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高井・内本オレフィン合成 Takai-Utimoto Olefination

概要

ハロホルム(CHX3)とCrCl2によって調製したgem-ジクロム試薬とアルデヒドを反応させ、ハロゲン化アルケニルを合成する反応。活性種である有機クロム化合物は官能基受容性が高く、穏和な条件下に進行することが最大のメリット。通常E-アルケンが主生成物として得られる。CHX3の代わりに1,1-ジハロゲニド(CR2X2)を用いることもできる。生成物は各種クロスカップリング反応の原料としても有用。

基本文献

<review>

反応機構

gem-ジクロム化合物が活性種として働くと考えられている。
takai.3.gif

反応例

主生成物はE-アルケンであるが、その選択性は完全ではない。[1]
takai.5.gif
Phorboxazole Aの合成[2]
takai_uchimoto_4.gif

参考文献

  1. Hoye, T. R.; Tan, L. Tetrahedron Lett. 199536, 1981. doi:10.1016/0040-4039(95)00207-S
  2. Smith, A. B., III et al. J. Am. Chem. Soc. 2001123, 10942. DOI: 10.1021/ja011604l

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