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永田試薬 Nagata Reagent

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概要

Et2AlCNは永田試薬と呼ばれ、α,β-不飽和カルボニル化合物と反応して1,4-共役シアニド付加体を生成物として与える。非常に混み合った位置であってもC1源の導入が可能な、有用試薬である。

 

基本文献

  • Nagata, W.; Yoshioka, M.; Hirai, S. Tetrahedron Lett. 196214, 461. doi:10.1016/S0040-4039(00)70493-X
  • Nagata, W.; Yoshioka, M. Tetrahedron Lett. 196618, 1913. doi:10.1016/S0040-4039(00)76271-X
  • Nagata, W.; Yoshioka, M. Org. Synth. 197252, 90. [website]
  • Nagata, W.; Yoshioka, M. Org. React. 197725, 255.

 

反応機構

nagata_2.gif

反応例

Scopadulcic acid Bの合成[1] nagata_3.gif
Scabronine Gの合成[2] nagata_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Overman, L.E.; Ricca, D. J.; Tran, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12031. DOI: 10.1021/ja972427k

[2] Waters, S. P.; Tian, Y.; Li, Y.-M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13514. DOI: 10.1021/ja055220x

 

関連反応

 

関連書籍

 

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