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H

ホフマン脱離 Hofmann Elimination

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概要

四級アンモニウム塩を塩基で処理すると、E1cB様機構で脱離が起こり、置換基の数が少ないオレフィンが優先的に生成する。炭素骨格の転位が起こらないので、アルカロイドの骨格構造の証明に用いられることも多かった。

基本文献

  • Hofmann, A.W. Ann. 1851, 78, 253.
  • Hofmann, A.W. Ann. 1851, 79, 2203.
  • Hofmann, A.W. Ber. 1881, 14, 659.
  • Cope, A.C.; Trumbull, E.R. Org. React. 196011, 317.
  • DePuy, C.H.; King, R.W. Chem. Rev. 196060, 431. DOI: 10.1021/cr60207a001

 

反応機構

四級アンモニウムやスルホニウムなどの脱離能は低く、E1cB様E2機構を経由するとされる。カルボアニオン中間体は級数の低い炭素に生成しやすいので、Zaitsev則とは逆の位置選択性が達成される。
n-ene-6.gif

反応例

通常置換数の少ないオレフィンが生成する。
hofmann_elim_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

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