Cannizzaro反応

アルデヒド→アルコール、カルボン酸

▼ 特徴

α水素を持たないアルデヒドを水酸化ナトリウム水溶液中加熱すると、還元体であるアルコールと酸化体であるカルボン酸が1:1の量比で得られる。

通常交差反応は難しく、2種のアルデヒド間では理論上、4種以上の混合物を与える結果となる。しかし、アルデヒドの一方をホルムアルデヒドとして反応させると、ホルムアルデヒドが優先的に還元剤として働き、もう一方のアルデヒドから対応するアルコールが収率よく生成される。

▼　文献

・Cannizzaro, S. Reaction, Ann. 1853, 88, 129.
・List, K.; Limpricht, H. Ann, 1854, 90, 180.

▼ 反応機構

▼　反応例

(1)

(2)

▼　参考文献

・

▼　関連反応

・Tishchenko反応
・Meerwein-Ponndorf-Verley還元
・Oppenauer酸化

▼　関連リンク

・Cannizzaro Reaction (Wikipedia)
・Stanislao Cannizzaro (Wikipedia)
・Cannizzaro !　(有機って面白いよね！)
・カニッツァーロ反応 (Wikipedia日本)
・スタニズラオ・カニッツァーロ (Wikipedia日本)
・Cannizzaro Reaction
・Cannizzaro

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