[スポンサーリンク]

H

ホフマン脱離 Hofmann Elimination

[スポンサーリンク]

 

概要

四級アンモニウム塩を塩基で処理すると、E1cB様機構で脱離が起こり、置換基の数が少ないオレフィンが優先的に生成する。炭素骨格の転位が起こらないので、アルカロイドの骨格構造の証明に用いられることも多かった。

基本文献

  • Hofmann, A.W. Ann. 1851, 78, 253.
  • Hofmann, A.W. Ann. 1851, 79, 2203.
  • Hofmann, A.W. Ber. 1881, 14, 659.
  • Cope, A.C.; Trumbull, E.R. Org. React. 196011, 317.
  • DePuy, C.H.; King, R.W. Chem. Rev. 196060, 431. DOI: 10.1021/cr60207a001

 

反応機構

四級アンモニウムやスルホニウムなどの脱離能は低く、E1cB様E2機構を経由するとされる。カルボアニオン中間体は級数の低い炭素に生成しやすいので、Zaitsev則とは逆の位置選択性が達成される。
n-ene-6.gif

反応例

通常置換数の少ないオレフィンが生成する。
hofmann_elim_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reacti…
  2. マイゼンハイマー転位 Meisenheimer Rearrang…
  3. カチオン重合 Cationic Polymerization
  4. シャウ ピリミジン合成 Shaw Pyrimidine Synt…
  5. オキシ-コープ転位 Oxy-Cope Rearrangement…
  6. 水素化ビス(2-メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム Red…
  7. 正宗・バーグマン反応 Masamune-Bergman Reac…
  8. 触媒的C-H活性化反応 Catalytic C-H activa…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 有機反応機構の書き方
  2. アメリカの大学院で学ぶ「提案力」
  3. 2011年ノーベル化学賞予想ーケムステ版
  4. スーパーブレンステッド酸
  5. 光触媒に相談だ 直鎖型の一級アミンはアンモニア水とアルケンから
  6. 黒よりも黒い? 「最も暗い」物質 米大学チーム作製
  7. 周期表の形はこれでいいのか? –その 1: H と He の位置 編–
  8. 第38回「材料の励起状態制御に挑む」嘉部量太 准教授
  9. 「水素水」健康効果うたう表示は問題 国民生活センターが業者に改善求める
  10. Branch選択的不斉アリル位C(Sp3)–Hアルキル化反応

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
« 6月   8月 »
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

がん治療用の放射性物質、国内で10年ぶり製造へ…輸入頼みから脱却

政府は、がんの治療や臓器の検査をする医療用の放射性物質の国内製造を近く再開する。およそ10年ぶりとな…

三洋化成の新分野への挑戦

三洋化成と長瀬産業は、AI 技術を応用した人工嗅覚で匂いを識別する「匂いセンサー」について共同で事業…

ケムステSlack、開設二周年!

Chem-Stationが立ち上げた化学系オープンコミュニティ、ケムステSlackを開設して早くも二…

過酸がC–H結合を切ってメチル基を提供する

光増感剤とニッケル触媒を用いたC(sp3)–Hメチル化が開発された。合成終盤でのメチル化に威力を発揮…

化学の祭典!国際化学オリンピック ”53rd IChO 2021 Japan” 開幕!

2021年7月「オリンピック/パラリンピック 東京2020大会」も無観客ではあるものの無事開幕されま…

O-脱メチル化・脱アルキル化剤 基礎編

メトキシ基→ヒドロキシ基への変換、割と苦戦しますよね。保護基と呼ぶには利便性が数歩足…

マイクロ波化学のカーボンニュートラルや循環型社会におけるアプリケーションや事業状況

当社のマイクロ波プラットフォーム技術および工業化知見を活用し、アクリル樹脂の分解に必要なエネルギーを…

NMRデータ処理にもサブスクの波? 新たなNMRデータ処理ソフトウェアが登場

NMRメーカーである日本電子のイギリス法人、JEOL UKが6月、WindowsとmacOSの両方で…

芳香環交換反応を利用したスルフィド合成法の開発: 悪臭問題に解決策

第 326回のスポットライトリサーチは、早稲田大学理工学術院 山口潤一郎研究室 …

ゼナン・バオ Zhenan Bao

ゼナン(Zhenan Bao, 1970年xx月xx日-)は、アメリカの有機材料科学者、カーボンナノ…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP