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化学者のつぶやき

標的指向、多様性指向合成を目指した反応

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先日、Ohyun Kwon, Ph.D. (Department of Chemistry and Biochemistry University of California, Los Angeles)の講演を聞きました。お題は”Phosphine Catalysis of Allenes in Target-Oriented Synthesis (TOS) and Diversity-Oriented Synthesis (DOS)”。ハーバード大のシュライバー(Schreiber, S. L)のところにいただけあって、TOS、DOSを思考した研究展開らしいということが題名をみてわかります。

 

彼女は韓国人で修士課程を韓国で修了した後に、米国へ渡り、コロンビア大学の天然物の全合成研究で世界的に有名なダニシェフスキー(Danishefsky, S. J)のところで学位を取得、その後、上述しましたが、シュライバーのところでポスドクを行い、2001年からUCLAで助教授として研究室を持ちました。院生時代にはCP-moleculeというかなり難しい構造で全世界で全合成を競っていた化合物の全合成研究を行っており、反応屋であり合成屋であるという感じです。

 

さて、今回の講演では、最近リン系化合物を触媒として使った反応の開発を研究の中心としており、その関連のお話でした。リン化合物は安価で、マイルドに進行する反応が多いことが利点だといっていました。 例えばリン化合物の代表格であるトリフェニルホスフィンは$122/kg とかなり安く、Wittig反応をはじめとして、森田-Baylis-Hillman反応Staudinger反応などなど様々な反応が知られています。もちろん多くの不斉配位子としても使われてますね。

 

まあそれはよいとして、今回は2003年に報告したホスフィン触媒を利用した[4+2]環化反応[1]から派生した研究[2][3]についてお話していました。

ちなみにこの反応2005年MITのFu, G. Cらによってキ不斉[4+3]反応として改良されています[4]

あんまり詳しく書くと、論文紹介になってしまうので(というより若干めんどくさい)、それよりも講演をきいたのですから人となりを簡単に。とにかく声が大きい、そしてこれらの反応をDOS,TOSに展開したいらしく、そこの部分のスライド1枚で10分以上語っておりました。興味がある方は下記の文献をどうぞ。

 

関連文献

  1. Zhu, X.-F.; Lan, J.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2003125, 4716. DOI:10.1021/ja0344009
  2. Zhu, X.-F.; Henry, C. E.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc.2007,129, 6722. DOI:10.1021/ja071990s
  3. Castellano, S.; Fiji, H. D. G.; Kinderman, S. S.; Watanabe, M.; de Leon, P.; Tamanoi, F.; Kwon, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5843.  DOI:10.1021/ja070274n
  4. Wurz, R. P.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12234.  DOI:10.1021/ja053277d

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Chem-Station代表。早稲田大学理工学術院教授。専門は有機化学。主に有機合成化学。分子レベルでモノを自由自在につくる、最小の構造物設計の匠となるため分子設計化学を確立したいと考えている。趣味は旅行(日本は全県制覇、海外はまだ20カ国ほど)、ドライブ、そしてすべての化学情報をインターネットで発信できるポータルサイトを作ること。

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