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海外化学者インタビュー

第122回―「分子軌道反応論の教科書を綴る」Ian Fleming教授

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第122回の海外化学者インタビューは、イアン・フレミング教授です。ケンブリッジ大学の名誉教授であり、有機合成化学全般の様々なテーマに取り組んできました。彼は、有機ケイ素化学を応用して、様々な有機反応の立体化学的制御を行った先駆者として最もよく知られています。それではインタビューをどうぞ。

Q. あなたが化学者になった理由は?

端的な答え:明らかに面白かったからです。しかし、なぜそう感じたのかを見極めるのはもっと困難です。11歳かそこらの時、学校の近くの化学屋さんで買ったブンゼンバーナー、円錐形のフラスコ、ガラス管、漏斗などと、父が金属技師として働いていた時に持って帰ってきた硫酸銅、濃塩酸、硫酸など、いくつかから構成される化学セットを持っていました。ほとんど役に立たないものでしたが。

学校での最初の数年間、化学の授業は当たり前のことばかりに思えました。化学の先生であるTimbrell先生が、学校の公式シラバスが書かれた素晴らしい本を書いており、私はそれを読んで理解し、覚えていました。家ではそれを繰り返し読み、学校ではクラスの後ろに座って、先生が延々と話している間にチェスをしていました。

化学が本当に生き生きとして見えてきたのは、6年生で有機化学の授業をStan Featherstone先生が教えてくれたときでした。放課後に残ってMannとSaundersの教科書にある実験をする許可をくれました。下校してからの時間で約50種類の有機化合物を作りましたが、これは大学の学部生の時に作ったものよりも多いです。早くから実践的な化学者としての経験を積んでいたことになります。

もう一つ好きだったのは生物学で、自分のキャリアの一部になると十分に期待していたのですが、ケンブリッジで生化学に出会ってすぐ、自分が面白いと思ったのは代謝経路、つまり化学の部分だけだったことに気がつきました。同時に2年目には、まずピーター・サイクスから、続いてマルコム・クラークから有機反応機構を学びました。そしてクリストファー・ロンゲ=ヒギンズからは、分子軌道理論について学びました。化学という科目は満足いく知的構造を持ち始め、私は夢中になりました。

それ以来、特にそれから 4~5 年の間に、自分が持つすべての有機化学の知識を首尾一貫した枠組みに整理できるようになり、これまでにも常に知識を追加してきました。つまり、二つ目の端的な答えは次のようなものです。スタン・フェザーストーン、マルコム・クラーク、クリストファー・ロンゲ=ヒギンズがいたからです。

Q. もし化学者でなかったら、何になりたいですか?またその理由は?

現実的な話をするなら、もちろん化学者に近い職業、つまり生化学者、あるいは医師になりたいと思っていましたが、それでは面白くありません。科学から離れて、自分の能力の範囲内で何かを選ぶなら、フォトジャーナリストになりたいと答えるかもしれません。もし質問の中の「できる」という言葉を、魔法じみた才能を与えられたという意味に取ってよいなら、映画監督と答えるかもしれません。

Q. 現在取り組んでいることは何ですか?そしてそれをどう展開させたいですか?

教科書を書き直しています。ダッドリー・ウィリアムズと共著で書いた「分光法」第6版を完成させて出版しました。今や33 年前に出版した「フロンティア軌道法入門」に代わる 2つの書籍の仕上げをしています(訳注:現在は既に出版されています)。「フロンティア軌道法入門」と同レベルの「学生向け」版・300ページと、より深く学びたい人のために全ての参考文献ともっと多くの素材を盛り込んだ「図書館向け」版・550ページがあります。以前の書籍と同様、数学的な適性はほとんどないが、物理的な方法でこのテーマを理解したいと考える私のような有機化学者のために、数学なしでこのテーマを扱っています。新刊は「Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions」というタイトルであり、フロンティア軌道法はあまり強調されていません。その次の課題は、おそらく自分の書いたさらに古い本「Selected Organic Syntheses」をもう一度見直すことになるでしょう。

Q.あなたがもし歴史上の人物と夕食を共にすることができたら誰と?またその理由は?

サミュエル・ジョンソンは間違いなく史上最も賢明な人物であり、良い話し相手になるでしょう。とはいえ、他にも多くの名前が思い浮かびます。エリザベス1世ヘンリー・ジェームズヴァージニア・ウルフオーソン・ウェルズシェイクスピアビリー・ワイルダー?なんて凄いディナー・パーティーでしょう!

Q. あなたが最後に研究室で実験を行ったのはいつですか?また、その内容は?

研究後期の同僚の何人かは、私が教えた結晶化法を覚えているかもしれません。失われた芸術のようなものですが、実験とはいえないようにも思います。覚えている最後の実験は、マイク・ウーリアスが開発したインドール合成法が機能することを確認するための予備的作業です。遷移金属を使わずアリールハライドをアミノ基へと置換する過程を含んでいました。バックワルド・ハートウィグ反応よりもずっと前のことです。1973年7月にOxford Synthetic Meetingに行ったとき、エタノール中のベンジルアミンによるエポキシド開環反応を加熱還流したままにしていました。戻ってきてから、エポキシド開環が進行していただけでなく、オルト臭化物の分子内置換も進行していたことを発見しました。

Q.もしあなたが砂漠の島に取り残されたら、どんな本や音楽が必要ですか?1つだけ答えてください。

希望を一つに絞るのはいつも難しいです。長編でなければダメですね。「戦争と平和」とか、シェイクスピアの全集ならいいでしょうか?音楽なら、ベートーベンの四重奏曲がいいですね。

Q.「Reactions」でインタビューしてほしい化学者と、その理由を教えてください。

ハーバードのデビッド・エヴァンスです。教育や研究にインスピレーションを与える思考をしているからです。

 

原文:Reactions – Ian Fleming

※このインタビューは2009年7月3日に公開されました。

cosine

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博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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