[スポンサーリンク]

C

コーリー・ウィンターオレフィン合成 Corey-Winter Olefin Synthesis

アルコール→アルケン

 

概要

グリコールをチオ炭酸エステル化した後、亜燐酸エステルを作用させ、立体特異的にオレフィンに変換する方法。 オレフィンをジヒドロキシル化することは多いが、その逆は官能基を減らすことに繋がるため機会として少なく、実用例は乏しめ。

ヒドロキシル基を扱うことの多い糖合成化学には、特に有用な方法である。

基本文献

  • Corey, E. J.; Winter, R. A. E. J. Am. Chem. Soc. 196385, 2677. doi:10.1021/ja00900a043
  • Corey, E. J.; Hopkiss, P. B. Tetrahedron Lett. 198223, 1797.
  • Block ,E. Org. React. 1984, 30, 457.

 

反応機構

カルベン中間体を経由すると考えられている。(参考: J. Org. Chem. 1970, 35, 3558)
ol-ene12.gif

反応例

例[1] corey_winter_3.gif
DMFジメチルアセタールを用いる類似の変換法[2] corey_winter_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] J. R. Prous, ed, Drugs Fut. 1990, 15, 569.

[2] Hanessian, S.; Bargiotti, A.; La Rue, M. Tetrahedron Lett. 1978, 737.

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. ローゼンムント還元 Rosenmund Reduction
  2. コーリー・キム酸化 Corey-Kim Oxidation
  3. オレフィンメタセシス Olefin Metathesis
  4. ナザロフ環化 Nazarov Cyclization
  5. アセタール還元によるエーテル合成 Ether Synthesis…
  6. バートン・マクコンビー脱酸素化 Barton-McCombie …
  7. アラン・ロビンソン フラボン合成 Allan-Robinson …
  8. ガッターマン アルデヒド合成 Gattermann Aldehy…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 立体電子効果―三次元の有機電子論
  2. アシル系保護基 Acyl Protective Group
  3. 酒石酸/Tartaric acid
  4. 第28回 錯体合成から人工イオンチャンネルへ – Peter Cragg教授
  5. 学会ムラの真実!?
  6. チアゾリジンチオン
  7. 米ファイザーの第3・四半期決算は52%減益
  8. ジョン・トーソン Jon S. Thorson
  9. 玉尾皓平 Kohei Tamao
  10. 第7回日本化学会東海支部若手研究者フォーラム

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

光触媒で人工光合成!二酸化炭素を効率的に資源化できる新触媒の開発

第115回のスポットライトリサーチは、東京工業大学 理学院 化学系 博士後期課程2年の栗木 亮さんに…

誰も教えてくれなかった 実験ノートの書き方 (研究を成功させるための秘訣)

概要悪い例とよい例を比較しながら,実験ノートを具体的にどう書けばよいのかを懇切丁寧に説明する…

神経変性疾患関連凝集タンパク質分解誘導剤の開発

第114回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院薬学系研究科博士後期課程2年の山下 博子(やまし…

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP