗インフル治療薬を年内に申請

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

(−)-Salinosporamide Aの全合成

(−)-salinosporamide Aの立体選択的全合成が達成された。アザ-ペイン転位/ヒドロア…

クラウド版オフィススイートを使ってみよう

クラウド版オフィススイートとはOffice onlineやGoogle ドライブなどのことで、ソフト…

NHCが触媒する不斉ヒドロフッ素化

キラルなN–ヘテロ環状カルベン(NHC)を触媒として用いたα,β-不飽和アルデヒドに対する不斉ヒドロ…

ケミカルバイオロジーとバイオケミストリー

突然ですが、質問です。有機化学と無機化学。違いは説明できますか?「生体物質をあつかうものが有…

改正特許法が国会で成立

特許を侵害したと疑われる企業に専門家が立ち入り検査する制度を新設する改正特許法が10日午前の参院本会…

創薬人育成サマースクール2019(関東地区) ~くすりを創る研究の醍醐味を知る!~

動物や臓器に代わる画期的な実験ツールとして注目される生体機能チップ、原薬(API)合成に不可欠なプロ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP