[スポンサーリンク]

化学者のつぶやき

カーボンナノリング合成に成功!

 

Selective Synthesis of [12]Cyccloparaphenylene
Takaba, H.; Omachi, H.; Yamamoto, Y.; Itami, K. Angew. Chem. Int. Ed., 2009, early view.
DOI: 10.1002/anie.200902617

名古屋大学の伊丹健一郎教授のグループから報告された論文です。
カーボンナノチューブの部分構造であるシクロパラフェニレン(ベンゼン環をパラ位で環状につなげたもの)の選択的な合成が達成されたという内容です。

シクロパラフェニレン(CPP)は非常にシンプルな構造を持っておりますが、その合成は近年まで困難とされてきました。その大きな要因の一つがベンゼン環を環化させる際に生じる歪みエネルギーで、環が12個の場合、55 kcal/molもの歪みが生じるのだそうです。

今回の報告では、その歪みエネルギーをシクロヘキサン環を用いることで解消するという戦略を用いております。すなわち、シクロヘキサンユニットを組み込んだ環状化合物を先に合成しておき、最後に芳香族化を行うというものであります。

nsch002
CPPの合成は、2008年の終わりにケミカルバイオロジー研究で著名な米国のベルトッツィ教授のグループからも報告されております (J. Am .Chem. Soc., 2008, 130, 17646.)。

ここから推測するに、世界中で少なくとも 2 groupは同時期にCPPの合成研究を進めていたことになります。相変わらず、怖い世界です。。。

ちなみに、この伊丹先生の研究は時事通信などでもニュースとして取り上げられており非常にインパクトのある仕事だったのではないかと思います。研究室レベルで行われている基礎科学研究が新聞やインターネットの速報という形で取り上げられることは非常に喜ばしいことだと思います。化学者だけでなく、より多くの方々に知ってもらえるなら研究者冥利に尽きるというものです

このような研究を見ると、筆者のような無責任な人間はカーボンナノチューブの全合成に期待を膨らませるばかりであります。ぜひぜひ、頑張ってください!!

【追記 2017. 1.14 webmaster】

この後の、カーボンナノリング合成の発展は目覚ましいものがあります。全く異なる合成法で合成されたり、様々なサイズや形のリングが登場、テンプレートとしてはうまく働いていないかもしれないですが、「ナノリング」から「ナノチューブ」への変換も達成されています。詳しくは多くの総説がでていますので以下を参照してください。

 

関連論文

Synthesis, characterization, and theory of [9]-, [12]-, and [18]cycloparaphenylene: carbon nanohoop structures. Jasti, R.; Bhattacharjee, J.; Neaton, JB.: Bertozzi. CR J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17646. DOI: 10.1021/ja807126u

bertozziCPP.png

関連リンク

 

The following two tabs change content below.
carbene

carbene

博士見習い。専門は分子触媒化学。化学史や反応や現象の成り立ちに興味がある。夢は化学を熱く語ることができるサイエンスライター。

関連記事

  1. 硫黄配位子に安定化されたカルボンの合成
  2. 実験ノートの字について
  3. アジサイには毒がある
  4. 化学エンターテイメント小説第3弾!『ラブ・リプレイ』
  5. 細胞表面受容体の機能解析の新手法
  6. CYP総合データベース: SuperCYP
  7. この輪っか状の分子パないの!
  8. 化学系研究室ホームページ作成ガイド

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. ティム・スワガー Timothy M. Swager
  2. ベンジル保護基 Benzyl (Bn) Protective Group
  3. スズ化合物除去のニュースタンダード:炭酸カリウム/シリカゲル
  4. 住友化学、硫安フリーのラクタム製法でものづくり大賞
  5. 高機能な導電性ポリマーの精密合成法の開発
  6. 塩野義 抗インフルエンザ薬製造・販売の承認を取得
  7. ポリ乳酸 Polylactic Acid
  8. 創薬開発で使用される偏った有機反応
  9. “follow”は便利!
  10. ニュースタッフ追加

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

有機合成化学協会誌 紹介記事シリーズ

有機合成化学に関わる方ならばおなじみの有機合成化学協会誌。有機合成化学協会の会員誌であり、様々な有機…

固体NMR

固体NMR(Solid State NMR)とは、核磁気共鳴 (NMR) 分光法の一種で固体そのもの…

NMRの基礎知識【測定・解析編】

本シリーズでは、NMRの原理から実例までをできるだけ分かりやすくご紹介したいと思います。前回の【原理…

「人工知能時代」と人間の仕事

デジタル技術の進歩は著しく、特に、人工知能(AI)と呼ばれる機械学習システムの進歩は、世界の労働者の…

特定の刺激でタンパク質放出速度を制御できるスマート超分子ヒドロゲルの開発

第134回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 工学研究科 合成·生物化学専攻 浜地研究室の重…

有機合成化学協会誌2018年1月号:光学活性イミダゾリジン含有ピンサー金属錯体・直截カルコゲン化・インジウム触媒・曲面π構造・タンパク質チオエステル合成

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年1月号が昨日オンライン公開されました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP