[スポンサーリンク]

H

ホフマン脱離 Hofmann Elimination

 

概要

四級アンモニウム塩を塩基で処理すると、E1cB様機構で脱離が起こり、置換基の数が少ないオレフィンが優先的に生成する。炭素骨格の転位が起こらないので、アルカロイドの骨格構造の証明に用いられることも多かった。

基本文献

  • Hofmann, A.W. Ann. 1851, 78, 253.
  • Hofmann, A.W. Ann. 1851, 79, 2203.
  • Hofmann, A.W. Ber. 1881, 14, 659.
  • Cope, A.C.; Trumbull, E.R. Org. React. 196011, 317.
  • DePuy, C.H.; King, R.W. Chem. Rev. 196060, 431. DOI: 10.1021/cr60207a001

 

反応機構

四級アンモニウムやスルホニウムなどの脱離能は低く、E1cB様E2機構を経由するとされる。カルボアニオン中間体は級数の低い炭素に生成しやすいので、Zaitsev則とは逆の位置選択性が達成される。
n-ene-6.gif

反応例

通常置換数の少ないオレフィンが生成する。
hofmann_elim_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ワートン反応 Wharton Reaction
  2. ビニルシクロプロパン転位 Vinylcyclopropane R…
  3. 有機亜鉛試薬 Organozinc Reagent
  4. ペタシス・フェリエ転位 Petasis-Ferrier Rear…
  5. カストロ・ステファンス カップリング Castro-Stephe…
  6. メリフィールド ペプチド固相合成法 Merrifield Sol…
  7. ヒンスバーグ チオフェン合成 Hinsberg Thiophen…
  8. マクミラン触媒 MacMillan’s Cataly…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 2009アジアサイエンスキャンプ・参加者募集中!
  2. プロドラッグの話
  3. 交差アルドール反応 Cross Aldol Reaction
  4. メタンガスと空気からメタノールを合成する
  5. Angewandte Chemieの新RSSフィード
  6. 難溶性多糖の成形性を改善!新たな多糖材料の開発に期待!
  7. 独バイエル、世界全体で6100人を削減へ
  8. クネーフェナーゲル ピリジン合成 Knoevenagel Pyridine Synthesis
  9. ICMSE International Conference on Molecular Systems Engineering
  10. 【無料】化学英語辞書がバージョンアップ!

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

北エステル化反応 Kita Esterification

概要ルテニウム触媒存在下、エチニルエチルエーテル試薬を脱水剤として用い、カルボン酸とアルコールか…

一人二役のフタルイミドが位置までも制御する

N-ヒドロキシフタルイミドを用いる逆マルコフニコフ型のヒドロアミノ化が報告された。遷移金属触媒および…

ジアゾニウム塩が開始剤と捕捉剤を“兼務”する

アリールジアゾニウム塩を用いたプレニルカルバマート/ウレアのシクロアミノジアゾ化反応が開発された。入…

パラジウム光触媒が促進するHAT過程:アルコールの脱水素反応への展開

2016年、イリノイ大学シカゴ校・Vladimir Gevorgyanらは、Pd(0)触媒の共存下、…

ウラジミール・ゲヴォルギャン Vladimir Gevorgyan

ウラジミール・ゲヴォルギャン(Vladimir Gevorgyan、1956年8月12日-)は、アメ…

有機合成化学協会誌2018年11月号:オープンアクセス・英文号!

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年11月号がオンライン公開されました。今月…

PAGE TOP