[スポンサーリンク]

I

ヨードラクトン化反応 Iodolactonization

[スポンサーリンク]

概要

γ,δ-不飽和カルボン酸にヨウ素を反応させ、ヨードニウム中間体を経てラクトン化する反応。温和な条件で進行し、位置および立体特異的に対応するラクトンが得られる。

求電子剤としてはヨウ素の他に、セレニウムカチオン等価体なども用いられる。

 

基本文献

 

反応機構

オレフィンにヨウ素が反応したヨードニウム中間体を経由して進行する。
i_lactone_2.gif

反応例

Merrilactone Aの合成[1] i_lactone_5.gif
タミフルの合成[2]:ヨードラクタム化反応を鍵工程とする。
i_lactone_3.gif
Garsubellin Aの合成[3]:ケトエステルを用いる分子内環化反応により、三環性骨格を構築している。
i_lactone_4.gif
Corey lactone合成プロセスにおける使用
i_lactone_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Birman, V. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2080.DOI: 10.1021/ja012495d (b) Meng, Z.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 1511. doi:10.1002/anie.200462509

[2] Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310. DOI: 10.1021/ja0616433

[3] Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J.J. Am. Chem. Soc. 2006128, 1048. DOI: 10.1021/ja057418n

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

関連記事

  1. カルボン酸の保護 Protection of Carboxyli…
  2. ジョンソン・クライゼン転位 Johnson-Claisen Re…
  3. クライゼン縮合 Claisen Condensation
  4. ブラウンヒドロホウ素化反応 Brown Hydroboratio…
  5. エステル、アミド、ニトリルの金属水素化物による部分還元 Par…
  6. コンベス キノリン合成 Combes Quinoline Syn…
  7. 炭素-炭素結合活性化反応 C-C Bond Activation…
  8. 衣笠反応 Kinugasa Reaction

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. シモンズ・スミス反応 Simmons-Smith Reaction
  2. 外国人研究者あるある
  3. 辻 二郎 Jiro Tsuji
  4. ヴィンス・ロテロ Vincent M. Rotello
  5. 有機ELディスプレイ材料市場について調査結果を発表
  6. 国際化学オリンピックで日本代表4人メダル受賞
  7. 天然有機化合物の全合成:独創的なものづくりの反応と戦略
  8. 「超分子重合によるp-nヘテロ接合の構築」― インド国立学際科学技術研究所・Ajayaghosh研より
  9. セブンシスターズについて② ~世を統べる資源会社~
  10. 2015年化学10大ニュース

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2009年7月
« 6月   8月 »
 12345
6789101112
13141516171819
20212223242526
2728293031  

注目情報

注目情報

最新記事

【書籍】セルプロセッシング工学 (増補) –抗体医薬から再生医療まで–

今回ご紹介する書籍「セルプロセッシング工学 (増補) –抗体医薬から再生医療まで–」は、20…

芳香環にフッ素を導入しながら変形する: 有機フッ素化合物の新規合成法の開発に成功

第361回のスポットライトリサーチは、早稲田大学大学院先進理工学研究科(山口潤一郎研究室)小松田 雅…

湘南ヘルスイノベーションパークがケムステVプレミアレクチャーに協賛しました

レジェンド化学者もしくは第一人者の長時間講演を完全無料で放映する、ケムステVプレ…

化学企業が相次いで学会や顧客から表彰される

武蔵エナジーソリューションズ株式会社に所属する研究者が、2022年度電気化学会技術賞(棚橋賞)を受賞…

第20回次世代を担う有機化学シンポジウム

第20回記念!今年は若手向けの新企画もやります!「若手研究者が口頭発表する機会や自由闊達にディス…

ビナミジニウム塩 Vinamidinium Salt

概要ビナミジニウム塩(Vinamidinium Salt)は、カルボン酸をヴィルスマイヤー・ハッ…

伝わるデザインの基本 増補改訂3版 よい資料を作るためのレイアウトのルール

(さらに…)…

生体医用イメージングを志向した第二近赤外光(NIR-II)色素:②合成蛍光色素

バイオイメージングにおけるの先端領域の一つである「第二近赤外光(NIR-II)色素」についての総説を…

高分子鎖デザインがもたらすポリマーサイエンスの再創造|オンライン・対面併設|進化する高分子材料 表面・界面制御 Advanced コース

開講期間●令和4年 2月  14日(月)、17日(木):基礎編●       21日(月)、…

ホウ素化反応の常識を覆し分岐型アルケンの製造工程を大幅短縮

第 360回のスポットライトリサーチは、広島大学大学院 先進理工系科学研究科 博士課…

Chem-Station Twitter

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP