概要
四酢酸鉛を用いる、1,2-ジオール(グリコール)の酸化的開裂法。過ヨウ素酸ナトリウムと異なり水系溶媒が必要なく、また反応性もより高い。
基本文献
- Criegee, R. Ber. 1933, 64, 260.
反応機構
Malaprade開裂(過ヨウ素酸法)は、シス配置のアルコールが開裂に必須であるが、Criegee法では必ずしもシス配置を必要としない。このことから、環状遷移状態をとらない反応経路の存在が示唆されている。
反応例
Merrilactone Aの合成[1]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] (a) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 10772. DOI: 10.1021/ja036587+ (b) Inoue, M.; Sato, T.; Hirama, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4843. doi:10.1002/anie.200601358(c) Inoue, M.; Lee, N.; Kasuya, S.; Sato, T.; Hirama, M.; Moriyama, M.; Fukuyama, Y. J. Org. Chem. 2007, 72, 3065. DOI: 10.1021/jo0700474
関連反応
- ワートン反応 Wharton Reaction
- ハリース オゾン分解 Harries Ozonolysis
- マラプラード グリコール酸化開裂 Malaprade Glycol Oxidative Cleavage
- 四酸化ルテニウム Ruthenium Tetroxide (RuO4)
関連書籍
外部リンク
- Lead Tetraacetate(Wikipedia)
- 酢酸鉛 (IV) (Wikipedia)
