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竹本 佳司 Yoshiji Takemoto

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竹本 佳司(たけもと よしじ)は日本の有機化学者である.京都大学薬学研究科教授.専門は反応開発,天然物化学,天然物全合成,医薬品化学.研究テーマは廃棄物を出さない持続•再生利用可能な有機合成反応の開発第21回ケムステVシンポ講師

経歴

1979年3月 大阪府立北野高等学校卒業
1979年4月 大阪大学薬学部製薬化学科に入学
1983年3月 同 卒業
1983年4月 大阪大学薬学部大学院 博士前期課程に入学
1985年4月 大阪大学薬学部大学院 博士後期課程に進学
1988年3月 同 修了(薬学博士)
1988年4月 米国フロリダ州立大学化学科 博士研究員(R.A.Holton教授)
1989年4月 (財)相模中央化学研究所 博士研究員(寺島孜郎博士)
1990年4月 大阪大学薬学部 助手(岩田宙造教授)
1998年2月 京都大学大学院薬学研究科薬品分子化学分野 助教授(井深俊郎教授)
2000年4月 京都大学大学院薬学研究科薬品分子化学分野 教授 (現在に至る)

受賞歴

1992年 有機合成化学協会 研究企画賞
1994年 日本薬学会近畿支部 近畿支部奨励賞
2007年 Thomson  Research Front Award 2007
2008年 日本薬学会 学術振興賞
2017年 ACP Lectureship Award
2021年 日本薬学会賞

研究業績

  1. 多機能型有機触媒の開発と有用物質合成への応用
    1)チオ尿素・アミノボロン酸ハイブリッド触媒
    マイケル反応はアトムエコノミーに優れた反応であることから,触媒的不斉反応の開発が盛んに行われてきた.竹本研究室は不飽和カルボン酸をマイケル受容体として利用できる不斉ヘテロマイケル付加反応の開発に取り組んでいる.2018年にはカルボキシ基を選択的に認識し活性化するチオ尿素・アミノボロン酸ハイブリッド触媒を新たに開発し,β–アミノ酸や酸素原子含有不斉四置換炭素を部分構造に持つ糖尿病治療薬(sitagliptin),脂溶性ビタミン(α-tocopherol)さらにKAHAペプチド合成素子(N-hydroxyaspartic acid誘導体)の不斉合成に成功した

2)チオ尿素・第四級アンモニウム塩ハイブリッド触媒
ストリゴラクトン類(SL)は植物が産生するテルペンで,トウモロコシやイネに寄生する根寄生植物(ストライガ)の発芽を刺激することが知られている.植物に害を与えることなくストライガの種子のみを自殺萌芽させる人工SLの開発が望まれる.そこで受容体探索とシグナル伝達機構の解明が行われているが,天然からの供給量が極めて少ないため研究の障害となってる.竹本研究室はSL類の不斉全合成とSLの共通部分構造である(4R)-4-アルコキシブテノリドの立体制御法の開発に取り組み,ラセミの4-ブロモブテノリドとケトエノールとのSN2反応を触媒的に促進する画期的な不斉触媒を開発することにより,多様なSL類の光学活性体を簡便に合成できる合成法を確立した.

2. 生物活性天然有機化合物及びその類縁体の高選択的な全合成研究
1アベナオール
ストリゴールを代表例とするストリゴラクトン類は,植物の発芽や根の生長・分岐をつかさどる植物ホルモンとして近年注目を集めている.アベナオールは特異な構造を有しており,根寄生雑草Phelipanche ramosaの種子に対して顕著な発芽刺激作用を示すことが報告された.竹本研究室はこの特異な全シス置換シクロプロパン構造の合成に挑戦し,アレンへのシクロプロパン化とIr触媒によるジアステレオ選択的異性化を鍵とした全シス置換シクロプロパンの構築法の開発に成功した.


2)カプラザマイシン
結核は三大感染症の一つであり,多剤耐性結核菌にも有効な薬物開発が望まれている.カプラザマイシン類は2003 年に放線菌より単離された核酸系抗生物質で、多剤耐性を有する株を含めた結核菌に抗菌活性を示すことから、新たな抗結核薬リード化合物として期待されている.本化合物はジアゼパノン部を中心に長鎖脂肪酸,ウリジン,アミノ糖から構成されており,その合成は大変挑戦的な課題である.竹本研究室は独自に開発したチオウレア触媒を利用したジアステレオ選択的アルドール反応と新たな糖鎖含有脂肪酸側鎖導入法を鍵反応としたカプラザマイシンAの全合成を世界に先駆け成功した.

