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ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack Reaction

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ベンゼン誘導体→ベンゼン誘導体、アルデヒド

概要

ジメチルアミノ基やアルコキシル基のような、電子供与性基を持つ芳香族化合物・複素環化合物にホルミル基を導入するのに適した反応。操作が簡単で、反応条件も穏やか。電子供与基を持つアルケンにも適用可能。

基本文献

  • Vilsmeier, A.; Haack, A. Ber. 1927, 60, 119.
  • Jackson, W. G. et al. J. Am. Chem. Soc. 1991103, 533. DOI: 10.1021/ja00393a008
  • Meth-Cohn, O, Comprehensive Organic Synthesis 19912, 777.
  • Jones, G. Org. React. 2000, 56, 355.

 

反応機構

DMFとオキシ三塩化リンとの反応により、求電子性の高いVilsmeier反応剤が生成し、これが芳香族求電子置換反応(SEAr反応)を起こす。引き続く加水分解によりホルミル化体を与える。
ar-al-8.gif

反応例

反応例[1]
ar-al-9.gif
DMF-Tf2O条件を用いるVilsmeier反応[2] vilsmeier_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] XX
[2] Martinez, A. G.; Alvarez, R. M.; Barcina, J. O.; Cereo, S. M.; Vilar, E. T.; Fraile, A. G.; Hanack, M.; Subramanian, L. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1571.

 

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