[スポンサーリンク]

D

ジイミド還元 Diimide Reduction

 

概要

アルキンをZ-オレフィンに還元する方法として、ジイミド還元が知られている。通常、前駆体から用時調製して用いる。

 

基本文献

 

反応機構

6中心遷移状態を経て、窒素の脱離を伴いながら水素が供給される。
yne-en13.gif

反応例

直田・今田らは、フラビン誘導体触媒存在下に、ヒドラジンから酸素酸化によってジイミドを生成するクリーンなプロセスを見いだしている。[1] diimide_3.gif
Fostriecinの合成[2]:スルホニルヒドラジンはジイミド前駆体として用いることができる。
diimide_4.gif
Pentacycloannamoxic acidの合成[3] diimide_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Imada,Y.; Iida, H.; Naota, T. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 14544. DOI: 10.1021/ja053976q

[2] Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Papillon, J. P. N.; Harrington, P. E.; Shin, S.; Shireman, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 3666. DOI: 10.1021/ja042435i

[3] Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc, 2004126, 15664. DOI: 10.1021/ja044089a

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 脱水素型クロスカップリング Cross Dehydrogenat…
  2. クリンコヴィッチ反応 Kulinkovich Reaction
  3. エシュバイラー・クラーク反応 Eschweiler-Clarke…
  4. 鋳型合成 Templated Synthesis
  5. ジョーンズ酸化 Jones Oxidation
  6. ウギ反応 Ugi Reaction
  7. パーコウ反応 Perkow Reaction
  8. ジアゾカップリング diazocoupling

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. PdとTiがVECsの反応性をひっくり返す?!
  2. ロイカート・ヴァラッハ反応 Leuckart-Wallach Reaction
  3. フラグメント創薬 Fragment-Based Drug Discovery/Design (FBDD)
  4. 有機合成化学協会誌2018年10月号:生物発光・メタル化アミノ酸・メカノフルオロクロミズム・ジベンゾバレレン・シクロファン・クロミック分子・高複屈折性液晶・有機トランジスタ
  5. ナノテクノロジー関連の特許が多すぎる問題
  6. ヘメツバーガー インドール合成 Hemetsberger Indole Synthesis
  7. 求核的フルオロアルキル化 Nucleophilic Fluoroalkylation
  8. Bayer/Janssen Rivaroxaban 国内発売/FDA適応拡大申請
  9. 有機合成の進む道~先駆者たちのメッセージ~
  10. 単結合を極める

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

北エステル化反応 Kita Esterification

概要ルテニウム触媒存在下、エチニルエチルエーテル試薬を脱水剤として用い、カルボン酸とアルコールか…

一人二役のフタルイミドが位置までも制御する

N-ヒドロキシフタルイミドを用いる逆マルコフニコフ型のヒドロアミノ化が報告された。遷移金属触媒および…

ジアゾニウム塩が開始剤と捕捉剤を“兼務”する

アリールジアゾニウム塩を用いたプレニルカルバマート/ウレアのシクロアミノジアゾ化反応が開発された。入…

パラジウム光触媒が促進するHAT過程:アルコールの脱水素反応への展開

2016年、イリノイ大学シカゴ校・Vladimir Gevorgyanらは、Pd(0)触媒の共存下、…

ウラジミール・ゲヴォルギャン Vladimir Gevorgyan

ウラジミール・ゲヴォルギャン(Vladimir Gevorgyan、1956年8月12日-)は、アメ…

有機合成化学協会誌2018年11月号:オープンアクセス・英文号!

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2018年11月号がオンライン公開されました。今月…

PAGE TOP