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還元的アルドール反応 Reductive Aldol Reaction

 

概要

ヒドリド源+α,β-不飽和カルボニル化合物の1,4-還元により金属エノラートを生成し、その後アルデヒドなどのカルボニル化合物を作用させ、アルドール反応を行う手法。シリルエノラートなどの前調製を必要とせず、入手容易な試薬で行えるという簡便さが特徴。

 

基本文献

 

反応機構

上記の反応スキームおよび交差アルドール反応を参照。

 

反応例

Morkenらによる触媒的還元的不斉アルドール反応[1] reductive_aldol_2.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Taylor, S. J.; Duffey, M. O.; Morken, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4528 DOI: 10.1021/ja9944453

 

関連反応

 

関連書籍

 

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