[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack Reaction

[スポンサーリンク]

ベンゼン誘導体→ベンゼン誘導体、アルデヒド

概要

ジメチルアミノ基やアルコキシル基のような、電子供与性基を持つ芳香族化合物・複素環化合物にホルミル基を導入するのに適した反応。操作が簡単で、反応条件も穏やか。電子供与基を持つアルケンにも適用可能。

基本文献

  • Vilsmeier, A.; Haack, A. Ber. 1927, 60, 119.
  • Jackson, W. G. et al. J. Am. Chem. Soc. 1991103, 533. DOI: 10.1021/ja00393a008
  • Meth-Cohn, O, Comprehensive Organic Synthesis 19912, 777.
  • Jones, G. Org. React. 2000, 56, 355.

 

反応機構

DMFとオキシ三塩化リンとの反応により、求電子性の高いVilsmeier反応剤が生成し、これが芳香族求電子置換反応(SEAr反応)を起こす。引き続く加水分解によりホルミル化体を与える。
ar-al-8.gif

反応例

反応例[1]
ar-al-9.gif
DMF-Tf2O条件を用いるVilsmeier反応[2] vilsmeier_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] XX
[2] Martinez, A. G.; Alvarez, R. M.; Barcina, J. O.; Cereo, S. M.; Vilar, E. T.; Fraile, A. G.; Hanack, M.; Subramanian, L. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1571.

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

関連記事

  1. バーチ還元 Birch Reduction
  2. カテラニ反応 Catellani Reaction
  3. 歪み促進型アジド-アルキン付加環化 SPAAC Reaction…
  4. デレピン アミン合成 Delepine Amine Synthe…
  5. ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehy…
  6. ベンジジン転位 Benzidine Rearrangement
  7. ブラム・イッター アジリジン合成 Blum-Ittah Azir…
  8. テッベ試薬 Tebbe Reagent

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 微生物細胞に優しいバイオマス溶媒 –カルボン酸系双性イオン液体の開発–
  2. 投票!2015年ノーベル化学賞は誰の手に??
  3. タミフルをどう作る?~インフルエンザ治療薬の合成~
  4. メカノケミストリーを用いた固体クロスカップリング反応
  5. 元素名と中国語
  6. ニール・K・ガーグ Neil K. Garg
  7. 卒論・修論にむけて〜わかりやすく伝わる文章を書こう!〜
  8. 2010年10大化学ニュース
  9. ヌノ・マウリド Nuno Maulide
  10. ケムステが化学コミュニケーション賞2012を受賞しました

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

NBSでのブロモ化に、酢酸アンモニウムをひとつまみ

芳香環のブロモ化といえば、構造活性相関の取得はもちろんの事、カップリング反応の足場と…

森本 正和 Masakazu Morimoto

森本 正和(もりもと まさかず、MORIMOTO Masakazu)は、日本の化学者である。専門は有…

「リジェネロン国際学生科学技術フェア(ISEF)」をご存じですか?

近年、中高生向けの科学プログラムやコンテストがいっそうの充実を見せています。未来の化学者育成に少なか…

ニトリル手袋は有機溶媒に弱い?

化学実験の際に一般的に着用されるニトリル製手袋は、有機溶媒を貫通させます。そのため、手袋を着用した手…

「化学と工業」読み放題になったの知ってますか?+特別キャンペーン

日本化学会会員の皆様に朗報です。会員が毎月届けられる「化学と工業」誌。じっくり読む人、パラパ…

第18回ケムステVシンポ『”やわらか電子材料” 有機半導体の世界』を開催します!

こんにちは、Spectol21です。作日、第16回ケムステVシンポが開催され、来週には第17回ケムス…

有機合成化学協会誌2021年6月号:SGLT2阻害薬・シクロペンチルメチルエーテル・4-メチルテトラヒドロピラン・糖-1-リン酸・新規ホスホジエステラーゼ阻害薬

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2021年6月号がオンライン公開されました。新…

フェノール類を選択的に加水素分解する新触媒を開発:リグニンから芳香族炭化水素へ

第316回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院工学系研究科 化学生命工学専攻(野崎研究室)・金…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP