越野広雪 Hiroyuki Koshino

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越野広雪（こしの　ひろゆき）は、NMRやマススペクトルなどのもとにした有機分子の構造解析を専門とする有機化学者である。
国立研究開発法人理化学研究所・環境資源科学研究センター・技術基盤部門・分子構造解析ユニット・ユニットリーダー
第31回ケムステVシンポ講師

経歴

1990年3月北海道大学大学院農学研究科博士課程修了　農学博士 (北海道大学)
1990年4月理化学研究所・基礎科学特別研究員 (抗生物質研究室)
1992年4月理化学研究所・分子構造解析室・研究員
2000年6月理化学研究所・分子構造解析室・室長
2003年10月独立行政法人理化学研究所・先端技術開発支援センター
物質構造解析チーム・チームリーダー
2008年4月独立行政法人理化学研究所・基幹研究所・先端技術基盤部門
物質構造解析チーム・チームヘッド
2009年10月独立行政法人理化学研究所・基幹研究所・ケミカルバイオロジー研究基盤施設
物質構造解析チーム・チームヘッド
2013年4月　独立行政法人理化学研究所・袖岡有機合成化学研究室・副主任研究員
(兼務)グローバル研究クラスタ・連携支援ユニット
2015年4月　　国立研究開発法人理化学研究所・環境資源科学研究センター
技術基盤部門・分子構造解析ユニット・ユニットリーダー
(現在に至る)

受賞歴

日本農芸化学会　奨励賞（2002年）

研究業績

NMRを用いた構造解析

溶液NMRを用いた新規天然有機化合物¹⁾の構造解析を中心に、様々な合成化合物²⁾から合成高分子³⁾の構造解析に携わってきた。NMRによる構造決定はすべての可能性がある候補構造から一つの構造を選択する作業である。NMRの化学シフト、スピン結合定数、ロングレンジ相関、NOE相関などのNMRデータを用いて可能性のある部分構造を絞り込むことを的確に判断することが構造解析には求められる。

NMRを用いた構造訂正研究

天然物の再単離に伴う再解析⁴⁾、計算化学や合成化学の専門家との共同研究などにより様々な構造訂正研究⁵⁾に携わってきた。構造訂正の切っ掛けは元の構造解析において、化学構造とNMRの化学シフトやスピン結合定数において何らかの矛盾を見出すことから始まるが、未訂正のものを含め構造訂正されるべき論文があまりにも多く、構造訂正研究に常に興味を持つことになった。

CAST/CNMRシステムの開発と応用研究

CAST/CNMRシステムは独自に構築したデータベースに基づき、立体化学や環構造の情報を考慮して化学構造式に対して¹³C NMRの化学シフトを予測する機能であるChemical Shift Predictorと、化学シフト値から部分構造を検索し、分子構造を提案するStructure Elucidatorからなるコンピュータシステムである。⁶⁾データベースに登録するデータに間違いがないことを重要視しているので、必然的に構造式や帰属の間違いを見出すことが多く、構造訂正研究をCAST/CNMRシステムの応用研究としても取り組んでいる。

関連文献

1. (a) Ubukata, M.; Koshino, H.; Osada, H.; Isono, K.; J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1994, 1877. DOI: 10.1039/C39940001877 (b) Pulici, M.; Sugawara, F.; Koshino, H.; Uzawa, J.; Yoshida, S.; Lobkovsky, E.; Clardy, J. J. Org. Chem., 1996, 61, 2122. DOI: 10.1021/jo951736v (c) Koshino, H.; Muroi, M.; Tajika, T.; Kimura, Y.; Takatsuki, A. J. Antibiot., 2001, 54, 494. DOI: 10.7164/antibiotics.54.494 (d) Choi, J.-H.; Fushimi, K.; Abe, N.; Tanaka, H.; Maeda, S.; Morita, A.; Hara, M.; Motohashi, R.; Matsunaga, J.; Eguchi, Y.; Ishigaki, N.; Hashizume, D.; Koshino, H.; Kawagishi, H. ChemBioChem, 2010, 11, 1373. DOI: 10.1002/cbic.201000112 (e) Kusakabe, K.; Honmura, Y.; Uesugi, S.; Tonouchi, A.; Maeda, H.; Kimura, K.; Koshino, H.; Hashimoto, M. J. Nat. Prod., 2017, 80, 1484. DOI: 10.1021/acs.jnatprod.6b01177 (f) Herman, N. A.; Kim, S. J.; Li, J. S.; cai, W.; Koshino, H.; Zhang, W. Nature Commun., 2017, 8, 1514. DOI: 10.1038/s41467-017-01809-5

2. (a) Satake, A.; Koshino, H.; Nakata, T. J. Organometallic Chem., 2000, 595, 208. DOI: 10.1016/S0022-328X(99)00625-7 (b) Iwamoto, O.; Koshino, H.; Hashizume, D.; Nagasawa, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2007, 46, 8625. DOI: 10.1002/anie.200703326 (c) Satoh, M.; Koshino, H.; Nakata, T. Org. Lett., 2008, 10, 1683. DOI: 10.1021/ol8002699 (d) Malon, M.; Imakubo, T.; Koshino, H. Magn. Reson. Chem., 2008, 46, 150 DOI: 10.1002/mrc.2147 (e) Mukaiyama, T.; Ishikawa, H.; Koshino, H.; Hayashi, Y. Chem. Eur. J., 2013, 19, 17789 DOI: 10.1002/chem.201302371 (f) Funk, P. Motyka, K.; Soural, M.; Malon, M.; Koshino, H.; Kusz, J.; Hlavac, J. PLoS ONE, 2017, 12, e0175364. DOI: 10.1371/journal.pone.0175364 (f) Saito, T.; Morita, M.; Koshino, H.; Sodeoka, M.; Nakata, T. Org. Lett., 2017, 19, 3203. DOI: 10.1021/acs.orglett.7b01301 (g) Hirai, G.; Kato, M.; Koshino, H.; Nishizawa, E.; Oonuma K.; Ota, E.; Watanabe, T.; Hashizume, D.; Tamura, Y.; Okada M.; Miyagi, T.; Sodeoka, M. JACS Au, 2021, 1, 137. DOI: 10.1021/jacsau.0c00058

3. (a) Guo, F.; Nishiura, M.; Koshino, H.; Hou, Z. Macromolecules, 2011, 44, 2400. DOI: 10.1021/ma200441w (b) Guo, F.; Nishiura, M.; Koshino, H.; Hou, Z. Macromolecules, 2011, 44, 6335. DOI: 10.1021/ma201271r (c) Ando, S.; Ohta, E.; Kosaka, A.; Hashizume, D.; Koshino, H.; Fukushima, T.; Aida, T. J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 11084. DOI: 10.1021/ja303117z (d) Yamamoto, A.; Nishiura, M.; Oyamada, J.; Koshino, H.; Hou, Z. Macromolecules, 2016, 49, 2458. DOI: 10.1021/acs.macromol.6b00083

4. (a) Komoda, T.; Sugiyama, Y.; Abe, N.; Imachi, M.; Hirota, H.; Koshino, H.; Hirota, A. Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7417. DOI: 10.1016/j.telet.2003.08.047 (b) Tani, H.; Koshino, H.; Sakuno, E.: Cutler, H. G.; Nakajima, H. J. Nat. Prod., 2006, 69, 722. DOI: 10.1021/np060071x (c) Kim, Y. J.; Kim, H.-J.; Kim, G.-W.; Cho, K.; Takahashi, S.; Koshino, H.; Kim, W.-G. J. Nat. Prod., 2016, 79, 2223. DOI: 10.1021/acs.jnatprod.6b00294 (d) Tani, H.; Koshino, H.; Taniguchi, T.; Yoshimatsu, M.; Hikami, S.; Takahashi, S. ACS Omega, 2020, 5, 12245. DOI: 10.1021/acsomega.0c00910

