[スポンサーリンク]

C

コーリー・ウィンターオレフィン合成 Corey-Winter Olefin Synthesis

[スポンサーリンク]

アルコール→アルケン

 

概要

グリコールをチオ炭酸エステル化した後、亜燐酸エステルを作用させ、立体特異的にオレフィンに変換する方法。 オレフィンをジヒドロキシル化することは多いが、その逆は官能基を減らすことに繋がるため機会として少なく、実用例は乏しめ。

ヒドロキシル基を扱うことの多い糖合成化学には、特に有用な方法である。

基本文献

  • Corey, E. J.; Winter, R. A. E. J. Am. Chem. Soc. 196385, 2677. doi:10.1021/ja00900a043
  • Corey, E. J.; Hopkiss, P. B. Tetrahedron Lett. 198223, 1797.
  • Block ,E. Org. React. 1984, 30, 457.

 

反応機構

カルベン中間体を経由すると考えられている。(参考: J. Org. Chem. 1970, 35, 3558)
ol-ene12.gif

反応例

例[1] corey_winter_3.gif
DMFジメチルアセタールを用いる類似の変換法[2] corey_winter_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] J. R. Prous, ed, Drugs Fut. 1990, 15, 569.

[2] Hanessian, S.; Bargiotti, A.; La Rue, M. Tetrahedron Lett. 1978, 737.

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. ガーナーアルデヒド Garner’s Aldehyd…
  2. 金属カルベノイドを用いるシクロプロパン化 Cyclopropan…
  3. ガブリエルアミン合成 Gabriel Amine Synthes…
  4. リンドラー還元 Lindlar Reduction
  5. 硫酸エステルの合成 Synthesis of Organosul…
  6. 秋山・寺田触媒 Akiyama-Terada Catalyst
  7. クメン法 Cumene Process
  8. ペタシス・フェリエ転位 Petasis-Ferrier Rear…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. テトロドトキシン Tetrodotoxin
  2. ERATO伊丹分子ナノカーボンプロジェクト始動!
  3. (1-ジアゾ-2-オキソプロピル)ホスホン酸ジメチル:Dimethyl (1-Diazo-2-oxopropyl)phosphonate
  4. ペプチド鎖が精密に編み込まれた球殻状ナノカプセル〜24交点の絡まりトポロジーをもつ[6]カテナン分子の合成〜
  5. デヴィッド・リー David A. Leigh
  6. 安全なジアゾ供与試薬
  7. 有機合成化学協会誌2020年5月号:特集号 ニューモダリティ;有機合成化学の新しい可能性
  8. 三菱ケミカル「レイヨン」買収へ
  9. バトフェナントロリン:Bathophenanthroline
  10. アメリカ化学留学 ”実践編 ー英会話の勉強ー”!

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

注目情報

注目情報

最新記事

化学者のためのエレクトロニクス講座~代表的な半導体素子編

このシリーズでは、化学者のためのエレクトロニクス講座では半導体やその配線技術、フォトレジストやOLE…

第121回―「亜鉛勾配を検出する蛍光分子の開発」Lei Zhu教授

第121回の海外化学者インタビューは、Lei Zhu教授です。フロリダ州立大学 化学・生化学科で、亜…

高知市で「化学界の権威」を紹介する展示が開催中

明治から昭和にかけて“化学界の権威”として活躍した高知出身の化学者=近重真澄を紹介する展示が高知市で…

ケムステバーチャルプレミアレクチャーの放送開始決定!

主に最先端化学に関する講演者をテーマ別で招待しオンライン講演を行っていただくケムステバーチャルシンポ…

分子運動を世界最高速ムービーで捉える!

第275回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院理学系研究科化学専攻 博士課程・清水俊樹 さんに…

「未来博士3分間コンペティション2020」の挑戦者を募集

科学技術人材育成のコンソーシアムの構築事業(次世代研究者育成プログラム)「未来を拓く地方協奏プラ…

イグノーベル賞2020が発表 ただし化学賞は無し!

「人々を笑わせ、そして考えさせてくれる業績」に対して贈られるノーベル賞のパロディである「イグノーベル…

電子実験ノートSignals Notebookを紹介します ②

前回に引き続き(間がだいぶ空いてしまいましたが、、、)Signals Notebookの使い…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP