[スポンサーリンク]

C

コーリー・ウィンターオレフィン合成 Corey-Winter Olefin Synthesis

[スポンサーリンク]

アルコール→アルケン

 

概要

グリコールをチオ炭酸エステル化した後、亜燐酸エステルを作用させ、立体特異的にオレフィンに変換する方法。 オレフィンをジヒドロキシル化することは多いが、その逆は官能基を減らすことに繋がるため機会として少なく、実用例は乏しめ。

ヒドロキシル基を扱うことの多い糖合成化学には、特に有用な方法である。

基本文献

  • Corey, E. J.; Winter, R. A. E. J. Am. Chem. Soc. 196385, 2677. doi:10.1021/ja00900a043
  • Corey, E. J.; Hopkiss, P. B. Tetrahedron Lett. 198223, 1797.
  • Block ,E. Org. React. 1984, 30, 457.

 

反応機構

カルベン中間体を経由すると考えられている。(参考: J. Org. Chem. 1970, 35, 3558)
ol-ene12.gif

反応例

例[1] corey_winter_3.gif
DMFジメチルアセタールを用いる類似の変換法[2] corey_winter_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] J. R. Prous, ed, Drugs Fut. 1990, 15, 569.

[2] Hanessian, S.; Bargiotti, A.; La Rue, M. Tetrahedron Lett. 1978, 737.

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. 四酸化オスミウム Osmium Tetroxide (OsO4)…
  2. 光延反応 Mitsunobu Reaction
  3. グレーサー反応 Glaser Reaction
  4. オレフィンメタセシス Olefin Metathesis
  5. リスト・バルバス アルドール反応 List-Barbas Ald…
  6. アルキンメタセシス Alkyne Metathesis
  7. アルキンジッパー反応 Alkyne Zipper Reacito…
  8. ヘメツバーガー インドール合成 Hemetsberger Ind…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 食品アクリルアミド低減を 国連専門委「有害の恐れ」
  2. ジンクピリチオン (zinc pyrithione)
  3. 近赤外光を吸収する有機分子集合体の発見
  4. 一家に1枚周期表を 理科離れ防止狙い文科省
  5. アフリカの化学ってどうよ?
  6. アメリカ大学院留学:TAの仕事
  7. カリウム Potassium 細胞内に多量に含まれる元素
  8. SciFinderマイスター決定!
  9. 「遷移金属を用いてタンパク質を選択的に修飾する」ライス大学・Ball研より
  10. ビギネリ反応 Biginelli Reaction

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
« 6月   8月 »
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

抗リーシュマニア活性を有するセスキテルペンShagene AおよびBの全合成研究

第362回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院農学研究科(入江研究室)・八木田凌太郎さんにお願…

マテリアルズ・インフォマティクスに欠かせないデータ整理の進め方とは?

見逃し配信のお申込みはこちら■概要2021年10月13日に開催されたウェブセミナー「マテ…

第3の生命鎖、糖鎖の意味を解明する!【ケムステ×Hey!Labo 糖化学ノックインインタビュー③】

2021年度科学研究費助成事業 学術変革領域研究(B)に採択された『糖鎖ケミカルノックインが拓く膜動…

腎細胞がん治療の新薬ベルツチファン製造プロセスの開発

2021年夏に米国 FDA はベルツチファン (belzutifan, WeliregTM) という…

マテリアルズ・インフォマティクスの基本とMI推進

見逃し配信視聴申込はこちら■概要2021年9月7日に開催されたウェブセミナー「マテリアル…

【四国化成工業】新卒採用情報(2023卒)

◆求める人財像:『使命感にあふれ、自ら考え挑戦する人財』私たちが社員に求めるのは、「独創力」…

四国化成工業ってどんな会社?

私たち四国化成工業株式会社は、企業理念「独創力」のもと「有機合成技術」を武器に「これまでになかった材…

ポンコツ博士の海外奮闘録 外伝② 〜J-1 VISA取得編〜

ポンコツシリーズ番外編 その2 J-1 VISA取得までの余談と最近日本で問題になった事件を経験した…

結合をアリーヴェデルチ! Agarozizanol Bの全合成

セスキテルペンAgarozizanol Bの全合成が初めて達成された。光照射下で進行するカスケード反…

有機合成化学協会誌2022年1月号:無保護ケチミン・高周期典型金属・フラビン触媒・機能性ペプチド・人工核酸・脂質様材料

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2022年1月号がオンライン公開されました。本…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP