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林・ヨルゲンセン触媒 Hayashi-Jorgensen Catalyst

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概要

ジアリールプロリノールシリルエーテルは各種アルデヒドとエナミン/イミニウム型の活性中間体を形成し、各種不斉化学反応を高いエナンチオ選択性で進行させる、取扱い容易な有機触媒である。原型であるプロリン触媒と比べて活性や溶解性の面で大幅な改善が達成されている。

林雄二郎Karl Anker Jorgensenそれぞれによって同時期に開発されたことから、林-Jorgensen触媒と呼称される。MacMillan触媒がイミニウム型反応を主に進行させるのに対し、こちらはエナミン型反応に対して威力を発揮することが多い。

基本文献

  • Marigo, M.; Wabnitz, T. C.; Fielenbach, D.; Jorgensen, K. A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 794. DOI: 10.1002/anie.200462101
  • Hayashi, Y.; Gotoh, H.; Hayashi, T.; Shoji, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4212. DOI: 10.1002/anie.200500599
  • Franzen, J.; Marigo, M.; Fielenbach, D.; Wabnitz, T. C.; Kjarsgaard, A.; Jorgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005127, 18296. DOI: 10.1021/ja056120u

<review>

 

反応機構

ブレンステッド酸共触媒(A-H)の添加が劇的な効果を及ぼす。各過程は比較的よく調べられている。(参考:Helv. Chim. Acta 2011, 94, 719; J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8822; J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6741.)

Hayashi_Jorgensen_3

反応例

独自開発したカスケード反応を用いるタミフルの超効率的合成[1]Hayashi_Jorgensen_2

参考文献

[1] Ishikawa, H.; Suzuki, T.; Hayashi, Y. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 1304. DOI: 10.1002/anie.200804883

 

関連書籍

 

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cosine

cosine

博士(薬学)。Chem-Station副代表。現在国立大学教員として勤務中。専門は有機合成化学、主に触媒開発研究。 関心ある学問領域は三つ。すなわち、世界を創造する化学、世界を拡張させる情報科学、世界を世界たらしめる認知科学。 素晴らしければ何でも良い。どうでも良いことは心底どうでも良い。興味・趣味は様々だが、そのほとんどがメジャー地位を獲得してなさそうなのは仕様。

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