5. (a) Koshino, H.; Satoh, H.; Yamada, T.; Esumi, Y. Tetrahedron Lett., 2006, 47, 4623. DOI: 10.1016/j.tetlet.2006.04.139 (b) Takahashi, S.; Satoh, H.; Hongo, Y.; Koshino, H. J. Org. Chem., 2007, 72, 4578. DOI: 10.1021/jo070478m (c) Ye, Y. Q.; Koshino, H.; Onose, J.; Negishi, C.; Yoshikawa, K.; Abe, N.; Takahashi, S. J. Org. Chem., 2009, 74, 4642. DOI: 10.1021/jo900638b (d) Izuchi, Y.; Koshino, H.; Hongo, Y.; Kanomata, N.; Takahashi, S. Org. Lett., 2011, 13, 3360. DOI: 10.1021/ol2011117 (e) Kitamura, Y.; Koshino, H.; Nakamura, T.; Tsuchida, A.; Nitoda, T.; Kanzaki, H.; Matsuoka, K.; Takahashi, S. Tetrahedron Lett., 2013, 54, 1456. DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.01.015 (f) Takahashi, S.; Akita, Y.; Nakamura, T.; Koshino, H. Tetrahedron Asymmetry, 2012, 23, 952. DOI: 10.1016/j.tetasy.2012.06.009 (g) Takahashi, S.; Yoshida A.; Uesugi, S.; Hongo, Y.; Kimura, K.; Matsuoka, K.; Koshino, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2014, 24, 3373. DOI: 10.1016/j.bmcl.2014.05.091 (h) Takahashi, S.; Yasuda, M.; Nakamura, T.; Hatano, K.; Matsuoka, K.; Koshino, H. J. Org. Chem., 2014, 79, 9373. DOI: 10.1021/jo501228v (i) Mukhina, O. A.; Koshino, H.; Crimmins, M. T.; Kutateladze, A. G. Tetrahedron Lett., 2015, 56, 4900. DOI: 10.1016/j.tetlet.2015.06.078 (j) Takahashi, S.; Satoh, D.; Hayashi, M.; Takahashi, K.; Yamaguchi, K.; Nakamura, T.; Koshino, H. J. Org. Chem., 2016, 81, 11222. DOI: 10.1021/acs.joc.6b02187 (k) Takahashi, S.; Kawano, T.; Nakajima, N.; Suda, Y.; Usukhbayar, N.; Kimura, K.; Koshino, H. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2018, 28, 930. DOI: 10.1016/j.bmcl.2018.01.054

6. (a) Satoh, H.; Koshino, H.; Funatsu, K.; Nakata, T. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2000, 40, 622. DOI: 10.1021/ci990147d (b) Satoh, H.; Koshino, H.; Funatsu, K.; Nakata, T. J. Chem. Inf. Comput. Sci., 2001, 41, 1106. DOI: 10.1021/ci000136g (c) Satoh, H.; Koshino, H.; Nakata, T. J. Comput. Aided Chem., 2002, 3, 48. DOI: 10.2751/jcac.3.48 (d) Satoh, H.; Koshino, H.; Uzawa, J.; Nakata, T. Tetrahedron, 2003, 59, 4539. DOI: 10.1016/S0040-4020(03)00662-8 (e) Satoh, H.; Koshino, H.; Uno, T.; Koichi, S.; Iwata, S.; Nakata, T. Tetrahedron, 2005, 61, 7431. DOI: 10.1016/j.tet.2005.05.074 (f) Koichi, S.; Iwata, S.; Uno, T.; Koshino, H.; Satoh, H. J. Chem. Inf. Model., 2007, 47, 1734. DOI: 10.1021/ci600238j (g) Koichi, S.; Arisaka, M.; Koshino, H.; Aoki, A.; Iwata, S.; Uno, T.; Satoh, H. J. Chem. Inf. Model., 2014, 54, 1027. DOI: 10.1021/ci400601c