[スポンサーリンク]

H

林・ヨルゲンセン触媒 Hayashi-Jørgensen Catalyst

[スポンサーリンク]

概要

ジアリールプロリノールシリルエーテルは各種アルデヒドとエナミン/イミニウム型の活性中間体を形成し、各種不斉化学反応を高いエナンチオ選択性で進行させる、取扱い容易な有機触媒である。原型であるプロリン触媒と比べて活性や溶解性の面で大幅な改善が達成されている。

林雄二郎Karl Anker Jørgensenそれぞれによって同時期に開発されたことから、林-Jørgensen触媒と呼称される。MacMillan触媒がイミニウム型反応を主に進行させるのに対し、こちらはエナミン型反応に対して威力を発揮することが多い。

基本文献

  • Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 794. DOI: 10.1002/anie.200462101
  • Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4212. DOI: 10.1002/anie.200500599
  • Franzen, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjarsgaard, A.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 18296. DOI: 10.1021/ja056120u
<review>

 

反応機構

ブレンステッド酸共触媒(A-H)の添加が劇的な効果を及ぼす。各過程は比較的よく調べられている。(参考:Helv. Chim. Acta 2011, 94, 719; J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8822; J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6741.)

Hayashi_Jorgensen_3

反応例

独自開発したカスケード反応を用いるタミフルの超効率的合成[1]Hayashi_Jorgensen_2

参考文献

  1. Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1304. DOI: 10.1002/anie.200804883

関連書籍

[amazonjs asin=”B00EMC5GWO” locale=”JP” title=”Comprehensive Enantioselective Organocatalysis: Catalysts, Reactions, and Applications, 3 Volume Set”][amazonjs asin=”3527305173″ locale=”JP” title=”Asymmetric Organocatalysis: From Biomimetic Concepts to Applications in Asymmetric Synthesis”][amazonjs asin=”B00A9YGVLO” locale=”JP” title=”Asymmetric Organocatalysis in Natural Product Syntheses: 96 (Progress in the Chemistry of Organic Natural Products)”][amazonjs asin=”4882319136″ locale=”JP” title=”有機分子触媒の新展開 (CMC Books)”]

 

関連リンク

Avatar photo

cosine

投稿者の記事一覧

博士(薬学)。Chem-Station副代表。国立大学教員→国研研究員にクラスチェンジ。専門は有機合成化学、触媒化学、医薬化学、ペプチド/タンパク質化学。
関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。
素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

関連記事

  1. ベティ反応 Betti Reaction
  2. 金属カルベノイドのC-H挿入反応 C-H Insertion o…
  3. 向山酸化還元縮合反応 Mukaiyama Redox Conde…
  4. ボーチ還元的アミノ化反応 Borch Reductive Ami…
  5. フリーデル・クラフツ アシル化 Friedel-Crafts A…
  6. 超音波有機合成 Sonication in Organic Sy…
  7. コーンブルム ニトロ化反応 Kornblum Nitoratio…
  8. アフマトヴィッチ反応 Achmatowicz Reaction

注目情報

ピックアップ記事

  1. ヒドロゲルの新たな力学強度・温度応答性制御法
  2. iPhone/iPod Touchで使える化学アプリ-ケーション【Part 3】
  3. 錬金術博物館
  4. 第32回 BMSコンファレンス(BMS2005)
  5. 近赤外光を吸収する有機分子集合体の発見
  6. SNS予想で盛り上がれ!2020年ノーベル化学賞は誰の手に?
  7. 今年の名古屋メダルセミナーはアツイぞ!
  8. ヤコブセン転位 Jacobsen Rearrangement
  9. MEDCHEM NEWS 31-2号「2020年度医薬化学部会賞」
  10. アメリカの大学院で学ぶ「提案力」

関連商品

ケムステYoutube

ケムステSlack

月別アーカイブ

2014年11月
 12
3456789
10111213141516
17181920212223
24252627282930

注目情報

最新記事

第32回光学活性化合物シンポジウム

第32回光学活性化合物シンポジウムのご案内光学活性化合物の合成および機能創出に関する研究で顕著な…

位置・立体選択的に糖を重水素化するフロー合成法を確立 ― Ru/C触媒カートリッジで150時間以上の連続運転を実証 ―

第 659回のスポットライトリサーチは、岐阜薬科大学大学院 アドバンストケミストリー…

【JAICI Science Dictionary Pro (JSD Pro)】CAS SciFinder®と一緒に活用したいサイエンス辞書サービス

ケムステ読者の皆様には、CAS が提供する科学情報検索ツール CAS SciFind…

有機合成化学協会誌2025年5月号:特集号 有機合成化学の力量を活かした構造有機化学のフロンティア

有機合成化学協会が発行する有機合成化学協会誌、2025年5月号がオンラインで公開されています!…

ジョセップ・コルネラ Josep Cornella

ジョセップ・コルネラ(Josep Cornella、1985年2月2日–)はスペイン出身の有機・無機…

電気化学と数理モデルを活用して、複雑な酵素反応の解析に成功

第658回のスポットライトリサーチは、京都大学大学院 農学研究科(生体機能化学研究室)修士2年の市川…

ティム ニューハウス Timothy R. Newhouse

ティモシー・ニューハウス(Timothy R. Newhouse、19xx年xx月x日–)はアメリカ…

熊谷 直哉 Naoya Kumagai

熊谷 直哉 (くまがいなおや、1978年1月11日–)は日本の有機化学者である。慶應義塾大学教授…

マシンラーニングを用いて光スイッチング分子をデザイン!

第657 回のスポットライトリサーチは、北海道大学 化学反応創成研究拠点 (IC…

分子分光学の基礎

こんにちは、Spectol21です!分子分光学研究室出身の筆者としては今回の本を見逃…

実験器具・用品を試してみたシリーズ

スポットライトリサーチムービー

PAGE TOP