[スポンサーリンク]

I

ヨードラクトン化反応 Iodolactonization

概要

γ,δ-不飽和カルボン酸にヨウ素を反応させ、ヨードニウム中間体を経てラクトン化する反応。温和な条件で進行し、位置および立体特異的に対応するラクトンが得られる。

求電子剤としてはヨウ素の他に、セレニウムカチオン等価体なども用いられる。

 

基本文献

 

反応機構

オレフィンにヨウ素が反応したヨードニウム中間体を経由して進行する。
i_lactone_2.gif

反応例

Merrilactone Aの合成[1] i_lactone_5.gif
タミフルの合成[2]:ヨードラクタム化反応を鍵工程とする。
i_lactone_3.gif
Garsubellin Aの合成[3]:ケトエステルを用いる分子内環化反応により、三環性骨格を構築している。
i_lactone_4.gif
Corey lactone合成プロセスにおける使用
i_lactone_6.gif

実験手順

 

実験のコツ・テクニック

 

参考文献

[1] (a) Birman, V. B.; Danishefsky, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 2080.DOI: 10.1021/ja012495d (b) Meng, Z.; Danishefsky, S. J. Angew. Chem. Int. Ed. 200544, 1511. doi:10.1002/anie.200462509

[2] Yeung, Y.-Y.; Hong, S.; Corey, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6310. DOI: 10.1021/ja0616433

[3] Siegel, D. R.; Danishefsky, S. J.J. Am. Chem. Soc. 2006128, 1048. DOI: 10.1021/ja057418n

 

関連反応

 

関連書籍

 

外部リンク

The following two tabs change content below.
Hiro

Hiro

Hiro

最新記事 by Hiro (全て見る)

関連記事

  1. 水素化ジイソブチルアルミニウム Diisobutylalumin…
  2. 高井・内本オレフィン合成 Takai-Utimoto Olefi…
  3. バートリ インドール合成 Bartoli Indole Synt…
  4. ガブリエルアミン合成 Gabriel Amine Synthes…
  5. タングステン酸光触媒 Tungstate Photocataly…
  6. ケック ラジカルアリル化反応 Keck Radicallic A…
  7. 向山アルドール反応 Mukaiyama Aldol Reacti…
  8. ヒドロシリル化反応 Hydrosilylation

コメント

  1. この記事へのコメントはありません。

  1. この記事へのトラックバックはありません。

注目情報

ピックアップ記事

  1. 帝人骨粗鬆症治療剤「ボナロン錠」製造販売承認
  2. Twitter発!「笑える(?)実験大失敗集」
  3. ウギ反応 Ugi Reaction
  4. 史 不斉エポキシ化 Shi Asymmetric Epoxidation
  5. 市販の新解熱鎮痛薬「ロキソニン」って?
  6. 高分子学会年次大会 「合成するぞ!」Tシャツキャンペーン
  7. 息に含まれた0.0001%の成分で健康診断
  8. 創薬化学
  9. 生物のデザインに学ぶ-未来をひらくバイオミメティクス-に行ってきました!
  10. カスケード反応で難関天然物をまとめて攻略!

注目記事

関連商品

注目情報

試薬検索:東京化成工業



注目情報

最新記事

銀イオンクロマトグラフィー

以前、カラムクロマトグラフィーの吸引型手法の一つ、DCVCについてご紹介致しました。前回は操作に…

ニセ試薬のサプライチェーン

偽造試薬の一大市場となっている中国。その製造・供給ルートには、近所の印刷店など、予想だにしない人々ま…

どっちをつかう?:adequateとappropriate

日本人学者の論文で形容詞「adequate」と「appropriate」が混同されることはしばしば見…

大麻から作られる医薬品がアメリカでオーファンドラッグとして認証へ

FDA(アメリカ食品医薬品局)*1 は、ジャマイカの科学者 Dr. Henry Lowe によって開…

ゾル-ゲル変化を自ら繰り返すアメーバのような液体の人工合成

第113回のスポットライトリサーチは、東京大学大学院工学系研究科博士後期課程2年の小野田 実真(おの…

化学産業を担う人々のための実践的研究開発と企業戦略

内容 世界市場において日本の国際競争力の低下傾向が続いており、製造業のシェアは年々低下、化学…

Chem-Station Twitter

PAGE TOP