[スポンサーリンク]

odos 有機反応データベース

ヴィルスマイヤー・ハック反応 Vilsmeier-Haack Reaction

ベンゼン誘導体→ベンゼン誘導体、アルデヒド

概要

ジメチルアミノ基やアルコキシル基のような、電子供与性基を持つ芳香族化合物・複素環化合物にホルミル基を導入するのに適した反応。操作が簡単で、反応条件も穏やか。電子供与基を持つアルケンにも適用可能。

基本文献

  • Vilsmeier, A.; Haack, A. Ber. 1927, 60, 119.
  • Jackson, W. G. et al. J. Am. Chem. Soc. 1991103, 533. DOI: 10.1021/ja00393a008
  • Meth-Cohn, O, Comprehensive Organic Synthesis 19912, 777.
  • Jones, G. Org. React. 2000, 56, 355.

 

反応機構

DMFとオキシ三塩化リンとの反応により、求電子性の高いVilsmeier反応剤が生成し、これが芳香族求電子置換反応(SEAr反応)を起こす。引き続く加水分解によりホルミル化体を与える。
ar-al-8.gif

反応例

反応例[1]
ar-al-9.gif
DMF-Tf2O条件を用いるVilsmeier反応[2] vilsmeier_4.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] XX
[2] Martinez, A. G.; Alvarez, R. M.; Barcina, J. O.; Cereo, S. M.; Vilar, E. T.; Fraile, A. G.; Hanack, M.; Subramanian, L. R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1571.

 

関連反応

 

関連書籍

 

関連リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. メーヤワイン・ポンドルフ・ヴァーレイ還元 Meerwein-Po…
  2. コープ脱離 Cope Elimination
  3. グリニャール反応 Grignard Reaction
  4. メーヤワイン試薬 Meerwein Reagent
  5. ローゼンムント・フォンブラウン反応 Rosenmund-von …
  6. コルベ・シュミット反応 Kolbe-Schmitt Reacti…
  7. テッベ試薬 Tebbe Reagent
  8. 市川アリルシアナート転位 Ichikawa Allylcyana…

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. iBooksで有機合成化学を学ぶ:The Portable Chemist’s Consultant
  2. サントリー:重曹を使った新しい飲料「水分補給炭酸」発売
  3. 巨大ポリエーテル天然物「ギムノシン-A」の全合成
  4. グライコシンターゼ (Endo-M-N175Q) : Glycosynthase (Endo-M-N175Q)
  5. 相田 卓三 Takuzo Aida
  6. クロスカップリング用Pd触媒 小ネタあれこれ
  7. 第11回 触媒から生命へー金井求教授
  8. 共有結合性リガンドを有するタンパク質の網羅的探索法
  9. パクリタキセル(タキソール) paclitaxel(TAXOL)
  10. ケムステ版・ノーベル化学賞候補者リスト【2016年版】

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

大麻から作られる医薬品がアメリカでオーファンドラッグとして認証へ

FDA(アメリカ食品医薬品局)*1 は、ジャマイカの科学者 Dr. Henry Lowe によって開…

ゾル-ゲル変化を自ら繰り返すアメーバのような液体の人工合成

第113回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院工学系研究科博士後期課程2年の小野田 実真(おの…

化学産業を担う人々のための実践的研究開発と企業戦略

内容 世界市場において日本の国際競争力の低下傾向が続いており、製造業のシェアは年々低下、化学…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP