[スポンサーリンク]

H

ホフマン脱離 Hofmann Elimination

[スポンサーリンク]

 

概要

四級アンモニウム塩を塩基で処理すると、E1cB様機構で脱離が起こり、置換基の数が少ないオレフィンが優先的に生成する。炭素骨格の転位が起こらないので、アルカロイドの骨格構造の証明に用いられることも多かった。

基本文献

  • Hofmann, A.W. Ann. 1851, 78, 253.
  • Hofmann, A.W. Ann. 1851, 79, 2203.
  • Hofmann, A.W. Ber. 1881, 14, 659.
  • Cope, A.C.; Trumbull, E.R. Org. React. 196011, 317.
  • DePuy, C.H.; King, R.W. Chem. Rev. 196060, 431. DOI: 10.1021/cr60207a001

 

反応機構

四級アンモニウムやスルホニウムなどの脱離能は低く、E1cB様E2機構を経由するとされる。カルボアニオン中間体は級数の低い炭素に生成しやすいので、Zaitsev則とは逆の位置選択性が達成される。
n-ene-6.gif

反応例

通常置換数の少ないオレフィンが生成する。
hofmann_elim_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. コニア エン反応 Conia–Ene Reaction
  2. リーベスカインド・スローグル クロスカップリング Liebesk…
  3. デーブナー・フォン=ミラー キノリン合成 Doebner-von…
  4. アルコールのアルカンへの還元 Reduction from Al…
  5. シリル系保護基 Silyl Protective Group
  6. アシロイン縮合 Acyloin Condensation
  7. ケック マクロラクトン化 Keck Macrolactoniza…
  8. クレーンケ ピリジン合成 Kröhnke Pyridine Sy…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 希少金属
  2. 光だけでなく化学物質も受容できるロドプシンの発見
  3. ニセクロハツの強毒原因物質を解明 “謎の毒キノコ” 京薬大准教授ら
  4. 始まるPCB処理 利便性追求、重い代償
  5. 多置換ケトンエノラートを立体選択的につくる
  6. 動的コンビナトリアル化学 Dynamic Combinatorial Chemistry
  7. REACH規則の最新動向と対応方法【終了】
  8. 生化学実験:プラスチック器具のコンタミにご用心
  9. 3回の分子内共役付加が導くブラシリカルジンの網羅的全合成
  10. グリチルリチン酸 (glycyrrhizic acid)

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

葉緑素だけが集積したナノシート

第235回のスポットライトリサーチは、立命館大学 民秋研究室で博士研究員をされていた、庄司 淳(しょ…

第38回「分子組織化の多様な側面を理解する」Neil Champness教授

長らく更新が止まっていましたが、海外化学者インタビュー再開しました。Nature Chemistry…

排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

ANAは日本時間の10月30日、排ガスを原料とするSustainable Aviation Fuel…

“つける“と“はがす“の新技術―分子接合と表面制御

お申込み・詳細はこちら日程2020年1月9日(木)・10日(金)定員20名  先着順…

【日産化学】画期的な生物活性を有する新規除草剤の開発  ~ジオキサジン環に苦しみ、笑った日々~

日産化学は、コア技術である「精密有機合成」や「生物評価」を活かして自社独自開発の…

モノクローナル抗体を用いた人工金属酵素によるエナンチオ選択的フリーデル・クラフツ反応

第234回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院理学研究科・安達 琢真さんにお願いしました。…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP