「反応の際、ムダにならずに使われる原子の割合はどれだけか」という点に着目したうえで、化学変換プロセスの効率を表す指標がアトムエコノミー(atom economy)です。
この概念は1991年にスタンフォード大学のバリー・トロスト教授によって提唱されました。今では効率的な化学合成を目指す上で知っておくべき必須概念の一つとなっています。日本語では原子効率、原子経済と訳されることもあります。
アトムエコノミーを見積もる計算式を下に示します。生成物に反応剤が全て含まれる(使われる)と、アトムエコノミーは100%になります。
アトムエコノミー100％反応の具体例としては、Diels-Alder反応などのペリ環状反応、Claisen転位などのシグマトロピー転位、(直接的)交差アルドール反応、Micheal付加反応、水素添加反応、ヒドロホルミル化反応などがあります。
転位反応や付加反応はアトムエコノミーの高い反応になる一方、脱離反応や置換反応では脱離していく原子団がどうしても不要になってしまうため、アトムエコノミーは低くなる傾向にあります。
アトムエコノミーの高い反応は、活性化剤や溶媒が極少量で済めば、ほとんど廃棄物が出ない反応になります。このため、環境調和性・グリーンケミストリーの観点から特に重要視されるようになってきています。
関連文献
- (a) Trost, B. M. Science, 1991, 254, 1471. DOI: 10.1126/science.1962206 (b) Trost, B. M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1995, 34, 259. DOI: 10.1002/anie.199502591
