概要
γ,δ-不飽和カルボン酸にヨウ素を反応させ、ヨードニウム中間体を経てラクトン化する反応。温和な条件で進行し、位置および立体特異的に対応するラクトンが得られる。
求電子剤としてはヨウ素の他に、セレニウムカチオン等価体なども用いられる。
基本文献
反応機構
オレフィンにヨウ素が反応したヨードニウム中間体を経由して進行する。
反応例
Merrilactone Aの合成[1]
タミフルの合成[2]：ヨードラクタム化反応を鍵工程とする。
Garsubellin Aの合成[3]：ケトエステルを用いる分子内環化反応により、三環性骨格を構築している。
Corey lactone合成プロセスにおける使用
実験手順
実験のコツ・テクニック
参考文献
[1] (a) Birman, V. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2080.DOI: 10.1021/ja012495d (b) Meng, Z.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1511. doi:10.1002/anie.200462509 [2] Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310. DOI: 10.1021/ja0616433 [3] Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J.J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1048. DOI: 10.1021/ja057418n
関連反応
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