アルコール→アルケン
概要
グリコールをチオ炭酸エステル化した後、亜燐酸エステルを作用させ、立体特異的にオレフィンに変換する方法。 オレフィンをジヒドロキシル化することは多いが、その逆は官能基を減らすことに繋がるため機会として少なく、実用例は乏しめ。
ヒドロキシル基を扱うことの多い糖合成化学には、特に有用な方法である。
基本文献
- Corey, E. J.; Winter, R. A. E. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2677. doi:10.1021/ja00900a043
- Corey, E. J.; Hopkiss, P. B. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 1797.
- Block ,E. Org. React. 1984, 30, 457.
反応機構
カルベン中間体を経由すると考えられている。(参考： J. Org. Chem. 1970, 35, 3558)
反応例
例[1]
DMFジメチルアセタールを用いる類似の変換法[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] J. R. Prous, ed, Drugs Fut. 1990, 15, 569. [2] Hanessian, S.; Bargiotti, A.; La Rue, M. Tetrahedron Lett. 1978, 737.
関連書籍
外部リンク
- Corey-Winter reaction
- イライアス・コーリー (Wikipedia日本)
- Elias James Corey (Wikipedia)
- Corey-Winter Olefin Synthesis
- Corey-Winter Olefin Synthesis (organic-chemistry.org)
- ひずんだ多重結合 (有機化学美術館)
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Hiro
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