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K

クネーフェナーゲル縮合 Knoevenagel Condensation

 

概要

活性メチレン化合物はアルデヒド・ケトンと脱水縮合を起こし、置換オレフィンを与える。触媒には一般的にピペリジンが用いられる。 ニトロメタンも同様の反応を起こしてニトロオレフィンを与える。

マロン酸とアルデヒドをピリジン存在下に加熱縮合させると、脱炭酸を伴うKnoevenagel縮合が起きる。これはα,β-不飽和カルボン酸の一般的合成法として価値が高い(Doebner変法)。
knoevenagel_condense_4.gif

基本文献

  • Knoevenagel, E. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 189831, 2596. doi:10.1002/cber.18980310308
  • Doebner Modification: Doebner, O. Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1900, 33, 2140. doi:10.1002/cber.190203501187
  • Johnson, J. R. Org. React. 1942, 1, 210.
  • Jones, G. Org. React. 1967, 15, 204.
  • Tietze, L. F.; Beifuss, U. Comprehensive Organic Synthesis 1991, 2, 341.

 

反応機構

kno02.gif

反応例

Gelsemineの合成[1] knoevenagel_3.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] Fukuyama, T.; Liu, G. J. Am. Chem. Soc. 1996118, 7426. DOI: 10.1021/ja961701s

 

関連反応

 

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コメント

    • bee
    • 2016年 6月 04日

    Knoevenagel
    ネーベナーゲルが正解です。
    ドイツ人だったかと思います。ドイツ語って発音しないですよね。研究者でも間違い多いです。

    • webmaster
      • webmaster
      • 2016年 6月 04日

      ありがとうございます。
      ただドイツ語ではカタカナで書くとクネーフェナーゲルに近いですね。一応人名反応はオリジナルの名前の発音に合わせてカタカナを書いています。
      そもそも難しいですが。
      ネーベナーゲルは英語ですね。英語にあわせるとwittigもビッティグ反応、Mannichもマニッグ反応になります。ちなみに向山反応もムケイヤマ反応が正しいです。
      Jin quan Yuも ジンチュアン ユウ(そもそもカタカナでかけない)なんですが、英語だとジンクアン ユウとなりますね。本人も英語圏ではそれで納得してます。

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