[スポンサーリンク]

M

ボロン酸MIDAエステル MIDA boronate

 

概要

ボロン酸N-メチルイミノ二酢酸(MIDA)エステルは、ボロン酸の保護基としては最も先進的な位置づけにある。

脱保護は塩基性水溶液で行えるが、そのほかの条件には概ね安定。

カラムクロマトグラフィで精製でき、酸素や水にも安定。無水クロスカップリング条件にも不活性。Evansアルドール条件Meerweinメチル化に加えてJones酸化Swern酸化臭素mCPBAなどの強酸化条件にも耐える。

反復型鈴木クロスカップリング反応への応用展開も可能。

基本文献

  •  Gillis, E. P.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6716. DOI: 10.1021/ja0716204

<review>

  •  Gillis, E. P.; Burke, M. D. Aldirchimica Acta 2009, 42, 17. [PDF]
  • Li, J.; Grillo, A. S; Burke, M. D. Acc. Chem. Res. 201548, 2297–2307. DOI: 10.1021/acs.accounts.5b00128

 

反応機構

 

反応例

  • 天然物(crocarcin C)の全合成[2]:MIDAボロネートを組み込んだビルディングブロックを多数用意し、自動剛性装置によって繰り返し型鈴木カップリングに伏すことによって合成している。

AutomatedSynth_6-e1426866123944

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

  • 市販されるMIDAボロネートは今や200種類以上にのぼる

参考文献

  1. Woerly, E. M.; Cherney, A. H.; Davis, E. K.; Burke, M. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6941. doi: 10.1021/ja102721p
  2.  Ballmer, S. G.; Gillis, E. P.; Fujii, S.; Schmidt, M. J.; Palazzolo, A. M. E.; Lehmann, J. W.; Morehouse, G. F.; Burke, M. D. Science 2015347, 1221. DOI:10.1126/science.aaa5414

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. エッシェンモーザー・クライゼン転位 Eschenmoser-Cl…
  2. 縮合剤 Condensation Reagent
  3. フィッシャーカルベン錯体 Fischer Carbene Com…
  4. アルキンの水和反応 Hydration of Alkyne
  5. 向山酸化 Mukaiyama Oxidation
  6. ヒドロホルミル化反応 Hydroformylation
  7. デレピン アミン合成 Delepine Amine Synthe…
  8. フォン・ペックマン反応 von Pechmann Reactio…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. グルタミン酸 / Glutamic Acid
  2. 今年も出ます!サイエンスアゴラ2014
  3. 製薬各社 2010年度 第3四半期決算を発表
  4. 春季ACSMeetingに行ってきました
  5. ジン=クアン・ユー Jin-Quan Yu
  6. クルクミン /curcumin
  7. グリコシル化反応を楽にする1位選択的”保護”反応
  8. カルロス・バーバス Carlos F. Barbas III
  9. ウルフ賞化学部門―受賞者一覧
  10. 「化学の匠たち〜情熱と挑戦〜」(日本化学会春季年会市民公開講座)

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



最新記事

「電子の動きを視る」ーマックス・プランク研究所・Krausz研より

「ケムステ海外研究記」の第13回目は、第6回目の志村さんのご紹介で、マックス・プランク量子光学研究所…

岩澤 伸治 Nobuharu Iwasawa

岩澤 伸治 (いわさわ のぶはる、19xx年x月x日-)は、日本の有機化学者である。東京工業大学 教…

NCL用ペプチド合成を簡便化する「MEGAリンカー法」

ワシントン大学・Champak Chatterjeeらは、独自開発した固相担持ユニット「MEGAリン…

有機合成化学協会誌2017年5月号 特集:キラリティ研究の最前線

有機合成化学に関わる方ならばおなじみの有機合成化学協会誌。有機合成化学協会の会員誌であり、様々な有機…

エッセイ「産業ポリマーと藝術ポリマーのあいだ」について

Tshozoです。先日Angewandte Chemie International Edition…

キラルアニオン相関移動-パラジウム触媒系による触媒的不斉1,1-ジアリール化反応

2016年、ユタ大学・Matthew S. Sigmanらは、電子不足末端アルケンのエナンチオ選択的…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP