概要
アルデヒド、アニリン、電子豊富アルケンを反応させてテトラヒドロキノリン骨格を構築する手法。三成分縮合反応、ヘテロDiels-Alder反応の一種。酸化によりキノリンへと導くことも可能。
基本文献
- Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953.
- Povarov, L. S.; Grigos, V. I.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 2039.
- Povarov, L. S. Russ. Chem. Rev. 1967, 36, 656.
- Buonora, P.; Olsenb, J.-C.; Oh, T. Tetrahedron 2001, 57, 6099. doi:10.1016/S0040-4020(01)00438-0
- Kouznetsov, V. V. Tetrahedron 2009, 65, 2721. doi:10.1016/j.tet.2008.12.059
- Bello, D.; Ramon, R.; Lavilla, R. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 332.
反応機構
反応例
非対称型フェナントロリンの合成[1]
Camptothecinの合成研究[2]
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] De, K.; Legros, J.; Crousse, B.; Chandrasekaran, S.; Bonnet-Delpon, D. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 347. DOI: 10.1039/C0OB00496K[2] Twin, H.; Batey, R. A. Org. Lett. 2004, 6, 4913. DOI: 10.1021/ol0479848
関連反応
- カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synthesis
- ポメランツ・フリッチュ イソキノリン合成 Pomeranz-Fritsch Isoquinoline Synthesis
- コンラッド・リンパック キノリン合成 Conrad-Limpach Quinoline Synthesis
- コンベス キノリン合成 Combes Quinoline Synthesis
- ニーメントウスキー キノリン/キナゾリン合成 Niementowski Quinoline/Quinazoline Synthesis
- ビシュラー・ナピエラルスキー イソキノリン合成 Bischler-Napieralski Isoquinoline Synthesis
- フィッツィンガー キノリン合成 Pfitzinger Quinoline Synthesis
- スクラウプ キノリン合成 Skraup Quinoline Synthesis
- クノール キノリン合成 Knorr Quinoline Synthesis
- フリードレンダー キノリン合成 Friedländer Quinoline Synthesis
- ピクテ・ガムス イソキノリン合成 Pictet-Gams Isoquinoline Synthesis
- デーブナー・フォン＝ミラー キノリン合成 Doebner-von Miller quinoline synthesis
- ピクテ・スペングラー反応 Pictet-Spengler Reaction
- ヘテロ ディールス・アルダー反応 Hetero Diels-Alder Reaction
- ライセルト反応 Reissert Reaction
- ディールス・アルダー反応 Diels-Alder Reaction
関連書籍
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