 

3. 直截的・効率的・選択的な糖鎖合成法、および糖鎖修飾法の開発
糖鎖付加は化合物の構造や安定性,さらには生物活性に大きな影響を及ぼすことが知られている.これまでに医薬品を含め様々な化合物への糖鎖導入法が開発されているが,既存の化学合成による糖鎖合成や糖鎖付加反応にも未だ改善すべき課題が残されている.例えば,1)アミドの直截的な糖鎖付加,2)できるだけ保護基を使用しないオリゴ糖合成,3)アノマー選択的な糖鎖付加反応などがある.竹本研究室は独自に開発した触媒や反応剤を用いて効率的なO-,N-グリコシル化反応を開発し,これらの課題解決に向けて取り組んでいる.

4. アミド・ペプチド結合の超効率的合成法の開発
ペプチドや糖などの中・大分子が創薬の現場で注目を集めており,より複雑な分子に対する化学選択的修飾法の重要性が高まっている.竹本研究室では最近α-ケト酸を用いた脱炭酸縮合反応を報告した.本法では温和な条件下短時間で反応が進行し,無保護のカルボン酸を含む種々の官能基存在下でも,望みのエステルやアミドを良好な収率で与える.

5. 活性化剤を必要としない新規反応剤の開発
活性化剤を用いずに化学選択的に化合物を修飾する反応の開発は,医薬品の後期修飾やプロドラッグ化など様々な可能性を秘めている.竹本研究室では光などの外部刺激によって反応する試薬の開発や,ハロゲン結合の特性に基づく化学選択的反応剤の開発を行っている.これまでに報告されているN-アシルイミノヨージナン試薬は転位や加水分解などの理由から不安定であることが知られていたが,オルト位に配位性の置換基を導入することによってN-アシルイミノヨージナンを世界で初めて安定に単離できることを見出した.本試薬は375 nmの光を照射することにより活性化され、様々な化合物にアミノ基を導入することができる.

参考文献

  1. Mechanistic Insight into Asymmetric Hetero-Michael Addition of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids Catalyzed by Multifunctional Thioureas. Noboru Hayama, Ryuta Kuramoto, Tamás Földes, Kazuya Nishibayashi, Yusuke Kobayashi, Imre Pápai, and Yoshiji Takemoto. J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 12216. 
    Enantioselective Acetalization by Dynamic Kinetic Resolution for the Synthesis of γ-Alkoxybutenolides by Thiourea/Quaternary Ammonium Salt Catalysts: Application to Strigolactones. Motohiro Yasui, Ayano Yamada, Dr. Chihiro Tsukano, Andrea Hamza, Imre Pápai, Yoshiji Takemoto. Angew. Chem. Int. Ed. 202059, 13479.
  2. Total synthesis of avenaol. Motohiro Yasui, Rina Ota, Chihiro Tsukano, Yoshiji Takemoto. Nat. Commun. 2017, 8, 674.
    Total Synthesis of (−)-Caprazamycin A. Hugh Nakamura, Chihiro Tsukano, Motohiro Yasui, Shinsuke Yokouchi, Masayuki Igarashi, Yoshiji Takemoto. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3136.
  3. Direct N-Glycofunctionalization of Amides with Glycosyl Trichloroacetimidate by Thiourea/Halogen Bond Donor Co-Catalysis.  Yusuke Kobayashi, Yuya Nakatsuji, Shanji Li, Dr. Seiji Tsuzuki, Yoshiji Takemoto. Angew.Chem. Int. Ed. 2018, 57, 3646.
  4. Oxidative Decarboxylation Enables Chemoselective, Racemization-Free Esterification: Coupling of α-Ketoacids and Alcohols Mediated by Hypervalent Iodine(III). Takeshi Nanjo, Natsuki Kato, Yoshiji Takemoto. Org. Lett. 2018, 50, 5766.
  5. Photoactivated N-Acyliminoiodinanes Applied to Amination: an ortho-Methoxymethyl Group Stabilizes Reactive Precursors. Yusuke Kobayashi, Sota Masakado, Yoshiji Takemoto. Angew.Chem. Int. Ed. 2018, 57, 693.

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京都大学大学院薬学研究科 竹本研究室

 

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