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C

コーリー・ウィンターオレフィン合成 Corey-Winter Olefin Synthesis

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アルコール→アルケン

 

概要

グリコールをチオ炭酸エステル化した後、亜燐酸エステルを作用させ、立体特異的にオレフィンに変換する方法。 オレフィンをジヒドロキシル化することは多いが、その逆は官能基を減らすことに繋がるため機会として少なく、実用例は乏しめ。

ヒドロキシル基を扱うことの多い糖合成化学には、特に有用な方法である。

基本文献

  • Corey, E. J.; Winter, R. A. E. J. Am. Chem. Soc. 196385, 2677. doi:10.1021/ja00900a043
  • Corey, E. J.; Hopkiss, P. B. Tetrahedron Lett. 198223, 1797.
  • Block ,E. Org. React. 1984, 30, 457.

 

反応機構

カルベン中間体を経由すると考えられている。(参考: J. Org. Chem. 1970, 35, 3558)
ol-ene12.gif

反応例

例[1] corey_winter_3.gif
DMFジメチルアセタールを用いる類似の変換法[2] corey_winter_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] J. R. Prous, ed, Drugs Fut. 1990, 15, 569.

[2] Hanessian, S.; Bargiotti, A.; La Rue, M. Tetrahedron Lett. 1978, 737.

 

関連書籍

 

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