概要
Et2AlCNは永田試薬と呼ばれ、α,β-不飽和カルボニル化合物と反応して1,4-共役シアニド付加体を生成物として与える。非常に混み合った位置であってもC1源の導入が可能な、有用試薬である。
基本文献
- Nagata, W.; Yoshioka, M.; Hirai, S. Tetrahedron Lett. 1962, 14, 461. doi:10.1016/S0040-4039(00)70493-X
- Nagata, W.; Yoshioka, M. Tetrahedron Lett. 1966, 18, 1913. doi:10.1016/S0040-4039(00)76271-X
- Nagata, W.; Yoshioka, M. Org. Synth. 1972, 52, 90. [website]
- Nagata, W.; Yoshioka, M. Org. React. 1977, 25, 255.
反応機構
反応例
Scopadulcic acid Bの合成[1]
Scabronine Gの合成[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] Overman, L.E.; Ricca, D. J.; Tran, V. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12031. DOI: 10.1021/ja972427k [2] Waters, S. P.; Tian, Y.; Li, Y.-M.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13514. DOI: 10.1021/ja055220x
関連反応
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