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D

ジイミド還元 Diimide Reduction

 

概要

アルキンをZ-オレフィンに還元する方法として、ジイミド還元が知られている。通常、前駆体から用時調製して用いる。

 

基本文献

 

反応機構

6中心遷移状態を経て、窒素の脱離を伴いながら水素が供給される。
yne-en13.gif

反応例

直田・今田らは、フラビン誘導体触媒存在下に、ヒドラジンから酸素酸化によってジイミドを生成するクリーンなプロセスを見いだしている。[1] diimide_3.gif
Fostriecinの合成[2]:スルホニルヒドラジンはジイミド前駆体として用いることができる。
diimide_4.gif
Pentacycloannamoxic acidの合成[3] diimide_5.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Imada,Y.; Iida, H.; Naota, T. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 14544. DOI: 10.1021/ja053976q

[2] Trost, B. M.; Frederiksen, M. U.; Papillon, J. P. N.; Harrington, P. E.; Shin, S.; Shireman, B. T. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 3666. DOI: 10.1021/ja042435i

[3] Mascitti, V.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc, 2004126, 15664. DOI: 10.1021/ja044089a

 

関連反応

 

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