[スポンサーリンク]

H

林・ヨルゲンセン触媒 Hayashi-Jorgensen Catalyst

[スポンサーリンク]

概要

ジアリールプロリノールシリルエーテルは各種アルデヒドとエナミン/イミニウム型の活性中間体を形成し、各種不斉化学反応を高いエナンチオ選択性で進行させる、取扱い容易な有機触媒である。原型であるプロリン触媒と比べて活性や溶解性の面で大幅な改善が達成されている。

林雄二郎Karl Anker Jorgensenそれぞれによって同時期に開発されたことから、林-Jorgensen触媒と呼称される。MacMillan触媒がイミニウム型反応を主に進行させるのに対し、こちらはエナミン型反応に対して威力を発揮することが多い。

基本文献

  • Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 794. DOI: 10.1002/anie.200462101
  • Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4212. DOI: 10.1002/anie.200500599
  • Franzen, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjarsgaard, A.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 18296. DOI: 10.1021/ja056120u

<review>

 

反応機構

ブレンステッド酸共触媒(A-H)の添加が劇的な効果を及ぼす。各過程は比較的よく調べられている。(参考:Helv. Chim. Acta 2011, 94, 719; J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8822; J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6741.)

Hayashi_Jorgensen_3

反応例

独自開発したカスケード反応を用いるタミフルの超効率的合成[1]Hayashi_Jorgensen_2

参考文献

[1] Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1304. DOI: 10.1002/anie.200804883

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ネニチェスク インドール合成 Nenitzescu Indole…
  2. ウィルゲロット反応 Willgerodt Reaction
  3. シリル系保護基 Silyl Protective Group
  4. ベンジル酸転位 Benzilic Acid Rearrangem…
  5. エッシェンモーザーメチレン化 Eschenmoser Methy…
  6. パリック・デーリング酸化 Parikh-Doering Oxid…
  7. ディークマン縮合 Dieckmann Condensation
  8. ボイランド・シムズ酸化 Boyland-Sims Oxidati…

コメント、感想はこちらへ

注目情報

ピックアップ記事

  1. アピオース apiose
  2. 三中心四電子結合とは?
  3. SelectfluorR
  4. 有機合成化学協会誌2017年6月号 :創薬・糖鎖合成・有機触媒・オルガノゲル・スマネン
  5. コランヌレン : Corannulene
  6. インドール一覧
  7. ロバート・バーンズ・ウッドワード Robert Burns Woodward
  8. 反応機構を書いてみよう!~電子の矢印講座・その2~
  9. Dead Endを回避せよ!「全合成・極限からの一手」⑦
  10. ダイセル化学、有機合成全製品を値上げ

関連商品

注目情報

注目情報

最新記事

排ガス原料のSAFでデリバリーフライトを実施

ANAは日本時間の10月30日、排ガスを原料とするSustainable Aviation Fuel…

“つける“と“はがす“の新技術―分子接合と表面制御

お申込み・詳細はこちら日程2020年1月9日(木)・10日(金)定員20名  先着順…

【日産化学】画期的な生物活性を有する新規除草剤の開発  ~ジオキサジン環に苦しみ、笑った日々~

日産化学は、コア技術である「精密有機合成」や「生物評価」を活かして自社独自開発の…

モノクローナル抗体を用いた人工金属酵素によるエナンチオ選択的フリーデル・クラフツ反応

第234回のスポットライトリサーチは、大阪大学大学院理学研究科・安達 琢真さんにお願いしました。…

α,β-不飽和イミンのγ-炭素原子の不斉マイケル付加反応

α,β-不飽和イミンのγ-炭素原子のエナールへのエナンチオ選択的マイケル付加反応が開発された。新規環…

化学者だって数学するっつーの! :定常状態と変数分離

本記事では、原子軌道や分子軌道に電子が安定に存在するときの波動関数を調べるための方程式である、「時間…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP