[スポンサーリンク]

I

ヨードラクトン化反応 Iodolactonization

[スポンサーリンク]

概要

γ,δ-不飽和カルボン酸にヨウ素を反応させ、ヨードニウム中間体を経てラクトン化する反応。温和な条件で進行し、位置および立体特異的に対応するラクトンが得られる。

求電子剤としてはヨウ素の他に、セレニウムカチオン等価体なども用いられる。

 

基本文献

 

反応機構

オレフィンにヨウ素が反応したヨードニウム中間体を経由して進行する。
i_lactone_2.gif

反応例

Merrilactone Aの合成[1] i_lactone_5.gif
タミフルの合成[2]:ヨードラクタム化反応を鍵工程とする。
i_lactone_3.gif
Garsubellin Aの合成[3]:ケトエステルを用いる分子内環化反応により、三環性骨格を構築している。
i_lactone_4.gif
Corey lactone合成プロセスにおける使用
i_lactone_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Birman, V. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2080.DOI: 10.1021/ja012495d (b) Meng, Z.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 1511. doi:10.1002/anie.200462509

[2] Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310. DOI: 10.1021/ja0616433

[3] Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J.J. Am. Chem. Soc. 2006128, 1048. DOI: 10.1021/ja057418n

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. メーヤワイン アリール化反応 Meerwein Arylatio…
  2. カラッシュ・ソスノフスキ-酸化 Kharasch-Sosnovs…
  3. ガブリエルアミン合成 Gabriel Amine Synthes…
  4. オキシ水銀化・脱水銀化 Oxymercuration-Demer…
  5. カンプス キノリン合成 Camps Quinoline Synt…
  6. ジアゾカップリング diazocoupling
  7. 水素化トリ(sec-ブチル)ホウ素リチウム/ナトリウム/カリウム…
  8. Aza-Cope転位 Aza-Cope Rearrangemen…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. 化学エンターテイメント小説第3弾!『ラブ・リプレイ』
  2. 第14回 有機合成「力」でケミカルバイオロジーへ斬り込む - Joe Sweeney教授
  3. (+)-2,2′-メチレンビス[(3aR,8aS)-3a,8a-ジヒドロ-8H-インデノ[1,2-d]オキサゾール] : (+)-2,2′-Methylenebis[(3aR,8aS)-3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole]
  4. 肥満防止の「ワクチン」を開発 米研究チーム
  5. ボイヤー・シュミット・オーブ転位 Boyer-Schmidt-Aube Rearrangement
  6. 室内照明で部屋をきれいに 汚れ防ぐ物質「光触媒」を高度化
  7. 第96回日本化学会付設展示会ケムステキャンペーン!Part III
  8. 今年も出ます!!サイエンスアゴラ2015
  9. スワーン酸化 Swern Oxidation
  10. 2005年8月分の気になる化学関連ニュース投票結果

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

女優・吉岡里帆さんが、化学大好きキャラ「DIC岡里帆(ディーアイシーおか・りほ)」に変身!

印刷インキや有機顔料世界トップシェアのDIC株式会社は、2020年1月より、数々のヒット作に出演し、…

tRNAの新たな役割:大豆と微生物のコミュニケーション

畑に生えている大豆の根っこを抜いてみると、丸い粒みたいなものがたくさんできています。根粒(こんりゅう…

第46回―「分子レベルの情報操作を目指す」Howard Colquhoun教授

第46回の海外化学者インタビューは、ハワード・コルクホーン教授です。英国レディング大学の化学科に所属…

長期海外出張のお役立ちアイテム

ぼちぼち中堅と呼ばれる年齢にさしかかってきたcosineです。そんなお年頃のせいでしょうか、…

使っては・合成してはイケナイ化合物 |第3回「有機合成実験テクニック」(リケラボコラボレーション)

理系の理想の働き方を考える研究所「リケラボ」とコラボレーションとして「有機合成実験テクニック」の特集…

有機合成化学協会誌2020年1月号:ドルテグラビルナトリウム・次亜塩素酸ナトリウム5水和物・面性不斉含窒素複素環カルベン配位子・光酸発生分子・海産天然物ageladine A

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2020年1月号がオンライン公開されました。オ…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP